(RS,RS)-1,7-dioxa-dispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-diene-2,8-dione | 508-44-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (RS,RS)-1,7-dioxa-dispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: (RS,RS)-1,7-Dioxa-dispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-dien-2,8-dion；trans-1,7-dioxadispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-diene-2,8-dione；Pulsatilla camphor；(5S,6S)-4,7-dioxadispiro[4.0.46.25]dodeca-1,9-diene-3,8-dione
• CAS: 508-44-1
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: JLUQTCXCAFSSLD-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158℃
• 沸点：
  248.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.45
• 溶解度：
  Insoluble Diethyl ether

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于白茅根和马蹄叶。

用途
白头翁素具有抗菌、镇静、镇痛以及抗真菌的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 (RS,RS)-1,7-dioxa-dispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Iwakura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 746,748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of 3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide to methylene-γ-butyrolactones
  作者：David Alonso-Perarnau、Pedro de March、Mustafa el Arrad、Marta Figueredo、Josep Font、Teodor Parella

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00987-3

  日期：1997.10

  cycloadducts. In all the adducts the oxygen atom of the dipole has linked to the more substituted carbon atom of the exocyclic double bond of the lactone. For lactone 5 the exocyclic double bond has shown higher reactivity than the endocyclic. Herein three new heterocyclic skeletons are reported.

  在硝酮1与几种亚甲基-γ-丁内酯2–5的反应中，我们在所有情况下均已分离并鉴定出了相应的[3 + 2]环加合物。在所有加合物中，偶极的氧原子已与内酯的外环双键的更取代的碳原子相连。对于内酯5，环外双键显示出比环内双键更高的反应性。本文报道了三个新的杂环骨架。
• Revisiting the addition of nitriloxides on protoanemonin. A new access to (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids
  作者：Christophe Roussel、Rachid Fihi、Kabula Ciamala、Pierre Audebert、Joël Vebrel

  DOI：10.1039/b001481h

  日期：——

  Some 4-substituted arylnitriloxides undergo 1,3-dipolar cycloadditions with 5-methylene(5H)furan-2-one (protoanemonin) with formation of spiroisoxazolines. These spiroadducts can be opened to the corresponding (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids 5 and 3-aryl-5[4′-(3′-aryl-4′,5′-dihydroisoxazolinyl)]isoxazole 6 by various ways, including acidic and basic treatments, as well as electrooxidation. In the latter case, the electron transfer occurs on the 4,5-dihydroisoxazolic ring and is followed by an internal dissociative electron transfer leading to the opened products. Réinvestigation de l'addition des nitriloxydes sur la protoanémonine. Nouvelle voie d'accès aux acides (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propénoïque. Nous avons fait réagir quelques arylnitriloxydes substitués en position 4 sur le cycle aromatique avec la 5-méthylène(5H)furan-2-one (protoanémonine) ia une réaction de cycloaddition [3+2]. La réaction conduit à l'obtention d'un mélange de mono et bis-adduits. Ces spiroadduits peuvent se réarranger en acide (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)prop-2-énoïque 5 et en 3-aryl-5[4′-(3′-aryl-4′,5′-dihydroisoxazolinyl)]isoxazole 6 en milieu acide, basique et par électrooxydation. Dans ce dernier cas, l'oxydation intervient sur le cycle isoxazolinique suivi d'un transfert électronique dissociatif conduisant au produit d'ouverture.

  一些 4-取代芳基氮氧化物与 5-亚甲基(5H)呋喃-2-酮（原橙皮苷）发生 1,3-二极环加成反应，生成螺恶唑。通过酸性和碱性处理以及电氧化等各种方法，这些螺加成物可以生成相应的 (2E)-3-(3²- 芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-(3²-芳基-4â²,5â²-二氢异恶唑啉基)]异恶唑 6。在后一种情况下，电子转移发生在 4,5-二氢异噁唑环上，随后发生内部离解电子转移，从而得到开放产物。 对原安奈德碱的一氧化氮加成的再研究。(2E)-3-(3â²-芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸的新路线。 我们将芳香环上第 4 位被取代的一些芳基氮氧化物与 5-甲基Ãne(5H)呋喃-2-酮（原右旋丙酮）进行 [3+2] 环加成反应。反应生成单加成物和双加成物的混合物。在酸性和碱性介质中以及通过电氧化反应，这些双加成物可以重新排列生成 (2E)-3-(3â²- 芳基异噁唑-5â²-基)丙-2-烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-（3â²-芳基-4â²,5â²-二氢异噁唑啉基）]异噁唑 6。在后一种情况下，异噁唑啉环发生氧化，随后发生离解电子转移，从而产生开端产物。
• Oxidative substitution reactions of organotin compounds with lead tetra-acetate
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroyoshi Izukawa、Masaru Saiki、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39880000560

  日期：——

  A new oxidative substitution reaction where an organotin group is replaced by an acetoxy group has been investigated; this reaction has been successfully applied to the synthesis of 4-ylidenebutenolides.

  已经研究了一种新的氧化取代反应，其中有机锡基团被乙酰氧基取代。该反应已成功地应用于4-亚甲基丁烯内酯的合成。
• Muskat; Becker; Lowenstein, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 331
  作者：Muskat、Becker、Lowenstein

  DOI：——

  日期：——
• Muskat; Becker, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 817
  作者：Muskat、Becker

  DOI：——

  日期：——