2,5-dihydro-3'-phenylspiroisoxazolino-[5',5]furan-2-one | 292605-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,5-dihydro-3'-phenylspiroisoxazolino-[5',5]furan-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.4]nona-2,8-dien-7-one
• CAS: 292605-22-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: PNGLMAVKUNQLNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-3'-phenylspiroisoxazolino-[5',5]furan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(2E)-3-[3'-phenylisoxazol-5'-yl]propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Revisiting the addition of nitriloxides on protoanemonin. A new access to (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids

  摘要：

  一些 4-取代芳基氮氧化物与 5-亚甲基(5H)呋喃-2-酮（原橙皮苷）发生 1,3-二极环加成反应，生成螺恶唑。通过酸性和碱性处理以及电氧化等各种方法，这些螺加成物可以生成相应的 (2E)-3-(3²- 芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-(3²-芳基-4â²,5â²-二氢异恶唑啉基)]异恶唑 6。在后一种情况下，电子转移发生在 4,5-二氢异噁唑环上，随后发生内部离解电子转移，从而得到开放产物。 对原安奈德碱的一氧化氮加成的再研究。(2E)-3-(3â²-芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸的新路线。 我们将芳香环上第 4 位被取代的一些芳基氮氧化物与 5-甲基Ãne(5H)呋喃-2-酮（原右旋丙酮）进行 [3+2] 环加成反应。反应生成单加成物和双加成物的混合物。在酸性和碱性介质中以及通过电氧化反应，这些双加成物可以重新排列生成 (2E)-3-(3â²- 芳基异噁唑-5â²-基)丙-2-烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-（3â²-芳基-4â²,5â²-二氢异噁唑啉基）]异噁唑 6。在后一种情况下，异噁唑啉环发生氧化，随后发生离解电子转移，从而产生开端产物。

  DOI：

  10.1039/b001481h
• 作为产物：
  描述：

  原白头翁素 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到2,5-dihydro-3'-phenylspiroisoxazolino-[5',5]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fihi, Rachid; Ciamala, Kabula; Vebrel, Joel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fihi, Rachid; Ciamala, Kabula; Vebrel, Joel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 1, p. 55 - 62
  作者：Fihi, Rachid、Ciamala, Kabula、Vebrel, Joel、Rodier, Noel

  DOI：——

  日期：——
• Revisiting the addition of nitriloxides on protoanemonin. A new access to (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids
  作者：Christophe Roussel、Rachid Fihi、Kabula Ciamala、Pierre Audebert、Joël Vebrel

  DOI：10.1039/b001481h

  日期：——

  Some 4-substituted arylnitriloxides undergo 1,3-dipolar cycloadditions with 5-methylene(5H)furan-2-one (protoanemonin) with formation of spiroisoxazolines. These spiroadducts can be opened to the corresponding (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids 5 and 3-aryl-5[4′-(3′-aryl-4′,5′-dihydroisoxazolinyl)]isoxazole 6 by various ways, including acidic and basic treatments, as well as electrooxidation. In the latter case, the electron transfer occurs on the 4,5-dihydroisoxazolic ring and is followed by an internal dissociative electron transfer leading to the opened products. Réinvestigation de l'addition des nitriloxydes sur la protoanémonine. Nouvelle voie d'accès aux acides (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propénoïque. Nous avons fait réagir quelques arylnitriloxydes substitués en position 4 sur le cycle aromatique avec la 5-méthylène(5H)furan-2-one (protoanémonine) ia une réaction de cycloaddition [3+2]. La réaction conduit à l'obtention d'un mélange de mono et bis-adduits. Ces spiroadduits peuvent se réarranger en acide (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)prop-2-énoïque 5 et en 3-aryl-5[4′-(3′-aryl-4′,5′-dihydroisoxazolinyl)]isoxazole 6 en milieu acide, basique et par électrooxydation. Dans ce dernier cas, l'oxydation intervient sur le cycle isoxazolinique suivi d'un transfert électronique dissociatif conduisant au produit d'ouverture.

  一些 4-取代芳基氮氧化物与 5-亚甲基(5H)呋喃-2-酮（原橙皮苷）发生 1,3-二极环加成反应，生成螺恶唑。通过酸性和碱性处理以及电氧化等各种方法，这些螺加成物可以生成相应的 (2E)-3-(3²- 芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-(3²-芳基-4â²,5â²-二氢异恶唑啉基)]异恶唑 6。在后一种情况下，电子转移发生在 4,5-二氢异噁唑环上，随后发生内部离解电子转移，从而得到开放产物。 对原安奈德碱的一氧化氮加成的再研究。(2E)-3-(3â²-芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸的新路线。 我们将芳香环上第 4 位被取代的一些芳基氮氧化物与 5-甲基Ãne(5H)呋喃-2-酮（原右旋丙酮）进行 [3+2] 环加成反应。反应生成单加成物和双加成物的混合物。在酸性和碱性介质中以及通过电氧化反应，这些双加成物可以重新排列生成 (2E)-3-(3â²- 芳基异噁唑-5â²-基)丙-2-烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-（3â²-芳基-4â²,5â²-二氢异噁唑啉基）]异噁唑 6。在后一种情况下，异噁唑啉环发生氧化，随后发生离解电子转移，从而产生开端产物。