2-propyl <2-(adenin-9-yl)ethoxy>methylphosphinate | 159531-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-propyl <2-(adenin-9-yl)ethoxy>methylphosphinate
• 英文别名: 9-[2-[[Di(propan-2-yloxy)methyl-propan-2-yloxyphosphoryl]methoxy]ethyl]purin-6-amine
• CAS: 159531-20-1
• 化学式: C₁₈H₃₂N₅O₅P
• 分子量: 429.456
• InChiKey: CZOSKFFXTRSWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl <2-(adenin-9-yl)ethoxy>methylphosphinate 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到{[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethoxy]methyl}phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(2-Phosphinomethoxyethyl)adenine and Related Compounds

  摘要：

  通过将二烷氧甲基（二乙氧甲基）膦酸硅酯与2-氯乙基氯甲醚反应制备了烷基2-氯乙氧甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VII和XIII。腺嘌呤与VII和XIII烷基化，得到[2-(腺嘌呤-9-基)乙氧基]甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VIII和XIV，磷原子上带有二烷氧甲基保护基。对VIII和XIV化合物的酸水解得到9-(2-膦乙氧甲基)腺嘌呤X。烷基二乙氧甲基膦酸酯V和XI与多聚甲醛反应，得到羟甲基膦酸酯XV和XIX，进而转化为合成子XVI、XVII和XVIII，能够在羟基或氨基上引入受保护的羟甲基膦基基团。

  DOI：

  10.1135/cccc19941870
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三异丙酯 在 次磷酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 2-propyl <2-(adenin-9-yl)ethoxy>methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(2-Phosphinomethoxyethyl)adenine and Related Compounds

  摘要：

  通过将二烷氧甲基（二乙氧甲基）膦酸硅酯与2-氯乙基氯甲醚反应制备了烷基2-氯乙氧甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VII和XIII。腺嘌呤与VII和XIII烷基化，得到[2-(腺嘌呤-9-基)乙氧基]甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VIII和XIV，磷原子上带有二烷氧甲基保护基。对VIII和XIV化合物的酸水解得到9-(2-膦乙氧甲基)腺嘌呤X。烷基二乙氧甲基膦酸酯V和XI与多聚甲醛反应，得到羟甲基膦酸酯XV和XIX，进而转化为合成子XVI、XVII和XVIII，能够在羟基或氨基上引入受保护的羟甲基膦基基团。

  DOI：

  10.1135/cccc19941870

文献信息

• Synthesis of 9-(2-Phosphinomethoxyethyl)adenine and Related Compounds
  作者：Petr Alexander、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19941870

  日期：——

  Alkyl 2-chloroethoxymethyl(diethoxymethyl)phosphinates VII and XIII were prepared by reaction of silyl esters of dialkoxymethylphosphinic acid with 2-chloroethyl chloromethyl ether. Adenine was alkylated with VII and XIII to give [2-(adenin-9-yl)ethoxy]methyl(diethoxymethyl)phosphinates VIII and XIV, bearing the dialkoxymethyl protecting group on the phosphorus atom. Acid hydrolysis of compounds VIII and XIV afforded 9-(2-phosphinoethoxymethyl)adenine (X). Alkyl dialkoxymethylphosphinates V and XI reacted with paraformaldehyde to give hydroxymethylphosphinates XV and XIX which were converted into the synthons XVI, XVII and XVIII capable of introducing a protected hydroxymethylphosphino group on a hydroxy or amino group.

  通过将二烷氧甲基（二乙氧甲基）膦酸硅酯与2-氯乙基氯甲醚反应制备了烷基2-氯乙氧甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VII和XIII。腺嘌呤与VII和XIII烷基化，得到[2-(腺嘌呤-9-基)乙氧基]甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VIII和XIV，磷原子上带有二烷氧甲基保护基。对VIII和XIV化合物的酸水解得到9-(2-膦乙氧甲基)腺嘌呤X。烷基二乙氧甲基膦酸酯V和XI与多聚甲醛反应，得到羟甲基膦酸酯XV和XIX，进而转化为合成子XVI、XVII和XVIII，能够在羟基或氨基上引入受保护的羟甲基膦基基团。