S-(diethoxyphosphoryl)methyl ethanethioate | 70660-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: S-(diethoxyphosphoryl)methyl ethanethioate
• 英文别名: (diethylphosphono)methyl acetyl sulfide；acetylsulfanylmethyl-phosphonic acid diethyl ester；S-(diethoxyphosphorylmethyl) thioacetate；diethyl acetylthiomethylphosphonate；(Diethylphosphoryl)methyl-thiolacetat；S-[(Diethoxyphosphoryl)methyl] ethanethioate；S-(diethoxyphosphorylmethyl) ethanethioate
• CAS: 70660-08-1
• 化学式: C₇H₁₅O₄PS
• 分子量: 226.233
• InChiKey: RTKWVANUNCTDGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(diethoxyphosphoryl)methyl ethanethioate 在 磺酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis-(diethoxy)phosphorylmethyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Organosulfur compounds. 23. Addition of elemental sulfur to phosphonate carbanions and its application for synthesis of .alpha.-phosphoryl organosulfur compounds. Synthesis of aromatic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-苯基丙酸甲酯 、 tetrabutylammonium thioacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到S-(diethoxyphosphoryl)methyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  A simple preparation of S-alkyl homocysteine derivatives: S-phosphonomethyl homocysteines as inhibitors of glutamine synthetase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82263-7

文献信息

• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• Tandem Diels–Alder and Retro-Ene Reactions of 1-Sulfenyl- and 1-Sulfonyl-1,3-dienes as a Traceless Route to Cyclohexenes
  作者：Jin Choi、Hoyoon Park、Hyun Jung Yoo、Sinae Kim、Erik J. Sorensen、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja505721v

  日期：2014.7.16

  pericyclic approach for the synthesis of six-membered ring structures is described. The method employs 1,3-dienes with a 1-sulfur substituent in a tandem sequence of Diels-Alder and retro-ene reactions. In this pairing of [4 + 2] cycloaddition and 1,5-sigmatropic rearrangement, 1-sulfenyl-1,3-dienes engage in Diels-Alder reactions with electron-deficient dienophiles. Subsequently, the sulfenyl group of

  描述了一种用于合成六元环结构的周环方法。该方法在 Diels-Alder 和逆烯反应的串联序列中使用具有 1-硫取代基的 1,3-二烯。在 [4 + 2] 环加成和 1,5-sigmatropic 重排的这种配对中，1-芴基-1,3-二烯与缺电子的亲二烯体进行 Diels-Alder 反应。随后，环加合物的亚磺基被氧化和暴露，形成烯丙基亚磺酸，通过二氧化硫挤出进行立体定向还原转座。该序列还可以包括使用 1-磺酰基-1,3-二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。两个周环事件的这种组合提供了对环己烯的新颖立体控制访问，这是通过直接 [4 + 2] 环加成路线无法访问的。
• Design and synthesis of phosphonate inhibitors of glutamine synthetase
  作者：G. King Farrington、Alok Kumar、Frederick C. Wedler

  DOI：10.1021/jm00394a022

  日期：1987.11

  Inhibitors 1-4 have been shown previously to undergo enzymatic phosphorylation by glutamine synthetase (GS). Phosphonates 6-9 were designed as chemically stable analogues of these phosphorylated inhibitors, incorporating either a tetrahedral sulfur group (6-8) (-S-, -SO-, -SO2-) or phosphinate (9) adjacent to methylphosphonic acid. Phosphonates 6-8 resemble the transiently stable phosphorylated methionine

  先前已经显示抑制剂1-4通过谷氨酰胺合成酶（GS）进行酶促磷酸化。膦酸酯6-9被设计为这些磷酸化抑制剂的化学稳定类似物，并结合了四面体硫基（6-8）（-S-，-SO-，-SO2-）或与甲基膦酸相邻的次膦酸酯（9）。膦酸酯6-8类似于暂时稳定的磷酸化甲硫氨酸砜（2），而9类似于磷酸化的2-氨基-4-膦酰基丁酸（4）。当作为细菌，哺乳动物和植物中谷氨酰胺合成酶的抑制剂进行测试时，类似物9被证明是最有效的，相对于大肠杆菌酶，其Ki值为7.5 X 10（-5）M。分析6-9的抑制数据表明，用疏水亚甲基取代桥接四面体硫（6-8）或次膦酸酯（9）的氧和末端磷酸酯会大大降低酶对抑制剂的亲和力。次膦酸酯上的负电荷与活性位点上的Mn2 +相互作用可导致GS对膦酸酯9的亲和力增强。
• Design and synthesis of new transition-state analog inhibitors of aspartate transcarbamylase
  作者：G. King Farrington、Alok Kumar、Frederick C. Wedler

  DOI：10.1021/jm00149a022

  日期：1985.11

  acid moiety. Synthesis of 7-9 was accomplished with a new reagent, diethyl (mercaptomethyl)phosphonate (19). Thiol addition of 19 to diethyl itaconate or other olefins proves a new general synthetic route to (thiomethyl)-phosphonate analogues of acyl phosphates or diphosphate anhydrides. Analysis of the observed inhibition kinetics with ATCase and structural modeling studies indicate that increased

  已经设计，合成了六种过渡态或双底物类似物抑制剂（6-11），并针对天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）进行了测试。这些抑制剂中的几种（7-9）被设计为N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）的类似物，并将一个四面体硫基（-S-，-SO-，-SO2-）结合到一个膦酸部分。7-9的合成用新的试剂（巯基甲基）膦酸二乙酯（19）完成。向衣康酸二乙酯或其他烯烃中添加19的硫醇证明了一条新的合成路线，可合成酰基磷酸酯或二磷酸酐的（硫代甲基）膦酸酯类似物。使用ATCase观察到的抑制动力学分析和结构建模研究表明，硫化物7，亚砜8，砜9中硫部分的空间尺寸增加了 磺酰胺10可能导致这些化合物对大肠杆菌ATCase的抑制作用小于N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）。羰基的pKa（或其S-类似物）可能是决定ATCase对抑制剂亲和力的关键因素。从α-碳原子到磷原子的距离被认为是确定抑制
• Farnesyl pyrophosphate analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05298655A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  The present invention is directed to farnesyl pyrophosphate analogs which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention, and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼基焦磷酸酯类似物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物，以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。