N-(methylsulfonyloxy)benzimidoyl chloride | 5023-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methylsulfonyloxy)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-(methanesulfonyloxy)benzimidoyl chloride；[[chloro(phenyl)methylidene]amino] methanesulfonate
• CAS: 5023-82-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• 分子量: 233.675
• InChiKey: FLHJOVVPAOPINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methylsulfonyloxy)benzimidoyl chloride 、 N-苄基乙二胺 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-benzyl-N-phenyl-4,5-dihydroimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  α-氯代醛肟O-甲磺酸盐在通过Tiemann重排一锅合成N，N '，N '' -取代的胍中的应用

  摘要：

  的一个实际一锅法合成Ñ，Ñ '，Ñ经由蒂曼“三取代胍重排涉及的反应α-chloroaldoxime ö公开-methanesulfonates与烷基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.147
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(methylsulfonyloxy)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-氯醛肟、醛肟和酰胺肟的磺酸酯通过“亚砜”加成

  摘要：

  在三乙胺的存在下，芳族腈氧化物与甲磺酰氯和苄基磺酰氯反应生成 α-氯醛肟的磺酸酯。在相同的反应条件下...

  DOI：

  10.1139/v66-041

文献信息

• A Bifunctional Reagent Designed for the Mild, Nucleophilic Functionalization of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier

  DOI：10.1021/jacs.7b05414

  日期：2017.7.19

  the direct functionalization of pyridines. These reactions occur under mild conditions and exhibit broad functional group tolerance, enabling the late-stage functionalization of drug-like molecules. The reagent can be easily prepared on large scale from inexpensive reagents, and reacts in the title reaction with acetonitrile, sodium chloride, and sodium methanesulfonate as the sole byproducts. Although

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。
• One-pot synthesis of trisubstituted ureas from α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and secondary amines
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Asan Lanui、Sirinad Mahawong、Witthawin Duangmak、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1039/c5ra10060g

  日期：——

  Trisubstituted ureas can be synthesized in a one-pot fashion from bench-stable α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and secondary amines under mild reaction conditions.

  三取代脲可以在温和的反应条件下从稳定的α-氯代aldoxime O-甲磺酸酯和二级胺一锅法合成。
• Synthesis of imidazolidin-2-ones via the cascade reactions of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates
  作者：Chanikan Duangjan、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152330

  日期：2020.9

  4-Substituted imidazolidin-2-ones were synthesized via the one-pot reaction of bench-stable α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and 4-aminobut-2-enoates in the presence of N,N-dimethylaminopyridine. This cascade transformation involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement and intramolecular Michael addition. The electronic effect of the aryl substituent of the chloroaldoximes played a

  在N，N-二甲基氨基吡啶存在下，通过台式稳定的α-氯代醛肟O-甲磺酸盐和4-氨基丁-2-烯酸酯的一锅反应，合成了4-取代的咪唑烷-2-酮。该级联转化涉及亲核取代，Tiemann重排和分子内迈克尔加成。氯代肟的芳基取代基的电子效应在反应中起主要作用。
• N-(sulfonyloxy) benzimidoyl halides as bactericidal or fungicidal agents
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US03983246A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Agricultural fungicidal compositions based on N-(sulfonyloxy)benzimidoyl halides exhibit a broad spectrum of antifungal activity, particularly against late blight, bean rust and rice blast. The synthesis of representative compounds is described, and the utility of antifungal compositions is exemplified.

  基于N-(磺酰氧基)苯并咪唑卤代物的农业杀真菌组合物表现出广谱的抗真菌活性，特别是对晚疫病、豆锈病和稻瘟病。描述了代表性化合物的合成，并举例说明了抗真菌组合物的效用。
• DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-Methanesulfonates and 2-Aminobenzoic Acids for the Synthesis of Quinazolinediones
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Watcharadet Kaewman

  DOI：10.1055/a-2107-5653

  日期：2023.10

  α-chloroaldoxime O-methanesulfonates via DMAP-catalyzed domino reactions under mild reaction conditions in one-pot fashion. Chemical transformations involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement, and cyclic urea formation. The strength of nitrogen nucleophile of 2-aminobenzoic acids and the high level of carbon electrophile of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates were crucial for the reaction

  喹唑啉二酮衍生物是由 2-氨基苯甲酸和实验室稳定的 α-氯醛肟O-甲磺酸酯通过DMAP 催化的多米诺骨牌反应在温和的反应条件下以一锅方式获得。化学转化涉及亲核取代、蒂曼重排和环状脲形成。2-氨基苯甲酸的氮亲核试剂的强度和α-氯醛肟O-甲磺酸盐的高碳亲电试剂水平对于反应结果至关重要。介绍了喹唑啉二酮结构单元的合成应用。