4-nitrobenzaldehyde-N,N-pentamethylene hydrazone | 83785-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde-N,N-pentamethylene hydrazone
• 英文别名: 4-Nitrobenzaldehyd-pentamethylenhydrazon；p-Nitrobenzaldehyd-N,N-pentamethylenhydrazon；(E)-N-(4-nitrobenzylidene)piperidin-1-amine；1-(4-nitro-benzylidenamino)-piperidine；1-(4-Nitro-benzylidenamino)-piperidin；(E)-1-(4-nitrophenyl)-N-piperidin-1-ylmethanimine
• CAS: 83785-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: QPQGLLKEELQLMD-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  409.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyl isocyanate 、 4-nitrobenzaldehyde-N,N-pentamethylene hydrazone 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到p-Nitrophenyl-glyoxylsaeure-methylsulfonamid-N,N-pentamethylenhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Brehme, Rainer; Stroede, Bernd, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 246 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 4-nitrobenzaldehyde-N,N-pentamethylene hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Brehme, Rainer, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 2039 - 2046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aza-enamines-VII
  作者：Rainer Brehme、Anke Klemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83450-5

  日期：1987.1

  Sulfonyl isocyanates attack the arylaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1-3 at the nitrogen or carbon of the azomethine function leading to the formation of the hexahydro-1, 3,5-triazine-2,4-diones 4-6 or arylglyoxylic acid sulfonamide-N, N-dialkylhydrazones 7-9 (scheame 1). Under equal experimental conditions the position of the electrophilic attack depends on the contribution of the dipolar structures

  磺酰基异氰酸酯在偶氮甲碱官能团的氮或碳上攻击芳醛N，N-二烷基hydr唑烷1-3，导致形成六氢-1，3,5-三嗪-2,4-二酮4-6或芳基乙醛酸磺酰胺-N，N-二烷基hydr7-9（方案1）。在相等的实验条件下，亲电进攻的位置取决于偶极结构IXXX XXX IXXX的贡献，该偶极结构由取代基R 1和NR 2的吸电子或给电子电势确定。CN-官能团的正常反应性由方程式1表示，由物质驱动的方程式由方程2表示。这些不同的反应对应于偶氮甲碱碳原子的13 C化学位移。
• Palladium-Catalyzed C(sp² )−H Alkylation of Aldehyde-Derived Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1002/anie.201510334

  日期：2016.1.26

  A palladium‐catalyzed C(sp2)−H difluoromethylation of aldehyde‐derived hydrazones using bromodifluoromethylated compounds to afford the corresponding functionalized difluoromethylketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a difluoroalkyl radical may be involved in the catalytic cycle. Applications of the methodology to the synthesis of α,α‐difluoro‐β‐ketoesters

  已建立了使用溴二氟甲基化化合物的钯催化的醛基的C（sp 2）-H二氟甲基化反应，以提供相应的官能化二氟甲基酮。提出经由二氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与催化循环。说明了该方法在合成α，α-二氟-β-酮酸酯和α，α-二氟酮（RCOCF 2 H）中的应用。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Etienne Pair、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201300782

  日期：2013.5.10
• Carrara et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 609,610, 614
  作者：Carrara et al.

  DOI：——

  日期：——
• BREHME, RAINER, CHEM. BER., 123,(1990) N0, C. 2039-2046
  作者：BREHME, RAINER

  DOI：——

  日期：——