(3-chloroprop-1-en-1-yl)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (3-chloroprop-1-en-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-chlor-1-propen；3-chloro-1-cyclohexylprop-1-ene；Hexahydrocinnamyl chloride；3-chloroprop-1-enylcyclohexane
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• 分子量: 158.671
• InChiKey: YHESGWGUAHIMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloroprop-1-en-1-yl)cyclohexane 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到C₁₆H₂₉BO₂
  参考文献：
  名称：

  铜催化氯化烯丙基氯化物与1,1-二硼烷基烷烃的烯丙基取代反应合成支链烷基硼酸酯

  摘要：

  本文报道的是铜催化的S N 2'选择性烯丙基取代反应，该反应使用易于获得的烯丙基氯化物和1,1-二硼烷基烷烃，该反应随着1,1-二硼烷基烷烃的化学选择性C-B键活化而进行。在催化量的[Cu（IMes）Cl] [IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]和LiO t Bu为碱的情况下，一系列伯仲烯丙基氯化物经过S N 2'-选择性烯丙基取代反应，生成支链烷基硼酸酯。还介绍了所得烷基硼酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201509840
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-chloroprop-1-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  便捷的钯催化羰基化合成（E）-3-苄叉亚苯并四氢呋喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201900015

文献信息

• Expedient access to branched allylic silanes by copper-catalysed allylic substitution of linear allylic halides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b920793g

  日期：——

  An unprecedented copper-catalysed allylic transposition enables the regioselective synthesis of branched allylic silanes from linear allylic halides through direct C-Si bond formation.

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。
• Grignard allylic substitution catalyzed by imidazol-2-ylidene- and imidazol-4-ylidene-magnesium complexes
  作者：Sentaro Okamoto、Hiroyuki Ishikawa、Yoshimi Shibata、Yu-ichiro Suhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.067

  日期：2010.10

  imidazolium salts, γ-substituted allyl chlorides reacted with alkyl Grignard reagents to undergo substitution reactions in an SN2′-selective fashion, where the magnesium ate complexes [(N-heterocyclic carbene-MgR3)−(MgX)+] of imidazol-2-ylidenes or imidazol-4-ylidenes, generated in situ, were postulated as the active species. It was observed that the reactions with imidazol-4-ylidene catalysts were faster

  在催化量的1,2-二取代或1,2,3-三取代的咪唑鎓盐的存在下，γ-取代的烯丙基氯与烷基格氏试剂反应，以S N 2'-选择性方式进行取代反应，其中假定将原位生成的咪唑-2-亚胺或咪唑-4-亚胺的镁盐配合物[（N-杂环卡宾-MgR 3）-（MgX）+ ]作为活性物质。观察到与咪唑-4-亚烷基催化剂的反应比与咪唑-2-亚烷基催化剂的反应更快。初步研究了使用手性咪唑盐的对映选择性催化。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers: Copper/Phosphoramidite-Catalyzed Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Manuel Pérez、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201107840

  日期：2012.2.20

  An efficient and highly enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation of disubstituted allyl halides with primary and secondary organolithium reagents using phosphoramidite ligands is reported. The use of trisubstituted allyl bromides allows, for the first time, the enantioselective synthesis of all‐carbon quaternary stereogenic centers with these reactive organometallic reagents.

  报道了使用亚磷酰胺配体的伯和仲有机锂试剂对二取代的烯丙基卤进行高效且高度对映选择性的铜催化的烯丙基烷基化反应。三取代的烯丙基溴的使用首次允许使用这些反应性有机金属试剂对全碳四元立体异构中心进行对映选择性合成。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Arylation
  作者：Damien Polet、Xavier Rathgeb、Caroline A. Falciola、Jean-Baptiste Langlois、Samir El Hajjaji、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801879

  日期：2009.1.19

  We describe herein the development of the first iridium‐catalyzed allylic substitution using arylzinc nucleophiles. High enantioselectivities were obtained from the reactions, which used commercially available Grignard reagents as the starting materials. This methodology was also shown to be compatible with halogen/metal exchange reactions. Its synthetic potential is demonstrated by its application

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。
• Asymmetric Auto-Tandem Catalysis with a Planar-Chiral Ruthenium Complex: Sequential Allylic Amidation and Atom-Transfer Radical Cyclization
  作者：Naoya Kanbayashi、Kazuhiro Takenaka、Taka-aki Okamura、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1002/anie.201300485

  日期：2013.4.26

  asymmetric auto‐tandem reaction catalyzed by a planar‐chiral cyclopentadienyl–ruthenium complex is described. The reaction of allylic chloride with α‐haloamides provides synthetically useful, diastereomerically and enantiomerically enriched γ‐lactams with multiple stereogenic centers through one‐pot sequential allylic amidation/atom‐transfer radical cyclization. PG=protecting group.

  Ru完成了所有工作：描述了一个由平面手性环戊二烯基-钌络合物催化的不对称自串联反应的新例子。烯丙基氯与α-卤代酰胺的反应通过一锅顺序的烯丙基酰胺化/原子转移自由基环化反应提供了合成有用的，非对映异构和对映异构体富集的具有多个立体异构中心的γ-内酰胺。PG ＝保护基。