1-(4-((4-methoxybenzyl)amino)phenyl)ethan-1-one | 405103-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-((4-methoxybenzyl)amino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(4-methoxybenzylamino)phenyl)ethanone；(4-Acetylphenyl)[(4-methoxyphenyl)methyl]amine；1-[4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]phenyl]ethanone
• CAS: 405103-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BTFRCYVBVCBSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-methoxybenzyl)amino)phenyl)ethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetyl-3-[furan-2-yl(hydroxy)methylene]-1-(4-methoxybenzyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜水溶液催化 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚

  摘要：

  已开发出一种经济、实用且绿色的方案，用于从 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚。该方法以廉价的Cu(NO3)2·3H2O为催化剂，以环保的水为溶剂，收率中等至优异。该方法对一系列N-烷基和N-芳基具有良好的耐受性，包括芳环上的吸电子和给电子基团，邻位、间位和对位取代基，以及β-脂肪族和β-芳香酮基。提出了一种以分子内芳香族金属卡宾亲电加成为关键步骤的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402206
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺 在 六氟磷酸钾 、 Ca(bis(triflimide))2 、 苯硅烷 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到1-(4-((4-methoxybenzyl)amino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钙催化亚胺氢化硅烷化合成胺：实验和理论研究

  摘要：

  报道了一种通过氢化硅烷化减少醛亚胺的方法。催化系统涉及三氟甲磺酸钙 (Ca(NTf 2 ) 2 ) 和六氟磷酸钾 (KPF 6 )，它们已被证明以协同方式起作用。预期的胺在温和条件下（大多数情况下为室温）以相当高的收率（40-99%）获得。为了说明这种方法的潜力，在环境友好的 2-甲基四氢呋喃中以克级和高产率制备了具有抗真菌特性的生物活性分子。此外，在这个例子中表明，亚胺可以原位制备从醛和胺中分离出来而不分离亚胺。所涉及的机制已经通过实验和 DFT 计算进行了探索，结果与钙催化剂对硅烷的亲电活化一致。

  DOI：

  10.1039/d2ob02243e

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。
• Ruthenium N‐Heterocyclic Carbene Complexes for Chemoselective Reduction of Imines and Reductive Amination of Aldehydes and Ketones
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.202000069

  日期：2020.6.30

  Chemoselective reduction of imines to secondary amines is catalyzed efficiently by tethered and untethered, half‐sandwich ruthenium N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes at room temperature. The untethered Ru‐NHC complexes are more efficient as catalysts for the reduction of aldimines and ketimines than the tethered complexes. Using the best untethered complex as a catalyst, electronic and steric

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。
• Reduction of imines catalysed by NHC substituted group 6 metal carbonyls
  作者：Noor U Din Reshi、Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.026

  日期：2019.2

  Abstract The catalytic activity of a series of metal carbonyls [M(CO)6], and the corresponding NHC substituted [M(CO)5(NHC)], (M = Cr, Mo, W) complexes was examined in the reduction of N-benzylideneaniline and acetophenone using silyl hydrides and isopropanol/KOH as reductants. The use of various additives and ultraviolet irradiation to promote the reduction of imines using silyl hydrides as reductants

  摘要研究了一系列金属羰基化合物[M（CO）6]和相应的NHC取代的[M（CO）5（NHC）]（M = Cr，Mo，W）配合物的催化活性。 N-亚苄基苯胺和苯乙酮，使用甲硅烷基氢化物和异丙醇/ KOH作为还原剂。探索了使用各种添加剂和紫外线照射以使用甲硅烷基氢化物作为还原剂促进亚胺还原的方法。通过比较[Mo（CO）6]，[Mo（CO）5（NHC）]和[Mo（CO）4（bis NHC）]的反应活性，可以推断出金属中心的电子密度起着在催化中起关键作用。然后测试了四种最佳催化剂，以还原具有不同电子和空间特性的各种亚胺。
• Novel amide derivatives and medicinal use thereof ugs
  申请人：——

  公开号：US20040138223A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to an amide derivative of the formula (1), having a C5a receptor antagonistic action 1 wherein each symbol is as defined in the specification. The above-mentioned amide derivative, an optically active form thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof are promising as an agent for the treatment or prophylaxis of diseases or syndromes caused by inflammation caused by C5a [e.g., autoimmune diseases such as rheumatism, systemic lupus erythematosus and the like, sepsis, adult respiratory distress syndrome, chronic obstructive pulmonary disease, allergic diseases such as asthma and the like, atherosclerosis, cardiac infarction, brain infarction, psoriasis, Alzheimer's disease and serious organ injury (e.g., pneumonia, nephritis, hepatitis and pancreatitis and the like) due to activation of leukocytes caused by ischemia reperfusion, trauma, burn, surgical invasion and the like]. Moreover, they are useful as a therapeutic or prophylactic agent for the infectious diseases caused by bacteria and virus that invade via a C5a receptor.

  本发明涉及一种式（1）的酰胺衍生物，具有C5a受体拮抗作用，其中每个符号如规范中所定义。上述酰胺衍生物及其光学活性形式和药学上可接受的盐被认为是治疗或预防因C5a引起的炎症引起的疾病或综合症的药物，如自身免疫性疾病，如风湿病，系统性红斑狼疮等，败血症，成人呼吸窘迫综合症，慢性阻塞性肺疾病，哮喘等过敏性疾病，动脉粥样硬化，心脏梗死，脑梗死，牛皮癣，老年痴呆症和严重器官损伤（如肺炎，肾炎，肝炎，胰腺炎等）由于缺血再灌注，创伤，烧伤，手术入侵等引起的白细胞激活。此外，它们对通过C5a受体侵入的细菌和病毒引起的传染病也有用作治疗或预防剂。
• Novel amide derivatives and medicinal use thereof
  申请人：NAKAMURA Mitsubaru

  公开号：US20100041656A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to an amide derivative of the formula (1), having a C5a receptor antagonistic action wherein each symbol is as defined in the specification. The above-mentioned amide derivative, an optically active form thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof are promising as an agent for the treatment or prophylaxis of diseases or syndromes caused by inflammation caused by C5a [e.g., autoimmune diseases such as rheumatism, systemic lupus erythematosus and the like, sepsis, adult respiratory distress syndrome, chronic obstructive pulmonary disease, allergic diseases such as asthma and the like, atherosclerosis, cardiac infarction, brain infarction, psoriasis, Alzheimer's disease and serious organ injury (e.g., pneumonia, nephritis, hepatitis and pancreatitis and the like) due to activation of leukocytes caused by ischemia reperfusion, trauma, burn, surgical invasion and the like]. Moreover, they are useful as a therapeutic or prophylactic agent for the infectious diseases caused by bacteria and virus that invade via a C5a receptor.

  本发明涉及一种式（1）的酰胺衍生物，具有C5a受体拮抗作用，其中每个符号如规范中所定义。上述酰胺衍生物及其光学活性形式和药学上可接受的盐被认为是治疗或预防由C5a引起的炎症所致疾病或综合症的药物，例如自身免疫性疾病，如风湿病，系统性红斑狼疮等，败血症，成人呼吸窘迫综合症，慢性阻塞性肺疾病，过敏性疾病，如哮喘等，动脉硬化，心脏梗塞，脑梗塞，牛皮癣，阿尔茨海默病和严重器官损伤（例如，肺炎，肾炎，肝炎，胰腺炎等），由缺血再灌注，创伤，烧伤，手术侵袭等引起的白细胞激活所致。此外，它们还可用作通过C5a受体侵入的细菌和病毒引起的传染病的治疗或预防剂。