(2-methyl-1-phenylpropoxy)diphenylsilane | 91123-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1-phenylpropoxy)diphenylsilane
• 英文别名: diphenyl(2-methyl-1-phenylpropoxy)silane；(2-Methyl-1-phenylpropoxy)-diphenylsilane
• CAS: 91123-52-3
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: BUTUNLBELOGDEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1-phenylpropoxy)diphenylsilane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  氢化锌催化的酮的加氢功能化。

  摘要：

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01285
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 异丁酰苯 在 tris[3,5-bis(2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-5'-yl)phenyl]phosphine 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2-methyl-1-phenylpropoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  碗形磷配体的铜催化氢化硅烷化：在醛存在下大体积酮的优先还原

  摘要：

  好莱坞碗（Hollywood Bowl）：具有大碗状膦（bsp）配体的高活性铜催化剂被用于大体积酮的氢化硅烷化反应。在未保护的醛存在下优先还原大体积的酮是前所未有的。

  DOI：

  10.1002/anie.200906348

文献信息

• Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure、Miyoko Kumagai、Shuji Horiuchi、Toshikazu Sato

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92750-5

  日期：1976.12

  asymmetric reduction of alkyl phenyl, dialkyl and alkyl cyclohexyl ketones has been achieved via hydrosilylation, catalyzed by a rhodium(I) complex with optically active phosphine ligands using various hydrosilanes. A mechanism of the induction of asymmetry is proposed in view of the stereochemical course of the reaction.

  通过使用各种氢化硅烷与具有光学活性膦配体的铑（I）配合物催化的氢化硅烷化反应，已实现了烷基苯基，二烷基和烷基环己基酮的有效不对称还原。考虑到反应的立体化学过程，提出了一种引起不对称的机理。
• Copper-Catalyzed Hydrosilylation with a Bowl-Shaped Phosphane Ligand: Preferential Reduction of a Bulky Ketone in the Presence of an Aldehyde
  作者：Tetsuaki Fujihara、Kazuhiko Semba、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.200906348

  日期：2010.2.15

  Hollywood bowl: A highly active copper catalyst with a bowl‐shaped phosphane (bsp) ligand was used in the hydrosilylation reaction of bulky ketones. The preferential reduction of a bulky ketone in the presence of an unprotected aldehyde is unprecedented.

  好莱坞碗（Hollywood Bowl）：具有大碗状膦（bsp）配体的高活性铜催化剂被用于大体积酮的氢化硅烷化反应。在未保护的醛存在下优先还原大体积的酮是前所未有的。
• Cobalt Complexes Supported by Phosphinoquinoline Ligands for the Catalyzed Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Pauline Schiltz、Nicolas Casaretto、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.202200437

  日期：2022.6.7

  substituent (i Pr, Ph) were employed to synthesize a series of cobalt(II) complexes ([LCoBr2 ], [L2 CoBr](PF6 ) and [L'2 CoBr](PF6 )). The latter were obtained in high yield and characterized among others by X-ray analysis and elemental analysis. Complex [L2 CoBr](PF6 ) showed a very good catalytic activity for the hydrosilylation of various ketones. The catalysis proceeds at a low catalytic loading (1 mol %)

  P,N 膦喹啉基配体因磷取代基 (i Pr, Ph) 的性质而异，用于合成一系列钴 (II) 配合物 ([LCoBr2 ]、[L2 CoBr](PF6 ) 和 [L'2 CoBr ](PF6))。后者以高产率获得，并通过 X 射线分析和元素分析进行​​了表征。配合物[L2 CoBr](PF6 )对各种酮的氢化硅烷化表现出非常好的催化活性。催化在低催化负载 (1 mol%) 下进行，在温和条件下仅使用 1 当量的 Ph2 SiH2，并且对于脂肪族或芳香族酮是有效的，从而产生中等至极好的相应甲硅烷基化醚的产率。
• Rh Soaked in Polyionic Gel:  An Effective Catalyst for Dehydrogenative Silylation of Ketones
  作者：Carine Thiot、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol0623670

  日期：2006.12.1

  A polyionic gel- soaked Rh catalyst allows the formation of synthetically useful diphenylsilyl ( DPS) enols under mild conditions. The reaction proceeds through dehydrogenative silylation of ketones, affording the kinetic silyl enol ether in good to excellent yields. The in situ formed DPS enols were directly involved, without purification, in one- pot aldol and Mannich condensations.
• WO2008/39154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——