2-((4-methoxybenzyl)amino)quinazolin-4(3H)-one | 61741-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyl)amino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-((4-Methoxybenzyl)amino)quinazolin-4(1H)-one；2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 61741-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: LAYOKADKDXOBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  476.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苄基异氰酸酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((4-methoxybenzyl)amino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free palladium assisted insertion of isocyanides to urea derivatives for cascade synthesis of phenylamino-substituted quinazolinones

  摘要：

  Palladium catalyzed cascade coupling of substituted urea derivatives and tert-butyl isocyanide for the efficient synthesis of phenylamino-substituted quinazolinones has been developed in moderate to good yields. This method provides a short and alternative approach for the synthesis of quinazolinones derivatives which are valuable compounds with biological and pharmacological potentials. A plausible mechanistic scheme is proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.027

文献信息

• Odorless Isocyanide Chemistry: An Integrated Microfluidic System for a Multistep Reaction Sequence
  作者：Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Kyoung-Ik Min、Guan-Young Jeong、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/anie.201303213

  日期：2013.7.15

  continuous‐flow microfluidic setup enables in situ generation, extraction, separation, and reaction of foul‐smelling isocyanides with little exposure to the surroundings. Isocyanides were generated by dehydration of the corresponding N‐substituted formamides, and several representative isocyanide‐based organic reactions were successfully performed. DIPEA=N,N‐diisopropylethylamine.

  不能闻到：集成的连续流微流控装置可在几乎不暴露于环境的情况下原位产生，提取，分离异味异氰酸酯并进行反应。异氰酸酯是由相应的N-取代的甲酰胺脱水生成的，成功地进行了几种基于异氰酸酯的代表性有机反应。DIPEA = N，N-二异丙基乙胺。
• 合成喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109422697A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮衍生物的方法，从商品化或容易合成的2‑氨基喹唑啉酮出发，通过和醇进行烷基化反应，得到的喹唑啉酮衍生物。本发明所述反应使用近于无毒的醇为烷基化试剂代替高毒性的卤代烷，同时副产物只有水的生成，无环境危害，反应原子经济性高，因此，该反应具有广阔的发展前景。