(triphenylstannyl)acetonitrile | 60048-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (triphenylstannyl)acetonitrile
• 英文别名: triphenylstannyl-acetonitrile；Triphenylstannyl-acetonitril；Acetonitrile, 2-(triphenylstannyl)-；2-triphenylstannylacetonitrile
• CAS: 60048-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NSn
• 分子量: 390.072
• InChiKey: IWKLISFYAAZAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (triphenylstannyl)acetonitrile 在 I₂ 作用下， 生成 cyanomethyl-diphenyl tin (1+); iodide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium triphenylstannide 在 HCl 、 Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 (triphenylstannyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homologation of halostannanes with carbenoids: a convenient and straightforward one-step access to α-functionalized organotin reagents
  作者：Saad Touqeer、Laura Castoldi、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c8cc04786c

  日期：——

  A direct, single synthetic homologative transformation of halostannanes into mono- or di-substituted methyl analogues is documented. Critical for the success of the operation is the excellent nucleophilicity of carbenoid-like methyllithium reagents (LiCHXY, X, Y = halogen, OR, and CN): by simply individuating the reagents’ substitution pattern, the desired functionalized fragment is delivered to the

  文献记载了卤代烷烃直接，单一的合成同源性转化为单取代或二取代的甲基类似物。操作成功的关键是类胡萝卜素样甲基锂试剂（LiCHXY，X，Y =卤素，OR和CN）的优异亲核性：通过简单地区分试剂的取代方式，所需的官能化片段将被递送至亲电子试剂。在类似的卤代compounds化合物的情况下，也证明了该方案的广泛范围。还讨论了亲核试剂的串联同源猝灭和α-氯烯丙基锂的使用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.6, page 401 - 408
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kerk, G. J. M. van der; Luijten, J. G. A., Journal of Applied Chemistry, 1956, vol. 6, p. 93 - 96
  作者：Kerk, G. J. M. van der、Luijten, J. G. A.

  DOI：——

  日期：——
• van der Kerk; Luijten, Journal of Applied Chemistry, 1956, vol. 6, p. 93,95
  作者：van der Kerk、Luijten

  DOI：——

  日期：——
• Viehe,H.G.; Franchimont,E., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 319 - 327
  作者：Viehe,H.G.、Franchimont,E.

  DOI：——

  日期：——