(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)(phenyl)methanone | 115063-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)phenylmethanone；2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl(phenyl)methanone
• CAS: 115063-19-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD01714759
• 分子量: 224.259
• InChiKey: RKCXNWOHMAEBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)(phenyl)methanone 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到1-<(3,4-ethyleneoxy)phenyl>-1-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用异丙醇光驱动 MPV 型将芳基酮/醛还原为醇

  摘要：

  醇是药物、农用化学品和精细化学品的多功能结构基序。在绿色化学方面，非常需要开发更可持续和更具成本效益的将酮/醛转化为醇的工艺。在此，开发了一种使用异丙醇作为还原剂和溶剂，在t- BuOLi存在下，在室温空气气氛下将酮/醛还原为醇的直接光驱动策略。这种操作简单的光促进 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原可用于生产各种苯甲醇衍生物，也可应用于生物活性分子和 PEEK 模型化合物，展示了其应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc02449c
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 lithium 、 cesium fluoride 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基羧酸作为双功能试剂：在钯催化的外部无CO羰基交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  提出了钯催化的外部无CO羰基的Hiyama-Denmark交叉偶联反应。甲硅烷基羧酸作为双功能试剂（CO和亲核试剂来源）的引入避免了对外部气体CO和甲硅烷基芳烃偶联伙伴的需求。该转变具有很高的官能团耐受性，并且可以成功地用于富电子，中性和差的芳基碘化物。化学计量研究和对照实验提供了对反应机理的深入了解并支持了甲硅烷基羧酸的双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000586

文献信息

• Oxygen-containing heterocyclic fused naphthopyrans
  申请人：Vision-Ease Lens, Inc.

  公开号：US20040215024A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention relates to novel naphthopyrans having an oxygen-containing heterocyclic group F annelated on the i, j, or k side of the naphthopyran ring, having certain substituents at the 2, 5, and 6 positions of the naphthopyran ring. These naphthopyrans may have the formula (I) presented below: 1 These compounds (I) have interesting photochromic properties. Also related to this invention are host materials that contain such naphthopyran compounds, and articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the naphthopyran compounds.

  这项发明涉及具有氧含杂环基团F的新型萘并吡喹啉，该基团F附加在萘并吡喹啉环的i、j或k侧，萘并吡喹啉环的2、5和6位具有特定取代基。这些萘并吡喹啉可能具有如下所示的化学式（I）： 这些化合物（I）具有有趣的光致变色性质。与此发明相关的还有含有这种萘并吡喹啉化合物的宿主材料，以及包含这种萘并吡喹啉化合物的眼镜镜片或其他塑料透明物品。
• Hydrogen bond donor solvents enabled metal and halogen-free Friedel–Crafts acylations with virtually no waste stream
  作者：Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.026

  日期：2018.3

  halogen-free Friedel–Crafts acylation protocol with virtually no waste stream generation. We propose a hydrogen bonding donor solvent will form a hydrogen bonding network and may provide significant rate enhancement for Friedel–Crafts reactions. Trifluoroacetic acid is one of the strongest H-bond donor solvents, which is also volatile and can be easily recovered by distillation without need for reaction workup

  我们已经开发了一种无金属，无卤素的Friedel-Crafts酰化方案，几乎没有废物流产生。我们建议氢键供体溶剂将形成氢键网络，并可能显着提高Friedel-Crafts反应的速率。三氟乙酸是最强的氢键供体溶剂之一，它也是易挥发的，可以通过蒸馏容易地回收而无需进行反应后处理。我们的方案是“绿色”的Friedel-Crafts酰化工艺：1）催化剂可以回收再利用；2）使用无卤素的起始原料（羧酸酐或羧酸）；3）无需进行水相反应后处理；4）最少或没有废蒸汽产生。
• Photochromic naphthopyran compounds
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US05384077A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  Described are novel reversible photochromic naphthopyran compounds, examples of which are compounds substituted at the 3 position of the pyran ring with (i) an aryl substituent and (ii) a phenyl substituent having a 5- or 6-member heterocyclic ring fused at the number 3 and 4 carbon atoms of the phenyl substituent. Also described are organic host materials that contain or that are coated with such compounds. Articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the novel naphthopyran compounds or combinations thereof with complementary photochromic compounds, e.g., spiro(indoline) type compounds, are also described.

  描述了一种新型可逆光致变色的萘吡喃化合物，其示例是在吡喃环的3位上取代的化合物，其中(i)是芳基取代基，(ii)是苯基取代基，在苯基取代基的3和4碳原子上融合有5-或6-成员杂环环。还描述了含有或涂有这种化合物的有机宿主材料。还描述了包含新型萘吡喃化合物或其与互补光致变色化合物（例如螺(indoline)型化合物）组合的眼镜镜片或其他塑料透明物品。
• Acylation of aromatic ethers over solid acid catalysts: scope of the reaction with more complex acylating agents
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony J. Jayne、Michael Butters

  DOI：10.1039/b303906d

  日期：——

  Acylation of anisole with 2-phenylbutanoic acid derivatives, over zeolite catalysts, gives the corresponding 4-acyl derivatives with high regioselectivity. In an analogous way, 2,3-dihydrobenzofuran reacts with acid anhydrides or chlorides in the presence of catalytic quantities of zeolites to give the corresponding 5-acyl-2,3-dihydrobenzofurans. The zeolite can be recovered, regenerated and used again to give almost the same yield as with fresh zeolite. The reaction has been applied to the synthesis of ethyl (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)glyoxylate.

  在沸石催化剂的作用下，苯甲醚与 2-苯基丁酸衍生物发生酰化反应，可得到具有高区域选择性的相应 4-酰基衍生物。类似地，2,3-二氢苯并呋喃与酸酐或氯化物在沸石催化下发生反应，生成相应的 5-酰基-2,3-二氢苯并呋喃。沸石可以回收、再生和再次使用，其产量几乎与新鲜沸石相同。该反应已用于合成 (2,3-二氢苯并呋喃-5-基) 乙醛酸乙酯。
• Oxygen-containing heterocyclic fused naphthopyrans having photochromic properties
  申请人：Insight Equity A.P.X., LP

  公开号：EP2578589A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  This invention relates to novel naphthopyrans of the following formula: These compounds (I) have interesting photochromic properties. Also related to this invention are host materials that contain such naphthopyran compounds, and articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the naphthopyran compounds.

  本发明涉及下式的新型萘并吡喃： 这些化合物（I）具有有趣的光致变色特性。与本发明相关的还有含有此类萘并吡喃化合物的主材料，以及含有此类萘并吡喃化合物的物品，如眼科镜片或其他塑料透明材料。