1,1-dioxo-2-m-tolyl-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one | 93717-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dioxo-2-m-tolyl-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 1,1-dioxo-2-m-tolyl-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；1,1-Dioxo-2-m-tolyl-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；2-m-Tolyl-1,2-benzisothiazolon-1,1-dioxid；2-(3-Methylphenyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 93717-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: OPKUMZOYOWJKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-m-tolyl-2,2'-disulfanediyl-bis-benzamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,1-dioxo-2-m-tolyl-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gialdi,F. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1961, vol. 16, p. 509 - 526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• Visible-Light Promoted Catalyst-Free Imidation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Lu Song、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201404479

  日期：2014.10.27

  herein a catalyst‐free visible‐light photolytic protocol for the imidation of arenes and heteroarenes. N‐Bromosaccharin was identified as a viable and chemoselective nitrogen radical precursor that undergoes controllable homolytic cleavage under ambient light irradiation. The reaction can be applied to a number of arenes and heteroarenes with good chemo‐ and regioselectivity. Mechanistic studies revealed

  我们在此描述了用于芳烃和杂芳烃的酰亚胺化的无催化剂可见光光解方案。N-溴糖精被认为是一种可行的化学选择性氮自由基前体，在环境光照射下会发生可控的均裂裂解。该反应可用于具有良好化学和区域选择性的多种芳烃和杂芳烃。机理研究表明，通过电子转移-质子转移（ET-PT）终止自由基链是反应的主要生产途径。
• Gialdi,F. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1961, vol. 16, p. 509 - 526
  作者：Gialdi,F. et al.

  DOI：——

  日期：——