4-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol | 65490-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-Chloro-2-prop-1-en-2-ylphenol
• CAS: 65490-18-8
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: KOZRSORBIMWTRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol 在 吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(E)-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)prop-1-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-trans-Disubstituted 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28926
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-propan-2-ol 180.0 ℃ 、74.66 kPa 条件下， 生成 4-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source
  作者：Haining Wang、Ben Dong、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol403171p

  日期：2014.1.3

  An effective Pd(OAc)2-PPh3 catalyzed hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as CO surrogate is described. A variety of lactones are obtained in generally high yields with high regioselectivities. In one case, 76% ee is obtained with a chiral ligand.

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。
• A palladium-catalyzed enantioselective hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate. A facile approach to optically active dihydrocoumarins
  作者：Jingfu Li、Wenju Chang、Wenlong Ren、Wei Liu、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01431j

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed enantioselective hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as a CO source is described.

  描述了一种有效的钯催化的对映选择性氢甲酯化反应，该反应以烯基酚和苯甲酸酯作为一氧化碳源。

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed [5+1] annulation of 2-alkenylphenols with maleimides: access to highly functionalized spirocyclic skeletons
  作者：Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d1cc01758f

  日期：——

  A new edition of [5+1] annulation reaction of maleimides with 2-alkenylphenols has been discovered under a Rh(III)-catalytic system. The process leads to an efficient synthesis of valued spirocyclic scaffolds bearing an oxygen-containing spiro carbon in a single step and shows a broad substrate scope with good functional group tolerance. The synthetic utility has been exemplified by synthesizing highly

  在Rh( III )-催化体系下发现了马来酰亚胺与2-烯基苯酚的[5+1]环化反应的新版本。该过程导致在单个步骤中有效合成带有含氧螺碳的有价值的螺环支架，并显示出具有良好官能团耐受性的广泛底物范围。合成效用已通过合成高度官能化的 2,2-二取代-2 H-色烯骨架和低催化剂负载的克级合成来举例说明。
• Merging Chiral Brønsted Acid/Base Catalysis: An Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Hydroxystyrenes with Azlactones
  作者：Yu-Chen Zhang、Qiu-Ning Zhu、Xue Yang、Lu-Jia Zhou、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00078

  日期：2016.2.19

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-hydroxylstyrenes with azlactones has been established by merging chiral Brønsted acid (chiral phosphoric acid) and base (chiral guanidine) catalysis, which constructed a biologically important dihydrocoumarin scaffold in an efficient and enantioselective style (up to 99% yield, 96:4 er). This approach has not only realized the successful application of

  通过合并手性布朗斯台德酸（手性磷酸）和碱（手性胍）催化，建立了邻羟基苯乙烯与对映体的对映选择性[4 + 2]环加成反应，从而以有效和对映选择性的方式构建了生物学上重要的二氢香豆素骨架。至99％的收率（96：4 er）。该方法不仅实现了邻羟基苯乙烯作为氧杂二烯前体在催化不对称环加成反应中的成功应用，而且建立了一种新的手性磷酸和手性胍的协同催化体系。
• Practical, Large-Scale Preparation of Benzoxepines and Coumarins through Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Reactions
  作者：Moisés Gulías、Daniel Marcos-Atanes、José L. Mascareñas、Marc Font

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00191

  日期：2019.8.16

  Herein we disclose the assembly of benzoxepines and coumarins from 2-alkenylphenol precursors using [Cp*RhCl2]2 as the precatalyst and alkynes or carbon monoxide as reacting partners. The preparation of benzoxepines and coumarins can be scaled up to 33 mmol using low catalyst loadings.

  在本文中，我们公开了使用[Cp * RhCl 2 ] 2作为前催化剂和炔烃或一氧化碳作为反应伙伴，从2-烯基苯酚前体组装苯并二氢吡啶和香豆素。使用低催化剂负载量，苯并二氢吡啶和香豆素的制备规模可扩大至33 mmol。