N-phenyl-N-tosylisobutyramide | 940391-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-tosylisobutyramide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 940391-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: MDFRJQPYUZKUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-tosylisobutyramide 、 苯硼酸 在 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 氧气 、 cesium fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到异丁酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  协同催化钯催化酰胺与芳基硼酸的好氧氧化偶联

  摘要：

  报道了一种新的概念方法，即氟化物和钯通过有氧氧化偶联途径的首次氟化物和钯的共催化转化为酰胺。这项工作证明了氟化物和钯催化的协同作用是激活惰性酰胺N-C键的新概念，这可以促进酰胺在多种转化中作为合成子的利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900531
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 异丁酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-phenyl-N-tosylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化酰胺的酯化反应

  摘要：

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201800336

文献信息

• Fluoride-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Hongxiang Wu、Weijie Guo、Stelck Daniel、Yue Li、Chao Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/chem.201800336

  日期：2018.3.7

  strategy for esterification of common amides using fluoride as a catalyst. This method shows high functional group tolerance, and notably it requires only a slight excess of the alcohol nucleophile, which is a rare case in transition‐metal‐free amide transformations. Moreover, this approach may provide a new understanding for further studies on esterification of amides and is expected to stimulate the development

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，
• A novel and efficient solvent-free and heterogeneous method for the synthesis of primary, secondary and bis-N-acylsulfonamides using metal hydrogen sulfate catalysts
  作者：Ahmad Reza Massah、Beheshteh Asadi、Mahdieh Hoseinpour、Azadeh Molseghi、Roozbeh Javad Kalbasi、Hamid Javaherian Naghash

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.112

  日期：2009.9

  Some metal hydrogen sulfates were used as acid catalysts in the N-acylation of different sulfonamides using carboxylic acid chlorides and anhydrides as acylating agents under both heterogeneous and solvent-free conditions. Al(HSO4)(3) and Zr(HSO4)(4) were found to have the highest activity and catalyze the reactions efficiently to furnish the primary N-acyl sulfonamides (RCONHSO2R'), secondary N-acylsulfonamides (RCONR '' SO2R') and bis-N-acylsulfonamnides [RCO(SO2R')N-R ''-N(SO2R')COR] in good to high yield. The mild reaction conditions, inexpensive and low toxicity of catalysts and easy work-up procedure make this method attractive. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Amides with Arylboronic Acids by Cooperative Catalysis
  作者：Yue Li、Hongxiang Wu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201900531

  日期：2019.7.23

  A new conceptual method, the first fluoride and palladium co‐catalyzed conversion of amide to ester through an aerobic oxidative coupling pathway is reported. This work demonstrates the synergistic combination of fluoride and palladium catalysis as a new concept to activate inert amide N–C bonds, which may facilitate the growing utilization of amides as synthons in a variety of transformations.

  报道了一种新的概念方法，即氟化物和钯通过有氧氧化偶联途径的首次氟化物和钯的共催化转化为酰胺。这项工作证明了氟化物和钯催化的协同作用是激活惰性酰胺N-C键的新概念，这可以促进酰胺在多种转化中作为合成子的利用。