(Z)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-phenyl-p-toluenesulfonamide | 1392414-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-phenyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z)-1-bromooct-1-en-2-yl]-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1392414-53-7
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₂S
• 分子量: 436.413
• InChiKey: FDKYYEBZPPMBOS-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-phenyl-p-toluenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-hexyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的简便制备：磺酰胺与溴乙炔的亲核加成以及随后的钯催化环化

  摘要：

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201024
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 1-bromo-1-octyne 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(Z)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-phenyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的简便制备：磺酰胺与溴乙炔的亲核加成以及随后的钯催化环化

  摘要：

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201024

文献信息

• Facile Preparation of Indoles and 1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxides: Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes and Subsequent Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Masahito Yamagishi、Ken Nishigai、Azusa Ishii、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201201024

  日期：2012.6.25

  Bromine as a double agent: The bromine atom in 1‐bromo‐1‐alkynes works as an electron‐withdrawing group to effect the nucleophilic addition of sulfonamides. It again plays a pivotal role in the palladium‐catalyzed cyclization of the resultant (Z)‐2‐(sulfonylamino)‐1‐bromoalkenes into nitrogen heterocycles (see scheme).

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。