2-(quinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 41314-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-3-Chinolylphthalimid；N-(3-Quinolinyl)phthalimide；2-quinolin-3-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 41314-24-3
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: RJGKJSYORDZHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉N-氧化物与烯烃的催化剂和无溶剂烷基化：直接获得喹啉取代的α-羟基羧酸衍生物†

  摘要：

  报道了一种通过烯烃与喹啉N-氧化物的羟基杂芳基化反应来合成喹啉取代的α-羟基羧酸衍生物的无催化剂/无溶剂，操作简单的方法。该反应具有高原子经济性，温和且无试剂/溶剂的条件，广泛的底物范围和高收率的良好选择性。还进行了初步的机理研究以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1039/c5ob02600h
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-quinolinyl)-2-iodobenzamide 、 甲酸苯酯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(quinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  以甲酸苯酯为一氧化碳源羰基化合成邻苯二甲酰亚胺和苯并恶嗪酮

  摘要：

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500109

文献信息

• Palladium on Carbon: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalytic System for Carbonylative Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides
  作者：Mayur V. Khedkar、Shoeb R. Khan、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201100460

  日期：2011.12

  application of palladium on carbon (Pd/C) as a heterogeneous recyclable catalyst was investigated for the double carbonylation of o-dihaloarenes with amines providing excellent yield of N-substituted phthalimides in shorter reaction time as compared to earlier reported homogeneous protocols. Furthermore, the scope of the developed protocol was applied for the synthesis N-substituted phthalimides from o-halobenzoates

  与较早报道的均相方案相比，研究了钯/碳（Pd / C）作为多相可循环催化剂的应用，用于邻二卤代芳烃与胺的双羰基化，在较短的反应时间内可提供出色的N-取代邻苯二甲酰亚胺收率。另外，涂敷了用于合成中的发达协议的范围Ñ取代的邻苯二甲酰亚胺从ø -halobenzoates和ö -halobenzoic酸通过一步羰基化环化反应。所开发的方法描述了一种有效的一步法，用于合成一类重要的杂环并能耐受多种官能团。它避免了膦配体的使用，并具有高达八个连续循环的催化剂可循环利用性的额外优势。
• Versatile and Sustainable Synthesis of Cyclic Imides from Dicarboxylic Acids and Amines by Nb₂O₅as a Base-Tolerant Heterogeneous Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. Ayub Ali、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Junya Hasegawa、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201404538

  日期：2014.10.27

  Catalytic condensation of dicarboxylics acid and amines without excess amount of activating reagents is the most atom‐efficient but unprecedented synthetic method of cyclic imides. Here we present the first general catalytic method, proceeding selectively and efficiently in the presence of a commercial Nb2O5 as a reusable and base‐tolerant heterogeneous Lewis acid catalyst. The method is effective for

  二羧酸和胺的催化缩合反应没有过量的活化剂是最高效，最空前的环状酰亚胺合成方法。在这里，我们介绍了第一种通用催化方法，该方法在作为可重用和耐碱多相路易斯酸催化剂的商业Nb 2 O 5的存在下选择性而有效地进行。该方法可有效地从二羧酸或酸酐与胺，羟胺或氨直接合成药学上或工业上重要的环状酰亚胺，例如苯甲酰亚胺，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和未取代的环状酰亚胺。
• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。
• The coordination chemistry of fluorescent pyridinyl– and quinolinyl–phthalimide ligands with the {AuI–PPh3} cationic unit
  作者：Lucy A. Mullice、Flora L. Thorp-Greenwood、Rebecca H. Laye、Michael P. Coogan、Benson M. Kariuki、Simon J.A. Pope

  DOI：10.1039/b905123f

  日期：——

  of L11 and L33 the complexes adopt an approximately linear P–Au–N coordination geometry. However, in the case of the sterically demanding L66 the structure shows distortions within the ligand and deviations from a linear coordination geometry. Solution state 1H and 31P1H} NMR confirmed that the proposed formulations and coordination modes exist in solution. At room temperature the photophysical studies

  新的单齿 配体， 2-（2-氨基乙基）-N-邻苯二甲酰亚胺吡啶（L 4 4）和8-氨基-N-邻苯二甲酰亚胺基喹啉（L 6 6），使用溶剂免熔法。这些配体连同L 1–3,5 1–3,5（3-氨基-N-邻苯二甲酰亚胺吡啶; 3-氨基甲基-N-邻苯二甲酰亚胺吡啶; 4-氨基甲基-N-邻苯二甲酰亚胺吡啶; 3-氨基-N-邻苯二甲酰亚胺基喹啉）然后用于访问六种通用类型Ph 3 P– Au – L n }（OTf）的发光Au I络合物。X射线晶体学已用于表征三种配合物的结构，表明在L 1 1和L 3 3的情况下，配合物采用近似线性的P–Au–N配位几何。但是，在空间要求L 6 6的情况下，结构会在配体和线性协调几何的偏差。溶液状态1 H和31 P 1 H}核磁共振确认解决方案中存在拟议的公式和协调模式。在室温下，光物理研究表明，六个配合物中的每一个的发射都在可见光区域（395–475 nm）中，并分配给了配体中心荧光（τ
• Fragmentation of IsomericN-Quinolinylphthalimides on Electron Impact Ionization
  作者：Adrian Weisz、Denis Andrzejewski、Asher Mandelbaum

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199606)31:6<676::aid-jms342>3.0.co;2-7

  日期：1996.6

  The isomeric 2-, 3-, 5-, 6- and 8-quinolinylphthalimides give rise to different electron impact ionization mass spectra, which permit easy distinction. The specific fragmentation process are rationalized in terms of proximity effects and stabilization of cyclic ion structures. Collision-induced dissociation spectra were used to support the proposed ion structures of major fragment ions.

  异构的2-，3-，5-，6-和8-喹啉基邻苯二甲酰亚胺引起不同的电子碰撞电离质谱，这使得容易区分。就邻近效应和环状离子结构的稳定性而言，具体的裂解过程应合理化。碰撞诱导的解离光谱用于支持主要碎片离子的建议离子结构。