diazomethane | 113533-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: diazomethane
• 英文别名: diazomethane；Phosphino(thiophosphinoyl)diazomethan；(bis(bis[isopropyl]-amino)-thiophosphino)-(bis[bis(isopropyl)-amino]-phosphino)-diazomethane；N-[[bis[di(propan-2-yl)amino]phosphinothioyl-diazomethyl]-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 113533-23-6
• 化学式: C₂₅H₅₆N₆P₂S
• 分子量: 534.773
• InChiKey: SGXNPLJFWXHUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazomethane 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到N-[[bis[di(propan-2-yl)amino]phosphinothioyl-diazomethyl]-[di(propan-2-yl)amino]phosphinothioyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷取代腈亚胺的合成和反应性。C-[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[双(二异丙基氨基)膦基]腈亚胺的X射线晶体结构

  摘要：

  [双(二异丙基氨基)硫代正膦基]重氮甲烷的锂盐与双(二异丙基氨基)氯膦或二叔丁基氯膦反应，得到C-[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[双-(二异丙基氨基)膦基]腈亚胺或C -[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[二叔丁基膦基]腈亚胺。同样，（二叔丁基硫代氧代正膦基）重氮甲烷的锂盐与双（二异丙基氨基）氯膦反应，得到C-（二叔丁基正膦基）-N-[双（二异丙基氨基）膦基]腈亚胺

  DOI：

  10.1021/ja00173a014
• 作为产物：
  描述：

  C--N-nitrilimine 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到diazomethane
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷取代腈亚胺的合成和反应性。C-[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[双(二异丙基氨基)膦基]腈亚胺的X射线晶体结构

  摘要：

  [双(二异丙基氨基)硫代正膦基]重氮甲烷的锂盐与双(二异丙基氨基)氯膦或二叔丁基氯膦反应，得到C-[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[双-(二异丙基氨基)膦基]腈亚胺或C -[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[二叔丁基膦基]腈亚胺。同样，（二叔丁基硫代氧代正膦基）重氮甲烷的锂盐与双（二异丙基氨基）氯膦反应，得到C-（二叔丁基正膦基）-N-[双（二异丙基氨基）膦基]腈亚胺

  DOI：

  10.1021/ja00173a014

文献信息

• Synthesis and Reactivity of the First Spectroscopically Observed 1<i>H</i>-Diazirine
  作者：Nathalie Dubau-Assibat、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja960491g

  日期：1996.6.5

  nate and trimethylphosphine, affording N-phosphonionitrilimine 5 and phosphorus ylide 6 in 51 and 95% yields, respectively. [Bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl][bis(diisopropylamino)phosphino]diazomethane (8) also reacts with TCBQ leading to 4 (90% yield) via 3. This result is rationalized by the formation of the (thioxophosphoranyl)(phosphoranyl)diazomethane 9, which is in equilibrium with the

  C-[双（二异丙基氨基）硫代正膦基]-N-[双（二异丙基氨基）膦基]腈亚胺 (1) 在 -50 °C 下与四氯-邻苯醌 (TCBQ) 反应生成 C-硫代正膦基-N-正膦基二氮丙啶 3，在-30°C 以上重排为杂环 4（产率 84%）。已通过 31P 和 13C NMR 光谱表征的 1H-Diazirine 3 与三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和三甲基膦反应，分别以 51% 和 95% 的产率得到 N-膦腈亚胺 5 和磷叶立德 6。[双(二异丙基氨基)硫代正膦基][双(二异丙基氨基)膦基]重氮甲烷 (8) 也与 TCBQ 反应，通过 3 产生 4（产率 90%）。该结果通过形成（硫代正膦基）（正膦基）重氮甲烷 9 来合理化，它与离子对硫代佛兰基重氮阴离子 21/鏻 12 处于平衡状态；
• Granier, Michel; Baceiredo, Antoine; Bertrand, Guy, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 10, p. 1397 - 1398
  作者：Granier, Michel、Baceiredo, Antoine、Bertrand, Guy

  DOI：——

  日期：——
• GRANIER, MICHEL;BACEIREDO, ANTOINE;DARTIGUENAVE, YVES;DARTIGUENAVE, MICHE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6277-6285
  作者：GRANIER, MICHEL、BACEIREDO, ANTOINE、DARTIGUENAVE, YVES、DARTIGUENAVE, MICHE+

  DOI：——

  日期：——
• GRANIER, MICHAEL;BACEIREDO, ANTOINE;BERTRAND, GUY, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N0, C. 1397-1398
  作者：GRANIER, MICHAEL、BACEIREDO, ANTOINE、BERTRAND, GUY

  DOI：——

  日期：——
• SICARD, GHISLAINE;BACEIREDO, ANTOINE;BERTRAND, GUY, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2663-2664
  作者：SICARD, GHISLAINE、BACEIREDO, ANTOINE、BERTRAND, GUY

  DOI：——

  日期：——