phenyl 4-phenylbutanoate | 56379-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 4-phenylbutanoate
• 英文别名: phenyl 4-phenylbutyrate
• CAS: 56379-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: XZCCEQCTCJOBTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-phenylbutanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到4-苯基丁醇
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Aliphatic acyclic and cyclic ethers are prepared on treatment of their corresponding carboxylic esters and lactones with triethylsilane in the presence of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00420-3
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 (二氯碘)-苯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 phenyl 4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯化和酰胺化中的二氯化碘苯：Ph3PCl2 的原位合成

  摘要：

  通过将 PPh3 与易于制备的高价碘试剂碘苯二氯化物 (PhICl2) 结合，实现了二氯三苯基正膦 (Ph3PCl2) 的新型原位合成。在羧酸或醇残基存在下选择性地生成正膦，以高产率快速生成酰氯和烷基氯。EtOH、PhOH、BnOH、Et2NH 或 CH2N2 的添加导致由羧酸直接合成酯、酰胺和重氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600714

文献信息

• Reductive Radical Conjugate Addition of Alkyl Electrophiles Catalyzed by a Cobalt/Iridium Photoredox System
  作者：Randolph A. Escobar、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02114

  日期：2021.8.6

  Alkyl and aryl halides have been studied extensively as radical precursors; however, mild and less toxic conditions for the activation of alkyl bromides toward alkyl radicals are still desirable. Reported here is a reductive radical conjugate addition that allows for the formation of alkyl radicals via activation of alkyl bromides through cobalt/iridium catalysis. The developed conditions are emphasized

  烷基和芳基卤化物作为自由基前体已被广泛研究。然而，用于将烷基溴活化为烷基自由基的温和且毒性较小的条件仍然是合乎需要的。这里报道的是一种还原自由基共轭加成，它允许通过钴/铱催化活化烷基溴来形成烷基自由基。所开发的条件在所呈现的广泛底物范围内得到强调，包括苄基卤化物和含有游离醇、硅烷和氯化物的卤化物。
• Direct ester condensation from a 1:1 mixture of carboxylic acids and alcohols catalyzed by hafnium(IV) or zirconium(IV) salts
  作者：Kazuaki Ishihara、Masaya Nakayama、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00966-3

  日期：2002.10

  either carboxylic acids or alcohols are normally needed. We found that the direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols could be achieved using hafnium(IV) or zirconium(IV) salts. These metal salts are highly effective as catalysts for the selective esterification of primary alcohols with carboxylic acids in the presence of secondary alcohols or aromatic alcohols. The present

  为了提高合成中的原子效率并避免产生环境废物，应避免使用化学计量的缩合试剂或过量的底物。在酯化中，通常需要过量的羧酸或醇。我们发现，使用ha（IV）或锆（IV）盐可以实现等摩尔量的羧酸和醇类的直接缩合。这些金属盐在仲醇或芳族醇的存在下作为伯醇与羧酸选择性酯化的催化剂非常有效。本发明的方法可以用于直接聚酯化并且可以适用于大规模操作。
• Pd-Catalyzed Regiodivergent Hydroesterification of Aryl Olefins with Phenyl Formate
  作者：Wenlong Ren、Wenju Chang、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01630

  日期：2015.7.17

  An effective Pd-catalyzed regiodivergent hydroesterification of aryl olefins with phenyl formate is described. Either linear or branched phenyl arylpropanoates can be obtained in good yields with high regioselectivities by the judicious choice of ligand without the use of toxic CO gas.

  描述了一种有效的钯催化的芳基烯烃与甲酸苯酯的Pd催化的区域发散性加氢酯化反应。通过明智地选择配体而无需使用有毒的CO气体，可以以高收率和高区域选择性获得直链或支链的苯基芳基丙酸酯。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Zr(IV)Fe(III), Ga(III), and Sn(IV) Binary Metal Complexes as Synergistic and Reusable Esterification Catalysts
  作者：Atsushi Sato、Yuka Nakamura、Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200505083

  日期：2005.8

  activity with the combined use of Hf(O-i-Pr)4 or Zr(O-i-Pr)4 and Fe(O-i-Pr)3 for direct esterification and a very simple method for their extraction with ionic liquids for their recovery and reuse are described. This Zr(IV)Fe(III) complex is an environmentally benign catalyst due to its high turnover number, extremely mild Lewis acidity, low toxicity, reusability, and commercial availability at low cost.

  结合使用Hf（O- i- Pr）4或Zr（O- i- Pr）4和Fe（O- i- Pr）3进行直接酯化的催化活性和一种非常简单的提取方法描述了用于回收和再利用的离子液体。这种Zr（IV）Fe（III）络合物具有高周转率，极弱的路易斯酸度，低毒性，可重复使用性以及低成本的商业可用性，因此对环境无害。