exo-tricyclo[3.2.2.0^2,4]non-6-ene | 27019-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: exo-tricyclo[3.2.2.0^2,4]non-6-ene
• 英文别名: exo-Tricyclo[3.2.2.02,4]non-6-ene；(1R,2R,4S,5S)-tricyclo[3.2.2.02,4]non-6-ene
• CAS: 27019-94-9
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: YNSKHNKUOPTLCL-OJOKCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-tricyclo[3.2.2.0^2,4]non-6-ene 以 正戊烷 为溶剂， 以55%的产率得到(1aR,1a¹S,1bS,3aR,3a¹R,3bS)-octahydro-1H-dicyclopropa[cd,hi]indene
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry with 6.7-eV photons: photoisomerization of tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene (endo and exo) and tricyclo[3.2.2.02,4]non-6-ene (endo and exo)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a030
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 生成 exo-tricyclo[3.2.2.0^2,4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Application of electron spin resonance spectroscopy to problems of structure and conformation. XXIX. Aliphatic semidiones. XXIX. Cycloheptane-1,2-semidione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00840a048

文献信息

• A Cyclopropyl Group Shows Reverse Facial Selectivity Depending on the Bicyclic Ring System
  作者：Motonori Tsuji、Tomohiko Ohwada、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01567-0

  日期：1997.9

  We describe a reverse perturbation effect of a cyclopropyl group on facial selectivities in two bicyclic systems, bicyclo[2.2.2]octane and norbornane (bicyclo[2.2.1]heptane). In terms of facial selective behavior, the cyclopropyl group embedded in the bicyclo[2.2.2]octene seems to be equivalent to a substitution of an electron-withdrawing group, although this is in sharp contrast to the conventional

  我们描述了在两个双环系统，双环[2.2.2]辛烷和降冰片烷（双环[2.2.1]庚烷）中，环丙基对面部选择性的反向扰动作用。就面部选择性行为而言，嵌入在双环[2.2.2]辛烯中的环丙基似乎等同于吸电子基团的取代，尽管这与传统上将该基团理解为强电子的观点形成鲜明对比。 -捐赠。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Lucchi, Ottorino De; Pasquato, Lucia, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 7/8, p. 349 - 354
  作者：Lucchi, Ottorino De、Pasquato, Lucia

  DOI：——

  日期：——
• Geibel,K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1637 - 1644
  作者：Geibel,K.

  DOI：——

  日期：——
• Corner versus Edge Protonation of Cyclopropane
  作者：Andrew Burritt、James M. Coxon、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo00128a046

  日期：1995.11

  Acid-catalyzed addition of methanol to 1 occurs by rupture of the internal carbon-carbon bond of the cyclopropane to give 2 with both retention and inversion at the site of electrophilic attack (4:5, 1.3:1.0). Nucleophilic attack occurs with inversion without relaxation of the corner- and edge-protonated cyclopropanes to a secondary cation.
• DE, LUCCHI, O.;PASQUATO, L., GAZZ. CHIM. ITAL., 1984, 114, N 7-8, 349-354
  作者：DE, LUCCHI, O.、PASQUATO, L.

  DOI：——

  日期：——