2-[4-(二甲氨基)苯基]萘-1,4-二酮 | 54717-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-[4-(二甲氨基)苯基]萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-[4-(dimethylamino)phenyl]naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 54717-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: AAKKPLQOFHNLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 2-[4-(二甲氨基)苯基]萘-1,4-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以55%的产率得到N-((3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  The silver catalyzed direct C–H functionalization of quinones with dialkyl amides

  摘要：

  一种新颖高效的策略已经实现，通过使用易得的烷基酰胺和AgNO3-TBHP催化体系，直接对醌进行C-H氨基烷基化，通过自由基途径。这是合成新型氨基醌衍生物的首次例子。

  DOI：

  10.1039/d0ob00323a
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-dimethylaminophenyl)-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到2-[4-(二甲氨基)苯基]萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Blackburn, Christopher; Griffiths, John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 12, p. 3457 - 3472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones
  作者：Shuai Zhang、Feijie Song、Dongbing Zhao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc41067f

  日期：——

  A concise and efficient approach to arylquinones from widely available hydroquinones has been developed through a tandem reaction involving the oxidation of hydroquinones and subsequent oxidative C–H/C–H cross-coupling of the resulting quinones with arenes.

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。
• Sequential, One-Pot Access to Arylated Benzoquinones/Naphthoquinones from Phenols/Naphthols
  作者：Jia-Heng Jiang、Siva Senthil Kumar Boominathan、Wan-Ping Hu、Chung-Yu Chen、Jaya Kishore Vandavasi、Ying-Ting Lin、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600119

  日期：2016.5

  approach towards arylated benzoquinones and naphthoquinones is reported. The reaction proceeds through oxidation of phenols/naphthols followed by CH-arylation with a catalytic amount of triflic acid. Preliminary cytotoxic studies were carried out with five different cell lines and some of the compounds show promising activity.

  报道了一种针对芳基化苯醌和萘醌的顺序一锅法。该反应通过酚类/萘酚的氧化进行，然后用催化量的三氟甲磺酸进行 CH-芳基化。对五种不同的细胞系进行了初步的细胞毒性研究，其中一些化合物显示出有希望的活性。
• New family of antimicrobial agents derived from 1,4-naphthoquinone
  作者：Monika Janeczko、Oleg M. Demchuk、Dorota Strzelecka、Konrad Kubiński、Maciej Masłyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.034

  日期：2016.11

  Naphthalene-1,4-dione derivatives were synthesized and tested against selected bacterial strains. All the tested compounds were prepared by direct introduction of corresponding substituents into the naphthoquinone core in oxidative conditions. In this study, eight strains of bacteria (Proteus, Escherichia, Klebsiella, Staphylococcus, Enterobacter, Pseudomonas, Salmonella, Enterococcus) were used for

  合成萘-1,4-二酮衍生物，并针对选定的细菌菌株进行测试。通过在氧化条件下将相应的取代基直接引入萘醌核中来制备所有测试的化合物。在这项研究中，八株细菌（变形杆菌，大肠杆菌，克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，肠杆菌，假单胞菌，沙门氏菌，肠球菌）用于通过最小抑制浓度（MIC）方法测定合成化合物的抗菌活性。另外，使用人红细胞测试了所选化合物的溶血活性。所有萘-1,4-二酮衍生物均显示出显着的抗菌活性，MIC值为7.8至500μg/ ml。大多数合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。测试的萘-1,4-二酮衍生物均未表现出溶血活性。
• Iron catalyzed C–C dehydrogenative coupling reaction: synthesis of arylquinones from quinones/hydroquinones
  作者：Yu Dong、Chun Xie、Jia Chen、Ai Shen、Qi-Qi Luo、Bing He、Zhi-Fan Wang、Bo Chang、Fan Yang、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1039/d1ra08828a

  日期：——

  An atom-economical approach for the synthesis of arylquinones was achieved successfully via direct oxidative C–C dehydrogenative coupling reaction of quinones/hydroquinones with electron-rich arenes using an inexpensive Fe–I2–(NH4)2S2O8 system. The efficiency of this catalytic approach was established with a broad scope of substrates involving quinones and hydroquinones to give high yields (60–89%)

  使用廉价的 Fe–I 2 –(NH 4 ) 2 S 2 O 8系统，通过醌/氢醌与富电子芳烃的直接氧化 C-C 脱氢偶联反应，成功实现了合成芳基醌的原子经济方法。这种催化方法的效率是通过涉及醌和氢醌的广泛底物建立的，可以高产率 (60-89%) 地得到几种芳基化醌。本方案简单实用，具有良好的官能团耐受性。
• One-pot synthesis of indole-fused nitrogen heterocycles <i>via</i> the direct C(sp²)–H functionalization of naphthoquinones; accessibility for deep red emitting materials
  作者：Subramaniyan Prasanna Kumari、Savarimuthu Philip Anthony、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/d2nj02024f

  日期：——

  A convenient one-pot, two-step methodology was developed for the transformation of readily available planar naphthoquinone derivatives into structurally complex indole-fused nitrogen heterocycles under aerobic conditions.

  一种方便的一锅法、两步法方法被开发出来，用于将易得的平面萘醌衍生物在氧气存在下转化为结构复杂的吲哚-融合氮杂环化合物。