(2-Bromophenyl)(propyl)sulfane | 1332350-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-Bromophenyl)(propyl)sulfane
• 英文别名: 1-bromo-2-propylsulfanylbenzene
• CAS: 1332350-80-7
• 化学式: C₉H₁₁BrS
• mdl: MFCD20919680
• 分子量: 231.156
• InChiKey: CCYFUGBAHQQLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromophenyl)(propyl)sulfane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醚取代的磷化物配体的光诱导重排：显着异构化的范围和局限性

  摘要：

  硫醚取代的仲膦的治疗- [R 2 PH（C 6 H ^ 4 -2-SR 1）[R 2 =（ME 3 Si）的2 CH，R 1 =我（1 P ħ），我PR（2 P ħ），Ph（3 P H）; [R 2 =吨卜，R 1 =我（4 P ħ）; R 2 = Ph，R 1 = Me（5 P H）]，其中n丁基锂，得到相应的锂phosphanides，将其分离为它们的THF（1 - 5 P一）和TMEDA（1 - 5 P b）的加合物。获得了加合物[R 2 P（C 6 H 4 -2-SR 1）] Li（L）n [R 2 =（Me 3 Si）2 CH，R 1 = n Pr，（L ）n = tmeda（2 P b）; R 2 =（Me 3 Si）2 CH，R 1= Ph，（L）n = tmeda（3 P b）；R 2＝ Ph，R 1＝ Me，（L）n＝（THF）1.33（5 P a）；R 2 = Ph，R

  DOI：

  10.1002/chem.201203918
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烷硫醇钠 、 1,2-二溴苯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 作用下， 反应 24.0h， 以59.2%的产率得到(2-Bromophenyl)(propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醚取代的磷化物配体的光诱导重排：显着异构化的范围和局限性

  摘要：

  硫醚取代的仲膦的治疗- [R 2 PH（C 6 H ^ 4 -2-SR 1）[R 2 =（ME 3 Si）的2 CH，R 1 =我（1 P ħ），我PR（2 P ħ），Ph（3 P H）; [R 2 =吨卜，R 1 =我（4 P ħ）; R 2 = Ph，R 1 = Me（5 P H）]，其中n丁基锂，得到相应的锂phosphanides，将其分离为它们的THF（1 - 5 P一）和TMEDA（1 - 5 P b）的加合物。获得了加合物[R 2 P（C 6 H 4 -2-SR 1）] Li（L）n [R 2 =（Me 3 Si）2 CH，R 1 = n Pr，（L ）n = tmeda（2 P b）; R 2 =（Me 3 Si）2 CH，R 1= Ph，（L）n = tmeda（3 P b）；R 2＝ Ph，R 1＝ Me，（L）n＝（THF）1.33（5 P a）；R 2 = Ph，R

  DOI：

  10.1002/chem.201203918

文献信息

• PROCESS FOR THE REMOVAL AND RETURN OF A CATALYST TO A LIQUID PHASE MEDIUM
  申请人：PHOSPHONICS LTD

  公开号：US20150299229A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A process for the selective removal of a component from a liquid phase and subsequently returning the component to a liquid phase is disclosed. A novel compound of formula (I) [SUP]-[[L]-[G]]a (I) in which L is a linking group, G is an aryl group having a leaving group LG selected from Cl, Br, I, sulfonate such as triflate, a diazo group, a nitrile, an ester and an alkoxy group and substituent Q is selected from H, NR2, OR, C02R, F, Cl, N02 CN and SUP is a support having a plurality of groups -[L]-[G] bound to the support is contacted with the liquid phase to bind the component to the compound I thereby forming a captured component which is separated from and may be returned to the liquid phase. The compound I is especially useful in binding homogeneous catalysts to remove it from a reaction medium and selectively returning the catalyst to the reaction medium at a later stage. The compound is particularly useful for cross-coupling reactions, for example in Suzuki reactions.

  揭示了一种从液相中选择性去除组分并随后将该组分返回到液相的方法。公开了一种具有式(I)的新化合物[SUP]-[[L]-[G]]a (I)，其中L是连接基团，G是一种芳基团，具有从Cl、Br、I、磺酸盐（如三氟甲磺酸盐）、重氮基团、腈基、酯基和烷氧基中选择的离去基团LG，取代基Q从H、NR2、OR、C02R、F、Cl、N02、CN中选择，SUP是具有多个与支持物相结合的基团-[L]-[G]的支持物，与液相接触以将组分结合到化合物I中，从而形成被捕获的组分，该组分与液相分离并可以返回到液相中。化合物I在将均相催化剂结合以将其从反应介质中去除，并在后续阶段选择性地将催化剂返回到反应介质中方面特别有用。该化合物特别适用于交叉偶联反应，例如在铃木反应中。
• Experimental and Computational Studies on the Directing Ability of Chalcogenoethers in Palladium‐Catalyzed Atroposelective C−H Olefination and Allylation
  作者：Gang Liao、Tao Zhang、Liang Jin、Bing‐Jie Wang、Cheng‐Kai Xu、Yu Lan、Yu Zhao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202115221

  日期：2022.3

  of chalcogenoether motifs in Pd-catalyzed atroposelective C−H olefination and allylation are presented. The thioether motif was found to be a superior directing group compared to the corresponding ether (−OR) and selenoether in terms of reactivity and enantiocontrol. The selenoether unit (−SeMe) was used for the first time as a suitable directing group in asymmetric C−H activation.

  介绍了硫族醚基序在 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中的导向能力的实验和计算研究。就反应性和对映体控制而言，发现硫醚基序与相应的醚（-OR）和硒醚相比是一个优越的导向基团。硒醚单元（-SeMe）首次被用作不对称 C-H 活化中的合适导向基团。
• Transition metal-free, base mediated one-pot approach for the construction of the benzo[<i>b</i>][1,4,5]oxathiazepine 1-oxide core
  作者：Arpita Banerjee、Gautam Panda

  DOI：10.1039/d2ob01158a

  日期：——

  Herein, we have developed a base mediated, transition metal-free intermolecular epoxide ring opening by the nucleophilic attack of ortho-halogenated NH-sulfoximine followed by intramolecular aromatic nucleophilic substitution (SNAr) for the synthesis of separable diastereomers of selected benzo[b][1,4,5]oxathiazepine 1-oxides. Both C–N and C–O bonds are formed simultaneously in a single step. This

  在此，我们开发了一种碱介导的、无过渡金属的分子间环氧化物开环方法，通过邻卤代 NH-亚砜亚胺的亲核攻击，然后进行分子内芳族亲核取代 (S N Ar)，用于合成选定苯并[ b ] 的可分离非对映异构体。][1,4,5]氧硫氮杂 1-氧化物。C-N 和 C-O 键在一个步骤中同时形成。该策略具有良好的底物范围，需要简单的反应条件（室温）和具有成本效益的试剂，并且在获得类似生物活性骨架的苯并氧噻嗪类 1-氧化物的亚砜亚胺类似物方面表现出良好的适用性。可分离主要异构体4z ( R ,R )、次要异构体4z' ( R , S ) 和单一异构体4r ( R , R , S ) 通过 2D NMR 确认。另一方面，4q ( S , R ) 的相对构型由 2D NMR 和 X 射线晶体数据分析确定。