1-(2-chlorophenyl)-N-phenylethanimine | 41001-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 41001-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: XGPSMVMRYNGPMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-N-phenylethanimine 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-(2-chlorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  α-CSP的铜催化级联Cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的-H债券的叠氮化物：访问喹喔啉

  摘要：

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00709
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 苯胺 在 gold nanoparticles supported nitrogen-rich mesoporous carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以29 mol的产率得到1-(2-chlorophenyl)-N-phenylethanimine
  参考文献：
  名称：

  负载稳定的金纳米粒子上非均相加氢胺化的反应和机理研究

  摘要：

  通过在富氮介孔碳（MCN）表面原位还原氯金酸，无需添加任何额外的稳定剂，即可制备出约5–6 nm的高度稳定的金纳米颗粒（GNP）。合成材料已被有效地用作苯乙炔与苯胺真正异质加氢胺化的催化剂。通过适当调节金/载体（w / w）的比例，时间，温度和溶剂，可以实现较大的周转次数（42×10 6），从而获得对马尔可夫尼可夫产品的98％的选择性。已经进行了密度泛函理论（DFT）研究来预测Au 0加氢胺化的机理在GNP @ MCN中。为了了解结构与活性之间的关系，使用了不同的技术来表征催化剂，例如X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮物理吸附研究（BET），X射线光电子能谱（XPS）和傅里叶变换红外（FTIR）光谱。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600762

文献信息

• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• “Half-sandwich” Schiff-base Ir(III) complexes as anticancer agents
  作者：Ze-dong Mou、Ning Deng、Feng Zhang、Jiaying Zhang、Juan Cen、Xia Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.027

  日期：2017.9

  A series of “half-sandwich” Schiff-base Ir(III) complexes were synthesized and investigated for their in vitro activities against the leukemia K562 cell line. These compounds demonstrated antiproliferative activities against K562 cells with IC50 values of 0.26–4.77 μM. In particular, compound 10c showed cytotoxicity against five cancer cell lines/sublines and stronger activities than cisplatin in K562

  合成了一系列“半三明治”席夫碱Ir（III）配合物，并研究了其对白血病K562细胞系的体外活性。这些化合物显示出对K562细胞的抗增殖活性，IC 50值为0.26-4.77μM。特别地，化合物10c在K562，K562 / A02，MCF-7，MCF-7 / ADM和A549细胞中显示出对五个癌细胞系/亚系的细胞毒性，并且比顺铂具有更强的活性。机理研究表明，化合物10c增加活性氧水平并诱导K562细胞凋亡。该化合物有效降低了线粒体膜电位和Bcl-2的蛋白质水平。它还增加了Bax，caspase-3和caspase-9的蛋白质水平，并导致K562细胞中细胞色素c的释放，表明化合物10c诱导的凋亡是由固有的线粒体凋亡途径介导的。
• Synthesis of 3-methyleneisoindolin-1-ones via palladium-catalyzed C–Cl bond cleavage and cyclocarbonylation of ortho-chloro ketimines
  作者：Jia Ju、Chuanmei Qi、Liyao Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.017

  日期：2013.9

  PdCl2(PCY3)(2)-catalyzed cyclocarbonylative coupling of ortho-chloro arylketimines with CO has been investigated to develop an efficient method for the synthesis of isoindolin-1-ones. The developed synthetic method has the advantages of having easily available starting materials, high atom-economy, and high selectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Reaction and Mechanistic Studies of Heterogeneous Hydroamination over Support-Stabilized Gold Nanoparticles
  作者：Manideepa Sengupta、Arijit Bag、Subhasis Das、Astha Shukla、L. N. Sivakumar Konathala、C. A. Naidu、Ankur Bordoloi

  DOI：10.1002/cctc.201600762

  日期：2016.10.6

  Highly stable gold nanoparticles (GNPs) around 5–6 nm have been prepared by in situ reduction of chloroauric acid on the surface of nitrogen‐rich mesoporous carbon (MCN) without adding any extra stabilizing agent. The synthesized materials have been efficiently utilized as a catalyst for the truly heterogeneous hydroamination of phenylacetylene with aniline. Large turnover numbers (42×106) were achieved

  通过在富氮介孔碳（MCN）表面原位还原氯金酸，无需添加任何额外的稳定剂，即可制备出约5–6 nm的高度稳定的金纳米颗粒（GNP）。合成材料已被有效地用作苯乙炔与苯胺真正异质加氢胺化的催化剂。通过适当调节金/载体（w / w）的比例，时间，温度和溶剂，可以实现较大的周转次数（42×10 6），从而获得对马尔可夫尼可夫产品的98％的选择性。已经进行了密度泛函理论（DFT）研究来预测Au 0加氢胺化的机理在GNP @ MCN中。为了了解结构与活性之间的关系，使用了不同的技术来表征催化剂，例如X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮物理吸附研究（BET），X射线光电子能谱（XPS）和傅里叶变换红外（FTIR）光谱。