3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-ethynylphenyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1562519-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-ethynylphenyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-ethynylphenyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one；3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-ethynylphenyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1562519-93-0
• 化学式: C₃₆H₃₅N₃O₂
• 分子量: 541.693
• InChiKey: BAVLDVAZUHMVBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-ethynylphenyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基乙烯和三唑连接的若丹明B单元的新型多功能荧光汞离子传感器

  摘要：

  设计并合成了带有三唑连接的若丹明B单元的新型光致变色二芳基乙烯荧光传感器1o。结果表明1o在光，质子和特定金属离子的刺激下具有多响应光开关特性。通过螺内酰胺开环反应，与其他干扰重金属和过渡金属离子相比，它对Hg 2+的识别具有很高的选择性和敏感性，可以用“裸眼”检测到。用Hg 2+处理后，606 nm处1o的荧光强度提高了88倍，显着的荧光颜色从暗变为粉红色。检出限为Hg 2+低至0.13μM。由于若丹明B部分和二芳基乙烯单元之间的FRET，在用297nm光照射时观察到显着的荧光猝灭。此外，建立了一个INHIBIT逻辑门，以紫外线和质子作为双数据输入，以605 nm的荧光强度作为数据输出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131393
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-ethynylphenyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ground-State Elevation Approach To Suppress Side Reactions in Gold-Sensing Systems Based on Alkyne Activation

  摘要：

  A novel approach to suppress the side reactions observed in the reaction-based gold-sensing systems based on the alkyne activation is disclosed. By elevating steric strain around the reaction site, the gold ion promoted ring-opening process in rhodamine-lactam probes is significantly accelerated, which also leads to suppression of those possible side reactions. As a result, the probes show very high sensitivity in addition to excellent selectivity toward gold species. Furthermore, bioimaging of gold species in live cells was demonstrated with a FRET version.

  DOI：

  10.1021/ol5001389

文献信息

• Ground-State Elevation Approach To Suppress Side Reactions in Gold-Sensing Systems Based on Alkyne Activation
  作者：Hyewon Seo、Mi Eun Jun、Koteeswari Ranganathan、Kyung-Ha Lee、Kyong-Tai Kim、Woocherl Lim、Young Min Rhee、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/ol5001389

  日期：2014.3.7

  A novel approach to suppress the side reactions observed in the reaction-based gold-sensing systems based on the alkyne activation is disclosed. By elevating steric strain around the reaction site, the gold ion promoted ring-opening process in rhodamine-lactam probes is significantly accelerated, which also leads to suppression of those possible side reactions. As a result, the probes show very high sensitivity in addition to excellent selectivity toward gold species. Furthermore, bioimaging of gold species in live cells was demonstrated with a FRET version.
• A new multi-functional fluorescent mercuric ion sensor based on diarylethene with triazole-linked rhodamine B unit
  作者：Heng Zhao、Huimin Kang、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131393

  日期：2020.8

  proton, and specific metal ions. It also showed highly selectivity and sensitivity to recognize Hg2+ over other interfering heavy and transition metal ions through the spirolactam ring-opening reaction, which could be detected with “naked-eyes”. Upon the treatment with Hg2+, the fluorescence intensity of 1o at 606 nm was enhanced by 88-fold with notable fluorescence color changing from dark to pink

  设计并合成了带有三唑连接的若丹明B单元的新型光致变色二芳基乙烯荧光传感器1o。结果表明1o在光，质子和特定金属离子的刺激下具有多响应光开关特性。通过螺内酰胺开环反应，与其他干扰重金属和过渡金属离子相比，它对Hg 2+的识别具有很高的选择性和敏感性，可以用“裸眼”检测到。用Hg 2+处理后，606 nm处1o的荧光强度提高了88倍，显着的荧光颜色从暗变为粉红色。检出限为Hg 2+低至0.13μM。由于若丹明B部分和二芳基乙烯单元之间的FRET，在用297nm光照射时观察到显着的荧光猝灭。此外，建立了一个INHIBIT逻辑门，以紫外线和质子作为双数据输入，以605 nm的荧光强度作为数据输出。