1,4-dioxan-2-yl 2-chlorobenzoate | 1442113-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl 2-chlorobenzoate
• CAS: 1442113-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: GYWKRUZSYOQKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2 -氯苯基氧乙酸 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bu4NI-catalyzed decarboxylative acyloxylation of an sp3 C–H bond adjacent to a heteroatom with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  探索了一种新型无金属的脱羧酰氧基化反应，针对甲酰胺和醚中的sp3 C-H键。通过这种方法，可以轻松合成多种N-酰氧甲基酰胺和α-酰氧基醚。初步的机理研究表明，该反应通过自由基过程进行。

  DOI：

  10.1039/c3ob40748a

文献信息

• Cyclic ethers to esters and monoesters to bis-esters with unconventional coupling partners under metal free conditions via sp³ C–H functionalisation
  作者：Ganesh Majji、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc05050a

  日期：——

  An efficient metal free oxidative esterification of sp(3) C-H bonds (adjacent to an oxygen atom) in simple solvents like 1,4-dioxane, tetrahydropyran, tetrahydrofuran and ethyl acetate has been achieved using terminal aryl alkenes and alkynes as the ArCOO(-) sources.

  使用末端芳基烯烃和炔烃作为ArCOO（-），可以在简单的溶剂如1,4-二恶烷，四氢吡喃，四氢呋喃和乙酸乙酯中实现sp（3）CH键（与氧原子相邻）的高效无金属氧化酯化反应。 ）来源。
• Generation of bis-Acyl Ketals from Esters and Benzyl Amines Under Oxidative Conditions
  作者：Ganesh Majji、Suresh Rajamanickam、Nilufa Khatun、Sourav Kumar Santra、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo502903d

  日期：2015.4.3

  Treatment of benzylamines with esters at an elevated temperature are expected to give amides. However, in the presence of TBAI/TBHP, esters possessing a methylene carbon alpha-to oxygen with benzylamines provide bis-esters rather than the expected amides. Benzylamines under oxidative conditions generate less nucleophilic carboxylates, which couples at the sp(3) C-H bonds of esters and cyclic ethers to give bis-acyl ketals and alpha-acyloxy ethers, respectively.