N-(2,6-dimethylphenyl)hydroxylamine | 3096-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2,6-dimethylphenylhydroxylamine
• CAS: 3096-63-7
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: YFVSZHCWKQTSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N-(2,6-二甲基苯基)羟基胺是2,6-二甲苯胺的人类已知代谢物。

N-(2,6-dimethylphenyl)hydroxylamine is a known human metabolite of 2,6-Xylidine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)hydroxylamine 在 硫酸 作用下， 生成 4-methoxy-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  重组人细胞色素P450和人肝微粒体氧化2，6-二甲基苯胺。

  摘要：

  2,6-二甲基苯胺（2,6-DMA）被分类为啮齿动物鼻腔致癌物和可能的人类致癌物。大鼠和狗中2,6-DMA的主要代谢物是4-氨基-3,5-二甲基苯酚（DMAP），但氨基氧化产生代谢物，例如N-（2,6-二甲基苯基）羟胺（DMHA）人和大鼠中2，6-DMA的血红蛋白加合物的出现也表明了这一点。先前的研究表明，人类2，6-DMA血红蛋白加合物的水平存在较大的个体差异。在本研究中，对人肝微粒体和重组人P450酶在体外进行的2,6-DMA氧化进行了研究，以评估血红蛋白加合物的变异性是否可归因于代谢差异。在微摩尔浓度下，唯一可检测的产物（UV）是DMAP，而在10 nM时，DMHA是一种重要产物。通过使用P450特异性化学抑制剂和选择性抑制人P450 2E1和2A6的小鼠单克隆抗体，将2E1和2A6鉴定为负责DMAP产生的人肝微粒体中的主要P450。2A6被确定为负责N-羟基化的主要P450。天然P450

  DOI：

  10.1021/tx000181i

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement
  作者：Itaru Nakamura、Hiroki Tashiro、Yasuhiro Ishida、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01009

  日期：2020.5.15

  copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement of N-methoxyanilines followed by Michael addition of nucleophiles to the in situ generated ortho-quinol imine. The present reaction exhibits excellent applicability of para-substituents, such as vinyl, methylthio, ester, and bromo, and carbon nucleophiles, such as 1,3,5-trimethoxybenzene, N-methylindole, and dimethyl malonate. Thus, the present rearrangement can resolve

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。
• Polystyrene stabilized iridium nanoparticles catalyzed chemo- and regio-selective semi-hydrogenation of nitroarenes to N-arylhydroxylamines
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Shaifali、Ajay Kumar、Grigory V. Zyryanov、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111836

  日期：2021.9

  Polystyrene stabilized Iridium (Ir@PS) nanoparticles (NPs) as a heterogeneous catalyst have been developed and characterized by IR, UV–Vis, SEM, TEM, EDX and XRD studies. The prepared Ir@PS catalyst showed excellent reactivity for chemo- and regio-selective controlled-hydrogenation of functionalized nitroarenes to corresponding N-arylhydroxylamine using hydrazine hydrate as reducing source and environmentally

  聚苯乙烯稳定的铱 (Ir@PS) 纳米粒子 (NPs) 作为多相催化剂已被开发并通过 IR、UV-Vis、SEM、TEM、EDX 和 XRD 研究进行表征。制备的 Ir@PS 催化剂在使用水合肼作为还原源和环境友好的聚乙二醇 (PEG-400) 作为绿色溶剂将官能化硝基芳烃化学和区域选择性控制氢化成相应的 N-芳基羟胺方面表现出优异的反应活性。本方法应用于广泛的底物范围，并发现与广泛的可还原官能团兼容。反应在 85 °C 或环境温度下进行，并在 5–80 分钟内完成。催化剂可以很容易地从反应混合物中滤出并可重复使用。
• Bi(I)-Catalyzed Transfer-Hydrogenation with Ammonia-Borane
  作者：Feng Wang、Oriol Planas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.9b00594

  日期：2019.3.13

  transfer-hydrogenation utilizing a well-defined Bi(I) complex as catalyst and ammonia-borane as transfer agent has been developed. This transformation represents a unique example of low-valent pnictogen catalysis cycling between oxidation states I and III, and proved useful for the hydrogenation of azoarenes and the partial reduction of nitroarenes. Interestingly, the bismuthinidene catalyst performs

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。
• Halide ion trapping of nitrenium ions formed in the Bamberger rearrangement of <i>N</i>-arylhydroxylamines. Lifetime of the parent phenylnitrenium ion in water
  作者：James C. Fishbein、Robert A. McClelland

  DOI：10.1139/v96-147

  日期：1996.7.1

  The acid reactions of five arylhydroxylamines (Ar = 2,6-Me2C6H3, 2,5-Me2C6H3, 2-MeC6H4, 2-ClC6H4, and C6H5) have been studied at constant ionic strength (NaClO4) in the presence of varying amounts ...

  在恒定离子强度 (NaClO4) 下，在不同数量的 .. 存在下研究了五种芳基羟胺（Ar = 2,6-Me2C6H3、2,5-Me2C6H3、2-M​​eC6H4、2-ClC6H4 和 C6H5）的酸反应。 .
• Rhodium-Catalyzed C═N Bond Formation through a Rebound Hydrolysis Mechanism and Application in β-Lactam Synthesis
  作者：Long Chen、Linxing Zhang、Ying Shao、Guangyang Xu、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01312

  日期：2019.6.7

  this transformation proceeds via a novel rebound hydrolysis mechanism. Furthermore, a three-component reaction was explored to synthesize highly functionalized β-lactams in good yields and diastereoselectivities.

  开发了铑催化的N-羟基苯胺与重氮化合物反应生成α-亚氨基酯的方法。与通常的X–H插入反应通常接受的1,2-H转移不同，密度泛函理论计算表明这种转变是通过新型的反弹水解机理进行的。此外，研究了三组分反应以高产率和非对映选择性合成高度官能化的β-内酰胺。