2-phenylbiphenylene | 1026-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbiphenylene
• 英文别名: 2-Phenyl-biphenylen
• CAS: 1026-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: WGFOJPIADDRUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5 °C
• 沸点：
  397.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯烯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-phenylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  甲p -benzyne到米通的苯基的1,2-移-benzyne转换。苯并炔级联反应完成

  摘要：

  1,6- diphenylhexa -1,5- diyne-热解顺式-3-烯在800-1000℃通入1-和2- phenylbiphenylene的混合物，用菲沿。两个亚联的形成被取为一个的重新安排的强有力的证据p -benzyne成米通过苯基基团中的一个的移位-benzyne。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.797

文献信息

• A new approach to the construction of biphenylenes by the cobalt-catalyzed cocyclization of o-diethynylbenzenes with alkynes. Application to an iterative approach to [3]phenylene, the first member of a novel class of benzocyclobutadienoid hydrocarbons
  作者：Bruce C. Berris、George H. Hovakeemian、Yee Hing Lai、Helene Mestdagh、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00306a013

  日期：1985.10

  Synthese de [3] phenylene, et de ses derives trimethylsilyles par reaction de diethynyl-1,2 benzene avec le bis-trimethylsilylacetylene en presence de η 5 -cyclopentadienyl dicarbonyl-cobalt. Oxydation et reduction des composes synthetises. Structure cristalline des derives silyles

  合成这些 [3] 亚苯基，等 de ses 衍生出三甲基甲硅烷基反应 de diethynyl-1,2 苯 avec le 双三甲基甲硅烷基乙炔 en 存在 de η 5 - 环戊二烯基二羰基钴。氧化和还原合成合成。结构 cristalline des 派生 silyles
• A cobalt-catalysed biphenylene synthesis
  作者：Bruce C. Berris、Yee-Hing Lai、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/c39820000953

  日期：——

  o-Diethynylbenzene is catalytically co-cyclised with alkynes in the presence of dicarbonyl(cyclopentadienyl)-cobalt to provide a versatile synthesis of the biphenylene nucleus.

  在二羰基（环戊二烯基）-钴的存在下，将邻二乙炔基苯与炔烃催化共环化，以提供联苯核的通用合成方法。
• Biphenylenes. Part XIV. Synthesis of 1- and 2-phenyl-, 2,7-dimethyl-, and 2,3,6,7-tetramethyl-biphenylene
  作者：P. R. Constantine、G. E. Hall、Charles R. Harrison、J. F. W. McOmie、R. J. G. Searle

  DOI：10.1039/j39660001767

  日期：——

  1- and 2-Phenylbiphenylene have been made from 1- and 2-lithiobiphenylene, respectively, by treatment with cyclohexanone followed by dehydration and dehydrogenation. 2-Phenylbiphenylene has also been made by pyrolysis of 4- and 5-phenyl-biphenylene-2,2′-iodonium iodide with cuprous oxide.

  通过用环己酮处理，然后进行脱水和脱氢，分别由1-和2-硫代联苯制备1-和2-苯基联苯。2-苯基联苯也可以通过将4-和5-苯基联苯-2,2'-碘化碘与氧化亚铜热解而制得。
• BERRIS, B. C.;LAI, YEE-HING;VOLLHARDT, K. P. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 16, 953-954
  作者：BERRIS, B. C.、LAI, YEE-HING、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——
• BERRIS, B. C.;HOVAKEEMIAN, G. H.;LAI, YEE-HING;MESTDAGH, H.;VOLLHARDT, K.+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 20, 5670-5687
  作者：BERRIS, B. C.、HOVAKEEMIAN, G. H.、LAI, YEE-HING、MESTDAGH, H.、VOLLHARDT, K.+

  DOI：——

  日期：——