2,6,2',6'-tetramethylazobenzene N,N'-dioxide | 101225-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6,2',6'-tetramethylazobenzene N,N'-dioxide
• 英文别名: 2,2',6,6'-tetramethylazobenzene-N,N-dioxide；trans-2,2',6,6'-tetramethylazodioxybenzene；(E)-bis-(2,6-dimethyl-phenyl)-diazene-N,N'-dioxide；(E)-Bis-(2,6-dimethyl-phenyl)-diazen-N,N'-dioxid；2,6,2',6'-Tetramethylazobenzene NN'-Dioxide；(E)-(2,6-dimethylphenyl)-[(2,6-dimethylphenyl)-oxidoazaniumylidene]-oxidoazanium
• CAS: 101225-69-8；122961-06-2；78301-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: MOIONWYNTORJQI-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,2',6'-tetramethylazobenzene N,N'-dioxide 在 六氯乙硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94.1%的产率得到bis-(2,6-dimethyl-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2',6,6'-tetramethylazobenzene and the azodioxy and azoxy compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a049
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2,6,2',6'-tetramethylazobenzene N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2',6,6'-tetramethylazobenzene and the azodioxy and azoxy compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a049

文献信息

• NMR study of the monomer—dimer equilibria of dimethylnitrosobenzenes in solution. Identification of mixed azodioxy dimeric species
  作者：Keith G. Orrell、David Stephenson、Thierry Rault

  DOI：10.1002/mrc.1260270413

  日期：1989.4

  The monomer-dimer equilibria of 2,6- and 3,5-dimethylnitrosobenzenes in CDCI3 solution were investigated by 1H and/or 13C NMR spectroscopy. The mixed systems nitrosobenzene + 2,6-dimethylnitrosobenzene and 2,6-dimethylnitrosobenzene + 3,5-dimethylnitrosobenzene were also studied, and mixed azodioxy dimers were identified. In all systems exchange occurs exclusively between dimer and monomer species, rates and activation energies being calculated from time-dependent 1H 1D spectra and/or 1H 2D-EXSY spectra measured at different temperatures.

  通过 1H 和/或 13C NMR 光谱研究了 2,6- 和 3,5- 二甲基亚硝基苯在 CDCI3 溶液中的单体-二聚体平衡。还研究了亚硝基苯 + 2,6 二甲基亚硝基苯和 2,6 二甲基亚硝基苯 + 3,5 二甲基亚硝基苯的混合体系，并确定了混合偶氮二氧基二聚体。在所有体系中，交换完全发生在二聚体和单体之间，速率和活化能是通过在不同温度下测量的随时间变化的 1H 1D 光谱和/或 1H 2D-EXSY 光谱计算得出的。
• Enthalpies of combustion of 2,2′,4,4′,6,6′-hexamethylazobenzene-N,N-dioxide, 2,2′,6,6′-tetramethylazobenzene-N,N-dioxide, 2,4,6-trimethylnitrobenzene, and 2,6-dimethylnitrobenzene: the dissociation enthalpies of the N=N and N-O bonds
  作者：W.E. Acree、Sheryl A. Tucker、G. Pilcher、Afza Chowdhary、Maria D.M.C.Ribeiro da Silva、M.J.S. Monte

  DOI：10.1006/jcht.1993.1124

  日期：1993.10

  15 K of HMABOO and TMABOO were assessed from vapour-pressure measurements; the enthalpy of sublimation of NITME and the enthalpy of vaporization of NITXY were measured by microcalorimetry. The standard molar enthalpies of decomposition of the crystalline N,N -dioxides to the corresponding gaseous monomeric nitroso-compounds at T = 298.15 K were measured by microcalorimetry: for HMABOO, (181.1±2.5)

  摘要 采用静态弹量热法测定了结晶 2,2',4,4',6,6'-六甲基偶氮苯-N,N-在温度 T = 298.15 K 下的标准 (po = 0.1 MPa) 摩尔燃烧焓。二氧化碳 (HHMABOO)、2,2',6,6'-四甲基偶氮苯-N,N-二氧化物 (TMABOO)、2,4,6-三甲基硝基苯 (NITME) 和液体 2,6-二甲基硝基苯 (NITXY)。HMABOO 和 TMABOO 在 298.15 K 温度下的升华焓是通过蒸气压测量来评估的；NITME的升华焓和NITXY的汽化焓通过微量热法测量。通过微量热法测量在 T = 298.15 K 时结晶 N,N -二氧化物分解为相应气态单体亚硝基化合物的标准摩尔焓：对于 HMABOO，(181.1±2.5) kJ·mol-1，对于 TMABOO， (179.2±2.2) kJ·mol-1。
• Mijs et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 746,747
  作者：Mijs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Azoulay, Michel; Fischer, Ernst, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 637 - 642
  作者：Azoulay, Michel、Fischer, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Azoulay et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, vol. II, p. 1981 258
  作者：Azoulay et al.

  DOI：——

  日期：——