anti-2,2',6,6'-Tetramethylazobenzene | 10228-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: anti-2,2',6,6'-Tetramethylazobenzene
• 英文别名: 2,6,2',6'-tetramethylazobenzene；(E)-1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)diazene；2.2'.6.6'-Tetramethyl-trans-azobenzol；2,2',6,6'-Tetramethylazobenzol
• CAS: 10228-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: XBEAJNFYXLTYFG-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-2,2',6,6'-Tetramethylazobenzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-(2,6-dimethyl-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  反对在偶氮苯光重排成 2-羟基偶氮苯中的夺氢机制的证据

  摘要：

  为了区分用于将偶氮苯光重排成 2-羟基偶氮苯的离子和自由基机制，已制备并辐照在偶氮键邻位带有 CH 官能团的芳族偶氮化合物。这些较弱的 C-H 键未能将反应从其正常过程中转移，这与夺氢 - 羟基转移机制相悖。观察到从非极性溶剂变为极性溶剂时 2-羟基偶氮苯形成的量子产率增加了 30 倍，并且动力学氘同位素效应对所需的初级同位素效应来说太小了，从而支持了这一结论通过抽象机制。得出的结论是，迄今为止的实验观察可能最容易适应最初由獾和巴特利提出的路线，

  DOI：

  10.1139/v73-573
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2,6-dimethyl-phenyl)-diazene-N-oxide 在 六氯乙硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以98%的产率得到anti-2,2',6,6'-Tetramethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2',6,6'-tetramethylazobenzene and the azodioxy and azoxy compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a049

文献信息

• Versatile, concise and convenient process for the commercial scale preparation of highest pure 3,3'5,5'-Tetramethylbenzidine (TMB) and its salts, a chromogenic substrate used in staining procedures in immunohistochemistry and visualizing reagent in enzyme-linked immunosorbent assays
  申请人：Alla Sekar Reddy

  公开号：US20210114974A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to a process for the preparation of 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine represented by formula I, and processes for the preparation of intermediates used in the preparation of 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine.

  本发明涉及一种制备3,3′,5,5′-四甲基联苯胺（由公式I表示）的过程，以及用于制备3,3′,5,5′-四甲基联苯胺的中间体的过程。
• Fast Synthesis of Hydrazine and Azo Derivatives by Oxidation of Rare-Earth-Metal−Nitrogen Bonds
  作者：Lijun Zhang、Jing Xia、Qinghai Li、Xihong Li、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/om1009928

  日期：2011.2.14

  A novel N−N coupling reaction was developed through the oxidation of rare-earth-metal−nitrogen bonds produced by treatment of the easily available rare-earth-metal amides [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with aromatic primary or secondary amines. The reaction provides the symmetrical or unsymmetrical azo compounds and hydrazine derivatives in good to high yields within a very short time under mild conditions

  通过氧化稀土金属氮键，开发了一种新颖的N-N偶联反应，该稀土金属氮键是通过对易得的稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）的处理而产生的Li（THF）3与芳族伯胺或仲胺。该反应在温和的条件下在很短的时间内就以良好或高收率提供了对称或不对称的偶氮化合物和肼衍生物。
• Conversion of Azobenzenes into <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylhydrazines by Sodium Dithionite
  作者：Leiv Sydnes、Shire Elmi、Per Heggen、Bjarte Holmelid、Didrik Malthe-Sørensen

  DOI：10.1055/s-2007-982565

  日期：2007.7

  A number of chloro-, methyl- and methoxy-substituted azobenzenes have been reduced to the corresponding hydrazines by using an aqueous solution of Na2S2O4. The yield is generally excellent, but two compounds, viz. 4,4-dimethoxyazobenzene and 2,2,4,4,6,6-hexamethylazobenzene, gave no hydrazine at all.

  通过使用 Na2S2O4 水溶液，一些氯代、甲基和甲氧基取代的偶氮苯被还原成相应的肼。收率通常很高，但有两种化合物，即 4,4-二甲氧基偶氮苯和 2,2,4,4,6,6-六甲基偶氮苯，完全没有生成肼。
• Versatile, concise and convenient process for the commercial scale preparation of highest pure 3,3′5,5′-tetramethylbenzidine (TMB) and its salts, a chromogenic substrate used in staining procedures in immunohistochemistry and visualizing reagent in enzyme-linked immunosorbent assays
  申请人：Alla Sekar Reddy

  公开号：US11028044B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine represented by formula I, and processes for the preparation of intermediates used in the preparation of 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine.

  本发明涉及以式 I 为代表的 3,3′,5,5′-四甲基联苯胺的制备工艺，以及用于制备 3,3′,5,5′-四甲基联苯胺的中间体的制备工艺。
• Liquid crystalline solvents as mechanistic probes. 11. The syn .fwdarw. anti thermal isomerization mechanism of some low-bipolarity azobenzenes
  作者：Joseph P. Ortruba、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo00168a015

  日期：1983.10