2-[4-[(甲磺酰)氧]苯基]-苯并[b]噻吩-6-醇 6-甲烷磺酸 | 84449-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-[4-[(甲磺酰)氧]苯基]-苯并[b]噻吩-6-醇 6-甲烷磺酸
• 中文别名: 2-[4-[(甲磺酰)氧]苯基]-苯并[b]噻吩-6-醇6-甲烷磺酸；2-[4-[(甲磺酰)氧]苯基]-苯并[B]噻吩-6-醇6-甲烷磺酸
• 英文名称: 6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-<4-<(methylsulfonyl)oxy>phenyl>benzothiophene
• 英文别名: methanesulfonic acid 2-(4-methanesulfonyloxy-phenyl)-benzo[b]thiophen-6-yl ester；6-methanesulfonyloxy-2-(4-methanesulfonyloxyphenyl)benzo[b]thiophene；6-methylsulfonyloxy-2-[4-(methylsulfonyloxy)phenyl]benzothiophene；4-(6-((Methylsulfonyl)oxy)benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl methanesulfonate；[4-(6-methylsulfonyloxy-1-benzothiophen-2-yl)phenyl] methanesulfonate
• CAS: 84449-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆S₃
• 分子量: 398.482
• InChiKey: OPKQAMCWGICRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下应保存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(甲磺酰)氧]苯基]-苯并[b]噻吩-6-醇 6-甲烷磺酸 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[4-[(甲磺酰)氧]苯基]-苯并[b]噻吩-6-醇 6-甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021

文献信息

• Benzothiophenes and related compounds as estrogen agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06756388B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  The invention is a compound of Formula (I): wherein R is —OH, R1 is —OH, R2 is —H, n is 2 or 3 and X is sulfur, or a pharmaceutically acceptable salt of a compound having Formula (1), or a pharmaceutical composition comprising a compound having Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or methods of treating bone loss, breast cancer or prostate cancer comprising administering an effective amount of the compound having Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明是一种具有以下化学式（I）的化合物：其中R为—OH，R1为—OH，R2为—H，n为2或3，X为硫，或者具有化学式（1）的化合物的药用可接受盐，或者包括具有化学式（1）的化合物或其药用可接受盐的药物组合物，或者包括给予有效量具有化学式（I）的化合物或其药用可接受盐的方法，用于治疗骨质疏松症、乳腺癌或前列腺癌。
• Process for preparing 3-(4-aminoethoxybenzoyl)benzo[b]thiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04358593A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  The use of particularly advantageous protecting groups for the hydroxy groups of 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophenes provides a high-yielding process for the preparation of such compounds having a 4-(2-aminoethoxy)benzoyl 3-group.

  特别有利的保护基团用于对6-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩的羟基，提供了一种高产率的制备具有4-(2-氨基乙氧基)苯甲酰基3基团的化合物的方法。
• Antiestrogenic and antiandrugenic benzothiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04418068A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thio phene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, are valuable antiestrogens and antiendrogens.

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩，以及其醚和酯类化合物，以及其生理上可接受的酸盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。
• Benzothiophene compounds and process for preparing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0062503A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-[3-methylpyrrolidino]ethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, and 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidi- noethoxy)benzoyl]benzo[b]-thiophene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, are valuable antiestrogens and antiendrogens.

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-[3-甲基吡咯啉基]乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩，其醚和酯，以及其生理上可接受的酸盐，以及6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶基)乙氧基]苯甲酰基]苯并噻吩，其醚和酯，以及其生理上可接受的酸盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。
• [EN] BENZOTHIOPHENES AND RELATED COMPOUNDS AS ESTROGEN AGONISTS<br/>[FR] BENZOTHIOPHENES ET COMPOSES ASSOCIES AGONISTES DES OESTROGENES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995010513A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Benzothiophenes and related compounds of formula (1), wherein A, B, Z are independently -CH=, -CR4= or =N-; X is -S-, -O-, -NH-, -NR2, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-; -OCH2-, -CH2-S-, -CO-, -SCH2-, -N=CR2- or -R2C=N-; Y is optionally substituted phenyl, alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycle or bicyclic ring system; D is -CO-, -CR2R3-, -CONH-, -NHCO-, -CR2(OH)-, -CONR2, NOR1 CH-NO2 N-CN -NR2-CO-, -C-, -C-, -C-; E is a single bond, optionally substituted phenyl, heterocycle; Z1 is -(CH2)p W(CH2)q-, -O(CH2)p CR5R6- or -O(CH2)p W(CH2)q; G is -NR7R8, (a), (b), (c), a 5- or 6-membered saturated, unsaturated or partially unsaturated and optionally substituted heterocycle or a bicyclic amine containing 5 to 12 carbon atoms either bridged or fused and optionally substituted and R is halogen, -NR2R3, -NHCOR2, -NHSO2R2, -CR2R3OH, -CONR2R3, -SO2NR2R3, OH, -OR1, -O-COR1; are estrogen agonists which are useful for treating syndromes and diseases caused by estrogen deficiency.(FR) Benzothiophènes et composés associés de formule (1) agonistes des oestrogènes s'avérant utiles dans le traitement des syndromes et maladies dues aux déficiences en oestrogènes. Dans la formule (I), A, B, Z sont indépendamment -CH=, -CR4= ou =N-; X est -S-, -O-, -NH-, -NR2, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-; -OCH2-, -CH2-S-, -CO-, -SCH2-, -N=CR2- or -R2C=N-; Y est phényle, alkyle, cycloalkyle, cycloalcényle, un hétérocycle, ou un système bicyclique éventuellement substitué; D est -CO-, -CR2R3-, -CONH-, -NHCO-, -CR2(OH)-, -CONR2, NOR1 CH-NO2 N-CN -NR2-CO-, -C-, -C-, -C-; E est une liaison simple, phényle éventuellement substitué, un hétérocycle; Z1 est -(CH2)p W(CH2)q-, -O(CH2)p CR5R6- ou -O(CH2)p W(CH2)q; G est -NR7R8, la formule (a), la formule (b), la formule (c), un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons saturé, insaturé ou partiellement saturé et éventuellement substitué, ou une amine bicyclique à 5 à 12 atomes de carbone pontée ou à anneaux condensés et éventuellement substitué, et R est halogène, -NR2R3, -NHCOR2, -NHSO2R2, -CR2R3OH, -CONR2R3, -SO2NR2R3, OH, -OR1, -O-COR1.

  苯并噻吩及其相关化合物的公式（1），其中A，B，Z分别为-CH=，-CR4=或=N-；X为-S-，-O-，-NH-，-NR2，-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-，-CH2-O-；-OCH2-，-CH2-S-，-CO-，-SCH2-，-N=CR2-或-R2C=N-；Y为可选取代的苯基，烷基，环烷基，环烯基，杂环或双环系统；D为-CO-，-CR2R3-，-CONH-，-NHCO-，-CR2（OH）-，-CONR2，NOR1 CH-NO2 N-CN -NR2-CO-，-C-，-C-，-C-；E为单键，可选取代的苯基，杂环；Z1为-(CH2)p W(CH2)q-，-O(CH2)p CR5R6-或-O(CH2)p W(CH2)q；G为-NR7R8，（a），（b），（c），一种5或6个成员的饱和，不饱和或部分不饱和且可选取代的杂环或含5至12个碳原子的双环胺，可以是桥接或融合的，R为卤素，-NR2R3，-NHCOR2，-NHSO2R2，-CR2R3OH，-CONR2R3，-SO2NR2R3，OH，-OR1，-O-COR1；是雌激素激动剂，用于治疗由雌激素缺乏引起的综合症和疾病。