Trifluoracetyl-2',6'-dimethylanilid | 7497-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoracetyl-2',6'-dimethylanilid
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 7497-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD00452587
• 分子量: 217.191
• InChiKey: ZPEZUSBHIYTLLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1203

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(二甲氨基)氯化硼 、 Trifluoracetyl-2',6'-dimethylanilid 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Umsetzung von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, 12. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01046441
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 三氟乙酸 在 Oxone 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到Trifluoracetyl-2',6'-dimethylanilid
  参考文献：
  名称：

  C ？无金属条件下芳基胺的H氧合和N-三氟酰化：2-氨基苯酚和N-三氟酰基-邻氨基苯酚的简便方法

  摘要：

  通过在无金属条件下，通过使用TFA和过硫酸氢钾的组合，一步实现苯胺的CH 3 H氧化和N-三氟酰化直接邻羟基化。该方法可以形成功能化的氨基酚类化合物，例如邻-羟基-N-三氟乙酰苯胺，收率高，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201402411

文献信息

• Trifluoroacetylation of amines with trifluoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.105

  日期：2010.1

  We developed a mild and convenient trifluoroacetylation process for amines using a combination of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine. The reaction that we designed is applicable to the trifluoroacetylation of a wide variety of amines, including amines with stereogenic centers, which underwent trifluoroacetylation without racemization.

  我们使用三氯乙腈和三苯基膦的组合开发了一种温和方便的胺三氟乙酰化方法。我们设计的反应适用于多种胺的三氟乙酰化，包括具有立体异构中心的胺，这些胺经过三氟乙酰化而没有外消旋作用。
• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• A one-pot procedure for trifluoroacetylation of arylamines using trifluoroacetic acid as a trifluoroacetylating reagent
  作者：Junpei Ohtaka、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.088

  日期：2009.4

  procedure for the preparation of aryl trifluoroacetamides from aryl amines is described that employs 2–4 M equiv of trifluoroacetic acid in refluxing xylene as a trifluoroacetylating agent. Addition of an amount of pyridine that is equimolar to the amount of trifluoroacetic acid present in the reaction mixture facilitates the trifluoroacetylation of rather basic arylamines.

  描述了一种从芳基胺制备芳基三氟乙酰胺的简便方法，该方法在回流的二甲苯中使用2-4 M当量的三氟乙酸作为三氟乙酰化剂。与反应混合物中存在的三氟乙酸的量等摩尔的吡啶的加入有助于碱性的芳基胺的三氟乙酰化。
• Unexpected formation of substituted anilides via reactions of trifluoroacetanilides with lithium reagents
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anna Hamilton

  DOI：10.1039/a808004f

  日期：——

  Reactions of trifluoroacetanilides with various organolithium reagents give the corresponding substituted anilides in good yields.

  三氟乙酰苯胺与各种有机锂试剂的反应以良好的收率得到相应的取代苯胺。
• Bestimmung von prim�ren und sekund�ren Aminen in Form von Amiden mit Hilfe der Gaschromatographie auf gepackten und Kapillar-S�ulen
  作者：M. Pailer、W. J. H�bsch

  DOI：10.1007/bf00901432

  日期：——