biphenylene-2-carbonitrile | 84017-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: biphenylene-2-carbonitrile
• 英文别名: Biphenylen-2-carbonitril；2-Cyanobiphenylen
• CAS: 84017-29-8
• 化学式: C₁₃H₇N
• 分子量: 177.205
• InChiKey: FCAZIGUUPPQPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenylene-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-联苯撑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2658,2662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯烯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 biphenylene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  联苯。第二十七部分。衍生自2-乙酰基联苯的化合物的合成

  摘要：

  温和还原2-乙酰基联苯，然后脱水，得到2-乙烯基联苯。用五氯化磷处理2-乙酰基联苯得到2-氯乙酰基和顺式-二氯乙烯基联苯；描述了这些化合物的一些转化。2-甲基联苯的Friedel-Crafts乙酰化反应主要产生3-乙酰基和3,7-二乙酰基衍生物。可以进行联苯与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应，得到2-乙醛酸酯或单酸酯和2,6-二乙醛酸酯的混合物。适当还原联苯-2-乙醛酸得到乙酸和α-羟基乙酸。

  DOI：

  10.1039/j39700002500

文献信息

• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2658,2662
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biphenylenes. Part XXVII. Synthesis of compounds derived from 2-acetylbiphenylene
  作者：D. V. Gardner、J. F. W. McOmie、T. P. Prabhu

  DOI：10.1039/j39700002500

  日期：——

  lene; some transformations of these compounds are described. Friedel–Crafts acetylation of 2-methylbiphenylene gave mainly the 3-acetyl and 3,7-diacetyl derivatives. Friedel–Crafts acylation of biphenylene with ethoxalyl chloride could be made to give either the 2-glyoxylic ester or a mixture of the mono ester and the 2,6-diglyoxylic ester. Appropriate reduction of biphenylene-2-glyoxylic acid gave

  温和还原2-乙酰基联苯，然后脱水，得到2-乙烯基联苯。用五氯化磷处理2-乙酰基联苯得到2-氯乙酰基和顺式-二氯乙烯基联苯；描述了这些化合物的一些转化。2-甲基联苯的Friedel-Crafts乙酰化反应主要产生3-乙酰基和3,7-二乙酰基衍生物。可以进行联苯与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应，得到2-乙醛酸酯或单酸酯和2,6-二乙醛酸酯的混合物。适当还原联苯-2-乙醛酸得到乙酸和α-羟基乙酸。