N-benzyl-1-(3-methylphenyl)ethanimine | 897954-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(3-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 897954-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: LDTWLYAHLORCPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(3-methylphenyl)ethanimine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 (C₅(CH₃)5)Ir(NHCH(C₆H₅)CH(C₆H₅)NSO₂C₆(CH₃)5) 、 (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-1-(3-methylphenyl)-N-(phenylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用醇对亚胺进行不对称转移氢化：氢供体影响效率和选择性

  摘要：

  首次报道了作为氢供体的醇对亚胺的不对称转移氢化（ATH）的效率和选择性的影响。这一发现不仅导致对N-芳基和N-烷基胺的高度对映选择性，而且为亚胺ATH的机理提供了新的见解。实验研究和计算研究均为涉及铱醇盐作为还原物种的反应途径提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201604025

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Asymmetric Hydrogenation of N-Alkyl Ketimines with Phosphine-Free, Chiral, Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Tianli Wang、Yanmei He、Ziyuan Ding、Zhiwei Li、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201002846

  日期：2011.1.24

  (Solvent) free and easy: A phosphine‐free, chiral, cationic Ru–MsDPEN complex [(S,S)‐1] is found to be an efficient catalyst for the enantioselective hydrogenation of a range of often‐problematic N‐alkyl ketimines (see scheme). This new method provides a more practical and greener synthetic approach to optically active amines, particularly N‐alkyl amines, such as Sertraline.

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。
• Iron-catalyzed transfer hydrogenation of imines assisted by an iron-based Lewis acid
  作者：Hui-Jie Pan、Teng Wei Ng、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c5ob02119g

  日期：——

  An iron-catalyzed transfer hydrogenation of N-aryl and N-alkyl imines using isopropanol as the hydrogen donor is reported for the first time.

  报道了首次使用异丙醇作为氢供体进行铁催化的N-芳基和N-烷基亚胺的转移氢化反应。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines using Alcohol: Efficiency and Selectivity are Influenced by the Hydrogen Donor
  作者：Hui-Jie Pan、Yao Zhang、Chunhui Shan、Zhaoyuan Yu、Yu Lan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201604025

  日期：2016.8.8

  The influence of the alcohol, as the hydrogen donor, on the efficiency and selectivity of the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines is reported for the first time. This discovery not only leads to a highly enantioselective access to N‐aryl and N‐alkyl amines, but also provides new insight into the mechanism of the ATH of imines. Both experimental and computational studies provide support

  首次报道了作为氢供体的醇对亚胺的不对称转移氢化（ATH）的效率和选择性的影响。这一发现不仅导致对N-芳基和N-烷基胺的高度对映选择性，而且为亚胺ATH的机理提供了新的见解。实验研究和计算研究均为涉及铱醇盐作为还原物种的反应途径提供了支持。