2-[4-[3-(二氨基亚甲基氨基)丙基氨基]丁基]胍 | 2465-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[4-[3-(二氨基亚甲基氨基)丙基氨基]丁基]胍
• 中文别名: 2-[3-({4-[(二氨基甲亚基)氨基]丁基}氨基)丙基]胍
• 英文名称: N-(4-guanidinylbutyl)-N-(3-guanidinylpropyl)amine
• 英文别名: N-(4-guanidinylbutyl)-N-3-(guanidylpropyl)amine；(4-guanidino-butyl)-(3-guanidino-propyl)-amine；N-{3-[(4-{[amino(imino)methyl]amino}butyl)amino]propyl}guanidine；Hirudonine；2-[3-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]propyl]guanidine
• CAS: 2465-97-6
• 化学式: C₉H₂₃N₇
• 分子量: 229.329
• InChiKey: KESWKVCUKVUPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 甲酸 、 DL-dithiothreitol 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 254.0h， 生成 2-[4-[3-(二氨基亚甲基氨基)丙基氨基]丁基]胍
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group strategies for the synthesis of N  4-substituted and N  1,N  8-disubstituted spermidines, exemplified by hirudonine

  摘要：

  本文描述了制备多胺衍生物1,4-二氨基丁烷（腐胺）和N-（3-氨基丙基）-1,4-二氨基丁烷（精胺）的方法，其中特定的氨基被修饰为胍基等官能团。在这些多胺中，特定的氨基被保护成N-三氟乙酰基和N-4-叠氮苄氧羰基衍生物，并分别使用甲醇氨和二硫苏糖醇-三乙胺选择性地脱去保护。通过改进的方法引入胍基官能团，其中氨基与3,5-二甲基-N-硝基-1H-吡唑-1-羧酰亚胺在甲醇中反应生成硝基胍衍生物，然后通过催化转移氢化除去硝基。该方法以开发高效的制备路线至胍氨酸和蛭素为例。保护/去保护序列的完整性通过其硫酸盐的晶体结构分析得到了证实。评估了选定化合物对大鼠肺细胞摄取腐胺的影响，并显示N-4-（4-叠氮苄氧羰基）精胺是最好的抑制剂（Ki = 3.4 µM）。

  DOI：

  10.1039/a806355i

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS COMPRISING GUANIDINES FOR TREATING BIOFILMS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES GUANIDINES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE BIOFILMS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014078801A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Methods of treating or reducing biofilms, treating a biofilm-related disorder, triggering biofilm disassembly, and preventing biofilm formation using guanidines is described.

  描述了使用胍类物质治疗或减少生物膜、治疗与生物膜有关的疾病、促使生物膜解体以及预防生物膜形成的方法。
• Discrimination of spermidine amino functions by a new protecting group strategy; application to the synthesis of guanidinylated polyamines, including hirudonine
  作者：Andrew Mitchinson、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Mary C. O'Sullivan

  DOI：10.1039/c39940002613

  日期：——

  Agmatine and hirudonine, guanidine derivatives of putrescine and spermidine, respectively, are synthesised by the application of a new protecting group strategy for polyamines, which uses N-nitroguanidinyl as a precursor of guanidine functions and selectively blocks spermidine at N-1 and N-8 with trifluoroacetyl and at N-4 by 4-azidobenzyloxycarbonyl.

  从尸胺和亚精胺分别合成的阿基美汀和水蛭素是通过采用一种新的聚胺保护基团策略实现的，该策略使用N-硝基氨基脲作为氨基功能的前体，并选择性地在N-1和N-8位用三氟乙酰基保护亚精胺，而在N-4位用4-叠氮苯甲氧羰基进行保护。
• Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532960A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de mise en forme permanente des fibres kératiniques prête à l'emploi contenant, en tant qu'agent actif de mise en forme permanente, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种即用型化妆品组合物，用于永久塑形角蛋白纤维，其中含有一种不属于氢氧化物家族的亚胺，作为永久塑形的活性剂。本发明还包括一种含有可接触形成即用型组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。
• Composition de défrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532963A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de défrisage des fibres kératiniques prête à l'emploi, le milieu cosmétiquement acceptable étant exempt d'alcane polyhydroxylé, contenant, en tant qu'agent actif de défrisage, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种用于拉直角质纤维的即用型化妆品组合物，该化妆品可接受介质不含聚羟基烷烃，含有不属于氢氧化物族的亚胺作为活性拉直剂。它还包括一种含有可接触形成即用组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。
• Hair shaping composition comprising at least one non-hydroxide imine
  申请人：Malle Gerard

  公开号：US20050129645A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The disclosure relates to ready-to-use cosmetic compositions for permanently shaping keratin fibers comprising, as a permanent hair-shaping active agent, an imine not belonging to the hydroxide family. The disclosure also provides kits comprising compartments to be placed in contact to form the ready-to-use compositions, and processes using these compositions.

  本公开涉及用于永久塑形角蛋白纤维的即用型化妆品组合物，该组合物包含一种不属于氢氧化物家族的亚胺作为永久性头发塑形活性剂。本发明还提供了由可接触形成即用型组合物的隔室组成的套装，以及使用这些组合物的工艺。