4-methyl-N‘-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzenesulfonohydrazide | 36331-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N‘-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 36331-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 280.371
• InChiKey: PMRVBPJVOSPFOE-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N‘-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzenesulfonohydrazide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-N'-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of tosylhydrazones via a metal-free reductive coupling procedure

  摘要：

  A simple metal-free route for the N-alkylation of tosylhydrazones is described via the NaOMe-promoted reductive coupling of tosylhydrazones under mild conditions. A wide variety of N-alkylated tosylhydrazones were obtained in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.124
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 2-噻吩甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-methyl-N‘-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-烯基吡唑和Chromenopyrazole的区域和立体选择性合成的直接途径

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的方法，通过在纯净条件下，在La（OTf）3存在下，N-甲苯磺酰and和水杨基N-甲苯磺酰with与炔烃反应，制备N-烯基吡唑和苯并吡唑。发现本研究对于通过C–C，C–N和C–O键形成反应直接接触N-烯基吡唑和色吡唑是有效而便捷的。通过X射线分析确认了N-烯基吡唑化合物5c的结构归属。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02421

文献信息

• Hypervalent iodine (III)-mediated oxidation of aryl sulfonylhydrazones: A facile synthesis of N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides
  作者：E. Ramakrishna、Kapil Dev、Saransh Wales Maurya、Ibadur Rahman Siddiqui、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.085

  日期：2017.2

  We have developed a novel and efficient method for the oxidation of aryl sulfonylhydrazones to N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides, using hypervalent iodine (III) reagent in good yields at room temperature.

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。
• Direct Conversion of Tosylhydrazones to tert-Butyl Ethers under Bamford-Stevens Reaction Conditions
  作者：S. Chandrasekhar、G. Rajaiah、L. Chandraiah、D. Narsimha Swamy

  DOI：10.1055/s-2001-18083

  日期：——

  A new method for the preparation of tert-butyl ethers is described starting from aryl aldehyde and ketone tosylhydrazones under Bamford-Stevens reaction conditions (t-BuOK/t-BuOH).

  描述了一种在 Bamford-Stevens 反应条件 (t-BuOK/t-BuOH) 下从芳基醛和酮甲苯磺酰腙开始制备叔丁基醚的新方法。
• Synthesis and Antimicrobial Action of Ninhydrin, Isatin, and 5-Acetyl-4-Hydroxy-1,3-Thiazine-2,6-Dione Derivatives Against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa Opportunistic Microflora
  作者：A. S. Zukhairaeva、A. V. Velikorodov、L. V. Saroyants、M. Yu. Yushin、A. V. Lutsenko、E. A. Shustova

  DOI：10.1007/s11094-022-02682-3

  日期：2022.8

  Series of new derivatives of ninhydrin, isatin, and 4-hydroxy-1,3-thiazine-2,6-dione were synthesized. Their antimicrobial activity against opportunistic microflora of Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa isolated from neurotrophic ulcers of leprosy patients was studied. Antibacterial activity against S. aureus was observed for derivatives of chalcone (MIC 2.31 ± 0.99 and 8.0 ± 2.83 μg/mL), benzofuran (MIC 3.5 ± 1.66 μg/mL), imines (MIC 0.56 ± 0.16 and 3.01 ± 1.68 μg/mL), and indene (MIC 1.38 ± 0.38 μg/mL). Derivatives of imine (MIC 0.25 ± 0.05 and 0.63 ± 0.26 μg/mL) and indene also exhibited pronounced inhibitory effects against P. aeruginosa. Bactericidal effects on both cultures were observed for 5-(1E)-1-[2-(1-benzothiophen-2-yl)hydrazinylidene]-ethyl}-4-hydroxy-2H-1,3-thiazine-2,6(3H)-dione. An indene derivative with a morpholine fragment showed a pronounced bactericidal effect (MBC 2.3 ± 0.58 μg/mL) on the growth of P. aeruginosa culture.

  研究人员合成了一系列茚三酮、靛红和 4-羟基-1,3-噻嗪-2,6-二酮的新衍生物。研究了它们对从麻风病人神经营养性溃疡中分离出来的金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌等机会性微生物的抗菌活性。发现查尔酮衍生物（MIC 2.31 ± 0.99 和 8.0 ± 2.83 μg/mL）、苯并呋喃衍生物（MIC 3.5 ± 1.66 μg/mL）、亚胺衍生物（MIC 0.56 ± 0.16 和 3.01 ± 1.68 μg/mL）和茚衍生物（MIC 1.38 ± 0.38 μg/mL）对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。亚胺的衍生物（MIC 0.25 ± 0.05 和 0.63 ± 0.26 μg/mL）和茚对铜绿假单胞菌也有明显的抑制作用。5-(1E)-1-[2-(1-benzothiophen-2-yl)hydrazinylidene]-ethyl}-4-hydroxy-2H-1,3-thiazine-2,6(3H)-dione 对两种培养物都有杀菌作用。带有吗啉片段的茚衍生物对铜绿假单胞菌的生长有明显的杀菌作用（MBC 2.3 ± 0.58 μg/mL）。
• JUNEAU R.; MITCHELL S.; WOLGAMOTT G., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 7, 930-931
  作者：JUNEAU R.、 MITCHELL S.、 WOLGAMOTT G.

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, KATSUHIRO;ISHIHARA, HIRAKU, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1891-1898
  作者：SAITO, KATSUHIRO、ISHIHARA, HIRAKU

  DOI：——

  日期：——