4-methyl-N‘-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzenesulfonohydrazide | 36331-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N‘-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 36331-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 280.371
• InChiKey: PMRVBPJVOSPFOE-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N‘-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzenesulfonohydrazide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-N'-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of tosylhydrazones via a metal-free reductive coupling procedure

  摘要：

  A simple metal-free route for the N-alkylation of tosylhydrazones is described via the NaOMe-promoted reductive coupling of tosylhydrazones under mild conditions. A wide variety of N-alkylated tosylhydrazones were obtained in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.124
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 2-噻吩甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-methyl-N‘-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-烯基吡唑和Chromenopyrazole的区域和立体选择性合成的直接途径

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的方法，通过在纯净条件下，在La（OTf）3存在下，N-甲苯磺酰and和水杨基N-甲苯磺酰with与炔烃反应，制备N-烯基吡唑和苯并吡唑。发现本研究对于通过C–C，C–N和C–O键形成反应直接接触N-烯基吡唑和色吡唑是有效而便捷的。通过X射线分析确认了N-烯基吡唑化合物5c的结构归属。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02421

文献信息

• Direct Access for the Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Alkenylpyrazoles and Chromenopyrazoles
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02421

  日期：2021.2.5

  A highly regio- and stereoselective method was developed for the preparation of N-alkenylpyrazoles and chromenopyrazoles by the reaction of N-tosylhydrazones and salicyl N-tosylhydrazones with alkynes under neat conditions in the presence of La(OTf)3. The present study was found to be efficient and convenient for direct access to N-alkenylpyrazoles and chromenopyrazoles through C–C, C–N, and C–O bond

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的方法，通过在纯净条件下，在La（OTf）3存在下，N-甲苯磺酰and和水杨基N-甲苯磺酰with与炔烃反应，制备N-烯基吡唑和苯并吡唑。发现本研究对于通过C–C，C–N和C–O键形成反应直接接触N-烯基吡唑和色吡唑是有效而便捷的。通过X射线分析确认了N-烯基吡唑化合物5c的结构归属。
• Hypervalent iodine (III)-mediated oxidation of aryl sulfonylhydrazones: A facile synthesis of N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides
  作者：E. Ramakrishna、Kapil Dev、Saransh Wales Maurya、Ibadur Rahman Siddiqui、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.085

  日期：2017.2

  We have developed a novel and efficient method for the oxidation of aryl sulfonylhydrazones to N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides, using hypervalent iodine (III) reagent in good yields at room temperature.

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。
• Direct Conversion of Tosylhydrazones to tert-Butyl Ethers under Bamford-Stevens Reaction Conditions
  作者：S. Chandrasekhar、G. Rajaiah、L. Chandraiah、D. Narsimha Swamy

  DOI：10.1055/s-2001-18083

  日期：——

  A new method for the preparation of tert-butyl ethers is described starting from aryl aldehyde and ketone tosylhydrazones under Bamford-Stevens reaction conditions (t-BuOK/t-BuOH).

  描述了一种在 Bamford-Stevens 反应条件 (t-BuOK/t-BuOH) 下从芳基醛和酮甲苯磺酰腙开始制备叔丁基醚的新方法。
• JUNEAU R.; MITCHELL S.; WOLGAMOTT G., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 7, 930-931
  作者：JUNEAU R.、 MITCHELL S.、 WOLGAMOTT G.

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, KATSUHIRO;ISHIHARA, HIRAKU, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1891-1898
  作者：SAITO, KATSUHIRO、ISHIHARA, HIRAKU

  DOI：——

  日期：——