2-benzoylamino-4,6-dichloro-benzothiazole | 16628-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzoylamino-4,6-dichloro-benzothiazole
• 英文别名: N-(4,6-dichloro-benzothiazol-2-yl)-benzamide；4.6-Dichlor-2-benzamino-benzthiazol；N-(4,6-dichlorobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide；N-(4,6-dichloro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 16628-64-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂OS
• 分子量: 323.202
• InChiKey: WGQLJZQSNYTVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 2-benzoylamino-4,6-dichloro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Dual Roles of N,N-Dimethylformamide in Benzothiazoles Synthesis from N-Benzoyl-N′-(2,4,6-trichlorophenyl)thiourea

  摘要：

  N,N-二甲基甲酰胺（DMF）不仅是化学中常用的极性溶剂，还是反应试剂、催化剂和稳定剂。本文意外发现了一种新的反应，其中 DMF 既作为溶剂又作为催化剂。通过将 N-苯甲酰基-N′-(2,4,6-三氯苯基)-硫脲（BAD）溶解在 DMF 中并缓慢蒸发溶剂，获得了单晶，但其组成被确定为 2-苯甲酰胺基-4,6-二氯苯并噻唑（BTT）与 DMF 分子（BTT–DMF），而非 BAD。BAD 的单晶可以通过从乙腈或乙醇等溶剂中结晶获得。测定了 BAD 和 BTT–DMF 的晶体结构并进行了分析。基于它们晶体结构中的氢键相互作用，提出了一种可能的反应机理。总之，DMF 是一种真正的多功能化学品，它可能还具有其他有趣的潜在功能，值得开发。通过将 N-苯甲酰基-N′-(2,4,6-三氯苯基)-硫脲（BAD）溶解在 DMF 中并缓慢蒸发溶剂以生长单晶，发现了一种新的反应。

  DOI：

  10.1007/s10870-019-00796-3

文献信息

• Dual Roles of N,N-Dimethylformamide in Benzothiazoles Synthesis from N-Benzoyl-N′-(2,4,6-trichlorophenyl)thiourea
  作者：Qianjin Li、Dan Wang、Min Chen、Baoping Ling、Piotr Kujawski、Chunlong Yang、Qianyong Cao、Fenying Wang

  DOI：10.1007/s10870-019-00796-3

  日期：2020.12

  N,N-Dimethylformamide (DMF) is not only a common polar solvent in chemistry, but also a reaction reagent, a catalyst and a stabilizer. In this paper, a new reaction was found accidently where DMF acted as both solvent and catalyst. By dissolving N-benzoyl-N′-(2,4,6-trichlorophenyl)-thiourea (BAD) in DMF and evaporating the solvent slowly, single crystals were obtained but their composition was determined to be 2-benzoylamino-4,6-dichloro-benzothiazole (BTT) with DMF molecule (BTT–DMF), not BAD. The single crystals of BAD could be obtained by crystallization from the solvents of acetonitrile or ethanol. The crystal structures of BAD and BTT–DMF were measured and analysed. Based on the hydrogen bonding interactions in their crystal structures, a possible reaction mechanism was proposed. All in all, DMF is a really multifunctional chemical, it may still have other potential functions which are interesting and valuable to be developed. A new reaction was found by dissolving N-benzoyl-N′-(2,4,6-trichlorophenyl)-thiourea (BAD) in DMF and evaporation of the solvent slowly to grow single crystals.

  N,N-二甲基甲酰胺（DMF）不仅是化学中常用的极性溶剂，还是反应试剂、催化剂和稳定剂。本文意外发现了一种新的反应，其中 DMF 既作为溶剂又作为催化剂。通过将 N-苯甲酰基-N′-(2,4,6-三氯苯基)-硫脲（BAD）溶解在 DMF 中并缓慢蒸发溶剂，获得了单晶，但其组成被确定为 2-苯甲酰胺基-4,6-二氯苯并噻唑（BTT）与 DMF 分子（BTT–DMF），而非 BAD。BAD 的单晶可以通过从乙腈或乙醇等溶剂中结晶获得。测定了 BAD 和 BTT–DMF 的晶体结构并进行了分析。基于它们晶体结构中的氢键相互作用，提出了一种可能的反应机理。总之，DMF 是一种真正的多功能化学品，它可能还具有其他有趣的潜在功能，值得开发。通过将 N-苯甲酰基-N′-(2,4,6-三氯苯基)-硫脲（BAD）溶解在 DMF 中并缓慢蒸发溶剂以生长单晶，发现了一种新的反应。