m-octyl-toluol | 51918-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-octyl-toluol
• 英文别名: Benzene, 1-methyl-3-octyl；1-methyl-3-octylbenzene
• CAS: 51918-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: QMUTZNRXAKMEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1536;1541;1550;1552

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 在 吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 m-octyl-toluol
  参考文献：
  名称：

  钴催化还原交叉偶联通过 Csp3–S 和 Csp3–X 键激活构建 Csp3–Csp3 键

  摘要：

  通过使用钴基催化系统描述了苄基锍盐与卤代烷形成 Csp 3 –Csp 3键的交叉亲电偶联。在温和的反应条件下激活苄基锍盐的稳定Csp 3 -S键可产生各种官能化的烷基衍生物。初步机理研究表明，烷基卤化物和苄基锍通过单次电子转移形成烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02993

文献信息

• Nickel-catalyzed coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene: mechanistic studies of four-component coupling and competing cross-coupling reactions
  作者：Takanori Iwasaki、Asuka Fukuoka、Wataru Yokoyama、Xin Min、Ichiro Hisaki、Tao Yang、Masahiro Ehara、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c7sc04675h

  日期：——

  the selectivity of the nickel-catalyzed four-component coupling reactions of alkyl fluorides, aryl Grignard reagents, and two molecules of 1,3-butadiene that affords a 1,6-octadiene carbon framework bearing alkyl and aryl groups at the 3- and 8-positions, respectively, and the competing cross-coupling reaction. Both the four-component coupling reaction and the cross-coupling reaction are triggered

  我们描述了烷基氟化物、芳基格氏试剂和两个提供 1,6-辛二烯碳骨架的 1,3-丁二烯分子的镍催化四组分偶联反应的机理、取代基效应和选择性起源分别在3-位和8-位带有烷基和芳基，以及竞争性交叉偶联反应。四组分偶联反应和交叉偶联反应都是由阴离子镍配合物的形成引发的，阴离子镍配合物是由两分子1,3-丁二烯在Ni(0)上氧化二聚并随后与Ni(0)上的络合产生的。芳基格氏试剂。氟化烷基与阴离子镍配合物的γ-碳形成C-C键，产生四组分偶联产物，而交叉偶联产物是通过Ni中心对烷基氟化物的亲核攻击产生的。这些步骤被发现是整个催化循环的速率决定和选择性决定步骤，其中烷基氟的C-F键被镁阳离子而不是锂或锌阳离子激活。芳基格氏试剂的邻位取代基抑制了交叉偶联反应，导致四组分产物的选择性形成。ate配合物的晶体结构表征和DFT计算清楚地证明了邻位取代基的这种空间效应。深入讨论了芳基格氏试剂的对位取代基对选择性和反应
• Dinuclear Iron Complex-Catalyzed Cross-Coupling of Primary Alkyl Fluorides with Aryl Grignard Reagents
  作者：Zhenbo Mo、Qiang Zhang、Liang Deng

  DOI：10.1021/om300722g

  日期：2012.9.24

  Iron-catalyzed cross-coupling of nonactivated primary alkyl fluorides with aryl Grignard reagents has been achieved by using the low-coordinate dinuclear iron complex [(IPr2Me2)Fe(μ2-NDipp)2Fe(IPr2Me2)] as the catalyst. This iron-catalyzed C(sp3)–F bond arylation reaction is applicable to a variety of aryl Grignard reagents and primary alkyl fluorides. The product pattern suggests the involvement of a

  铁-催化已经通过使用所获得的与芳基格氏试剂未活化伯烷基氟化物的交叉耦合的低坐标双核铁配合物[（IPR 2我2）的Fe（μ 2 -NDipp）2的Fe（IPR 2我2）]作为催化剂。这种铁催化的C（sp 3）–F键芳基化反应适用于各种芳基格氏试剂和伯烷基氟化物。产品模式表明，在其C–F键断裂步骤中涉及一种自由基类型的机制。
• 10.1002/anie.202408419
  作者：Chen, Donghuang、Lepori, Clément、Guillot, Régis、Gil, Richard、Bezzenine, Sophie、Hannedouche, Jérôme

  DOI：10.1002/anie.202408419

  日期：——

  A well-defined iron catalyst with high efficiency for Suzuki–Miyaura coupling involving C(sp3) partners is described. In the presence of a lithium amide base, this catalyst enabled, for the first time, C(sp3)−C(sp2) coupling of 1°, 2°, and 3° alkyl halides and (hetero)aryl boronic esters as well as C(sp3)−C(sp3) coupling of 1° and 2° alkyl halides and 1° and 2° alkyl boranes under mild conditions and

  描述了一种明确的铁催化剂，具有高效率，适用于涉及 C(sp 3 ) 伴侣的 Suzuki-Miyaura 偶联。在氨基锂碱存在下，该催化剂首次实现了 1°、2° 和 3° 卤代烷与（杂）芳基硼酸酯的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 偶联：以及在温和条件下和具有广泛官能团耐受性的 1° 和 2° 烷基卤化物与 1° 和 2° 烷基硼烷的 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 偶联。
• Smith, Keith; Pollaud, Guy M, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3519 - 3520
  作者：Smith, Keith、Pollaud, Guy M

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling To Construct Csp³–Csp³ Bonds via Csp³–S and Csp³–X Bonds Activation
  作者：Meng-Yu Gao、Corinne Gosmini

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02993

  日期：2023.10.27

  coupling of benzyl sulfonium salts with alkyl halides forming Csp3–Csp3 bonds is described by using a Co-based catalytic system. The activation of the stable Csp3–S bond of benzyl sulfonium salts under mild reaction conditions leads to various functionalized alkyl derivatives. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement of alkyl radicals formed from both alkyl halides and benzyl sulfoniums through

  通过使用钴基催化系统描述了苄基锍盐与卤代烷形成 Csp 3 –Csp 3键的交叉亲电偶联。在温和的反应条件下激活苄基锍盐的稳定Csp 3 -S键可产生各种官能化的烷基衍生物。初步机理研究表明，烷基卤化物和苄基锍通过单次电子转移形成烷基自由基。