(E)-N-benzyl-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-1-enyl]-2-ethylsulfanylacetamide | 499993-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-1-enyl]-2-ethylsulfanylacetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-1-enyl]-2-ethylsulfanylacetamide
• CAS: 499993-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S
• 分子量: 385.527
• InChiKey: IBARAUQYXXWRRP-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-1-enyl]-2-ethylsulfanylacetamide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(E)-N-benzyl-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-1-enyl]-2-ethylsulfinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用串联的pummerer / mannich环化序列，短时进行非对映选择性合成推定的生物碱。

  摘要：

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的

  DOI：

  10.1021/jo026471g
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)propionitrile 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-N-benzyl-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-1-enyl]-2-ethylsulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用串联的pummerer / mannich环化序列，短时进行非对映选择性合成推定的生物碱。

  摘要：

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的

  DOI：

  10.1021/jo026471g

文献信息

• A Short Diastereoselective Synthesis of the Putative Alkaloid Jamtine, Using a Tandem Pummerer/Mannich Cyclization Sequence
  作者：Albert Padwa、M. Diana Danca、Kenneth I. Hardcastle、Michael S. McClure

  DOI：10.1021/jo026471g

  日期：2003.2.1

  contamination. Some preliminary studies were directed toward the synthesis of mesembrine using a 3,4-dimethoxy aryl group. In this case, the Z-enamide prefers to undergo electrophilic aromatic substitution to give a substituted azepinone as the preferred product in 87% yield. In contrast, the E-enamide isomer provided the desired hydroindolone. The convergency and stereochemical control associated with the

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的