O-(4-vinylbenzyl)-L-tyrosinol | 1229616-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-vinylbenzyl)-L-tyrosinol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-[(4-ethenylphenyl)methoxy]phenyl]propan-1-ol
• CAS: 1229616-65-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: MMGCJLGQCXYAAW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-vinylbenzyl)-L-tyrosinol 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(4S)-4-[4-(4-vinylbenzyloxy)benzyl]-4,5-dihydrooxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Non-Cross-Linked Polystyrene Supported (4S)-4-Substituted-4,5-Dihydrooxazoline

  摘要：

  我们从 N-Boc L-酪氨酸乙酯中合成了 (4S)-4-[4-(4-乙烯基苄氧基)苄基]-4,5-二氢噁唑啉，并将其与苯乙烯共聚，得到了无交联聚苯乙烯支撑的 2-氢噁唑啉，收率为 29.4%。

  DOI：

  10.3184/030823410x12653142350782
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-O-(p-vinylbenzyl)-L-tyrosinol 在 乙酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到O-(4-vinylbenzyl)-L-tyrosinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Non-Cross-Linked Polystyrene Supported (4S)-4-Substituted-4,5-Dihydrooxazoline

  摘要：

  我们从 N-Boc L-酪氨酸乙酯中合成了 (4S)-4-[4-(4-乙烯基苄氧基)苄基]-4,5-二氢噁唑啉，并将其与苯乙烯共聚，得到了无交联聚苯乙烯支撑的 2-氢噁唑啉，收率为 29.4%。

  DOI：

  10.3184/030823410x12653142350782

文献信息

• A New Non-Cross-Linked Polystyrene Supported 2-Phenylimino-2-oxazolidine Chiral Auxiliary: Synthesis and Application in Asymmetric Alkylation Reactions
  作者：Fu-Qiang Hu、De-Xin Xia、Cui-Fen Lu、Zu-Xing Chen、Gui-Chun Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201000981

  日期：2010.10

  The synthesis of novel non-cross-linked polystyrene supported 2-phenylimino-2-oxazolidine is described, and its use as a chiral auxiliary in asymmetric alkylation reactions is demonstrated by the synthesis of several chiral amides (>96 % ee). Furthermore, recovery and recycling of the polymer-supported chiral auxiliary were successfully achieved without appreciable reduction in the yield or stereoselectivity

  描述了新型非交联聚苯乙烯负载的 2-苯基亚氨基-2-恶唑烷的合成，并通过几种手性酰胺 (>96% ee) 的合成证明了其在不对称烷基化反应中作为手性助剂的用途。此外，聚合物负载的手性助剂的回收和再循环成功实现，收率或立体选择性没有明显降低。
• Synthesis of Non-Cross-Linked Polystyrene Supported (4S)-4-Substituted-4,5-Dihydrooxazoline
  作者：Jia Li、Cuifen Lu、Zuxing Chen、Guichun Yang

  DOI：10.3184/030823410x12653142350782

  日期：2010.2

  From N-Boc L-tyrosine ethyl ester, we synthesised (4S)-4-[4-(4-vinylbenzyloxy)benzyl]-4,5- dihydrooxazoline, which was copolymerized with styrene to obtain non-cross-linked polystyrene supported 2-hydrogen oxazoline in 29.4% yield.

  我们从 N-Boc L-酪氨酸乙酯中合成了 (4S)-4-[4-(4-乙烯基苄氧基)苄基]-4,5-二氢噁唑啉，并将其与苯乙烯共聚，得到了无交联聚苯乙烯支撑的 2-氢噁唑啉，收率为 29.4%。