(benzyl-α-d1)phthalimide | 151466-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (benzyl-α-d1)phthalimide
• 英文别名: 2-[Deuterio(phenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 151466-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 238.25
• InChiKey: WITXFYCLPDFRNM-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyl-α-d1)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到deuterated benzylamine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基荧光素促进苄胺氧化脱氨基的机理分析。单胺氧化酶催化的潜在模型

  摘要：

  描述了旨在探测黄素促进的胺氧化脱氨基的研究。已发现 3-甲基发光黄素 (3MLF) 在酸（HCl 或 MgCl 2 ）催化的热（80 o C）条件下促进苄胺向 N-苄基苯扎二亚胺的清洁转化。该反应受多重周转的影响。发现胺结构 (1 o >2 o >3 o ) 和 α-电离基团离开能力 (TMS + >H + ) 会影响反应性。此外，发现使用 PhCHDNH 2 为基态反应测量的内部 d-同位素效应为 4.3，该值与在几乎相同（20 o C 而不是 80 o C) 条件

  DOI：

  10.1021/ja00076a017
• 作为产物：
  描述：

  benzyl alcohol-d1 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (benzyl-α-d1)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-甲基荧光素促进苄胺氧化脱氨基的机理分析。单胺氧化酶催化的潜在模型

  摘要：

  描述了旨在探测黄素促进的胺氧化脱氨基的研究。已发现 3-甲基发光黄素 (3MLF) 在酸（HCl 或 MgCl 2 ）催化的热（80 o C）条件下促进苄胺向 N-苄基苯扎二亚胺的清洁转化。该反应受多重周转的影响。发现胺结构 (1 o >2 o >3 o ) 和 α-电离基团离开能力 (TMS + >H + ) 会影响反应性。此外，发现使用 PhCHDNH 2 为基态反应测量的内部 d-同位素效应为 4.3，该值与在几乎相同（20 o C 而不是 80 o C) 条件

  DOI：

  10.1021/ja00076a017

文献信息

• Mechanistic analysis of the 3-methyllumiflavin-promoted oxidative deamination of benzylamine. A potential model for monoamine oxidase catalysis
  作者：Jong Man Kim、Michael A. Bogdan、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja00076a017

  日期：1993.11

  An investigation designed to probe flavin-promoted oxidative deaminations of amines is described. 3-Methyllumiflavin (3MLF) has been found to promote clean conversion of benzylamine to N-benzylbenzaldimine under acid (HCl or MgCl 2 ) catalyzed, thermal (80 o C) conditions. The reaction is subject to multiple turnover. Amine structure (1 o >2 o >3 o ) and α-electrofugal group leaving ability (TMS +

  描述了旨在探测黄素促进的胺氧化脱氨基的研究。已发现 3-甲基发光黄素 (3MLF) 在酸（HCl 或 MgCl 2 ）催化的热（80 o C）条件下促进苄胺向 N-苄基苯扎二亚胺的清洁转化。该反应受多重周转的影响。发现胺结构 (1 o >2 o >3 o ) 和 α-电离基团离开能力 (TMS + >H + ) 会影响反应性。此外，发现使用 PhCHDNH 2 为基态反应测量的内部 d-同位素效应为 4.3，该值与在几乎相同（20 o C 而不是 80 o C) 条件