5-benzylidene-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one | 97066-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 5-benzylidene-4-hydroxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；(5Z)-5-benzylidene-4-hydroxypyrrol-2-one
• CAS: 97066-34-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WJKYZBBQSRRHNU-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-5-Phenylmethylene-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成 von 5-Alkyliden-3-pyrrolin-2-onen / Synthesis of 5-Alkylidene-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  通过用复合硼氢化物还原特拉姆酸1或其衍生物5和6，获得吡咯烷酮2和7。2和7的脱水分别产生标题化合物3和8。

  DOI：

  10.1515/znb-1986-0516

文献信息

• Substituted 1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives active as NMDA receptor antagonists for treatment of states of pain
  申请人：——

  公开号：US20020161033A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A substituted 1,5-dihydropyrrol-2-one compound of formula I 1 and methods for preparing the compounds. Also disclosed are pharmarceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds for the treatment or prophylaxis of pain, inflammatory and allergic reactions, depressions, drug abuse and various other diseases or conditions.

  一种代替了1,5-二氢吡咯-2-酮化合物的I1式化合物及其制备方法。还公开了包括该化合物的药物组合物和使用该化合物治疗或预防疼痛、炎症和过敏反应、抑郁症、药物滥用和其他各种疾病或病况的方法。
• Functionalized Imides by Regioselective Ozonation
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Eduard Eckl、Sabine Jax、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1002/hlca.200690101

  日期：2006.5

  Ozonations of alkoxy- and (acyloxy)-substituted alkylidene-lactams 1 and 5 or of the alkylidene-sultams 9 and 10 proceeded by regioselective cleavage of the exocyclic CC bonds (Schemes 1 and 2). These bonds are part of an enamide system and, therefore, possess considerable polarity as shown by 13C-NMR spectra. As a result, the partly known maleimides 3 and 6 or the ‘sulfonimides’ 11 were obtained.

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。
• Über die Bromierung von 5-Benzylidenpyrrolin-2-onen
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Hermann Poschenrieder

  DOI：10.1002/ardp.19853180406

  日期：——

  Es wird die Herstellung und Stereochemie einer Reihe von ein‐ und mehrfach bromierten 5‐Benzylidenpyrrolin‐2‐onen und ‐pyrrolidin‐2‐onen beschrieben. Einige der neuen Verbindungen sind Strukturverwandte von marinen Antibiotika.

  描述了许多单和多溴化 5-benzylidenepyrrolin-2-ones 和 pyrrolidin-2-ones 的制备和立体化学。一些新化合物在结构上与海洋抗生素有关。
• 5-Arylidene-pyrrolidine-2,3,4-trione 3-Oximes as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Hermann Poschenrieder、Georg Höfner、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19999)332:9<309::aid-ardp309>3.0.co;2-n

  日期：1999.9

  A series of oximes deriving from 5-arylidene-pyrrolidine-2,3,4-triones and pyridine-2,3,4-triones has been prepared. The presence of the tautomeric nitrosoenol was proven in solutions of alpha-ketooxime 7a. The binding affinity of the new oximes toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured as a basis for more detailed structure-activity relationship studies. Oxime 13b showed the highest binding potency acting as glycine antagonist in nanomolar concentration.
• 5-Arylidene-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones with Affinity to theN-Methyl-D-aspartate (Glycine Site) Receptor, Part I
  作者：Hermann Poschenrieder、Georg Höfner、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<389::aid-ardp389>3.0.co;2-w

  日期：1998.12

  A series of new 5-arylidene 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones has been prepared. Their binding affinity toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured as a basis for more derailed structure-activity relationship studies.