2-phenylbenzo[h]quinazoline | 88737-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenylbenzo[h]quinazoline
• 英文别名: Benzo[h]quinazoline, 2-phenyl-
• CAS: 88737-72-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: NNMUIOQSEMBEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[h]quinazoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到2-(2,6-diiodophenyl)benzo[h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-phenylbenzo[h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND DEVICE

  摘要：

  描述了具有以下第一配体的化合物。环A代表单环芳香基团或多环芳香基团。环B代表多环芳香基团。Z是碳。Z和右侧的N与金属配位形成五元螯合环。R1和R2独立地表示单个到可能的最大取代数，或不取代。

  公开号：

  US20210130383A1

文献信息

• [EN] NEW ELECTRON TRANSPORT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU MATÉRIAU DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT L'UTILISANT
  申请人：ALPHA CHEM CO LTD

  公开号：WO2013180376A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Provided are a new electron transport material and an organic electroluminescent device including the same. The electron transport material according to the present invention may have the excellent luminescence property and reduce the driving voltage to increase the power efficiency, such that the organic electroluminescent device using less consumption power may be manufactured.

  提供了一种新的电子传输材料和包括该材料的有机电致发光器件。根据本发明的电子传输材料可能具有优异的发光性能，并降低驱动电压以提高功率效率，从而可以制造出使用更少功耗的有机电致发光器件。
• Lewis acid-catalyzed 2-arylquinazoline formation from N′-arylbenzimidamides and paraformaldehyde
  作者：Xiufang Cheng、Huamin Wang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6gc02319c

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of 2-arylquinazolines from N'-arylbenzimidamides has been developed under transition-metal-free conditions. In this process, stable and low toxicity paraformaldehyde was used as the carbon source....

  在无过渡金属的条件下，已经开发出一种由N'-芳基苯并咪唑酰胺合成2-芳基喹唑啉的有效方法。在此过程中，稳定低毒的低聚甲醛被用作碳源。
• Synthesis of Quinazolines and Tetrahydroquinazolines: Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Bromobenzyl Bromides with Aldehydes and Aqueous Ammonia or Amines
  作者：Xuesen Fan、Bin Li、Shenghai Guo、Yuanyuan Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/asia.201301296

  日期：2014.3

  An efficient synthesis of diversely substituted quinazolines and 1,2,3,4‐tetrahydroquinazolines through copper‐catalyzed tandem reactions of the readily available 2‐bromobenzyl bromides, aldehydes, and aqueous ammonia or amines has been developed. By using ammonia and simple aliphatic amines as the nitrogen source, the present method provides a versatile and practical protocol for the synthesis of

  通过容易获得的2-溴苄基溴化物，醛类以及氨水或胺类的铜催化串联反应，可以有效合成各种取代的喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉。通过使用氨和简单的脂肪族胺作为氮源，本方法为合成喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉提供了一种通用而实用的方法。
• DMSO as a Dual Carbon Synthon and Water as Oxygen Donor for the Construction of 1,3,5-Oxadiazines from Amidines
  作者：Yi Zhang、Jinqiang Kuang、Xuqiong Xiao、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01116

  日期：2021.5.21

  A selective and efficient synthesis of diaryl 1,3,5-oxadiazines was established for the first time from simple and readily available amidines in wet DMSO. DMSO was employed as a dual carbon synthon and water offered the oxygen atom to construct the oxadiazine ring. The reaction involved two new C–N and two new C–O bond formations.

  首次在湿DMSO中由简单易得的am建立了选择性，高效的二芳基1,3,5-恶二嗪合成方法。DMSO被用作双碳合成子，水提供了氧原子以构建恶二嗪环。该反应涉及两个新的C–N和两个新的C–O键的形成。
• Copper-catalyzed annulation of amidines for quinazoline synthesis
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Weiya Pu、Hongwei Zhang、Kai Sun、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc43129k

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed synthesis of quinazolines via the C–N bond formation reactions between N–H bonds of amidines and C(sp3)–H bonds adjacent to sulfur or nitrogen atoms in the commonly used solvents, such as DMSO, DMF, DMA, NMP or TMEDA, followed by intramolecular C–C bond formation reactions was developed for the first time.

  本研究首次开发了一种铜催化喹唑啉类化合物的高效合成方法，即在 DMSO、DMF、DMA、NMP 或 TMEDA 等常用溶剂中，通过脒的 N-H 键与邻近硫或氮原子的 C（sp3）-H 键之间的 C-N 键形成反应，然后进行分子内 C-C 键形成反应。