Chlor-phenyl-german | 7366-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chlor-phenyl-german
• 英文别名: Chloro(phenyl)germane；chloro(phenyl)germane
• CAS: 7366-22-5
• 化学式: C₆H₇ClGe
• 分子量: 187.165
• InChiKey: QWCHFXZNNWMPNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.436 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylmagnesium bromide 、 Chlor-phenyl-german 以 乙醚 为溶剂， 生成 Phenylethylgerman
  参考文献：
  名称：

  Riviere, P.; Castel, A.; Satge, J., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1981, vol. 11, p. 443 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯化锗 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Chlor-phenyl-german
  参考文献：
  名称：

  二氢锗烷不对称卡宾插入构建Ge立体中心

  摘要：

  我们开发了一种通过二氢锗烷的不对称卡宾插入对映选择性合成锗立体化合物的方法。手性磷酸铑催化剂分解二芳基重氮甲烷生成铑卡宾，卡宾对映选择性插入二氢锗烷的两个Ge-H键之一，在温和的反应条件下形成锗立体化合物。通过该方法，以高产率和优异的对映选择性合成了多种具有锗立体中心的手性锗烷。反应动力学研究表明重氮分解过程是速率决定步骤。手性锗烷产物中剩余的Ge-H键为制备手性四取代锗立体化合物提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14386

文献信息

• Selective Synthesis of Chlorohydrogermanes from Mono-, Di-, and Trihydrogermanes
  作者：Joji Ohshita、Yutaka Toyoshima、Arihiro Iwata、Heqing Tang、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1246/cl.2001.886

  日期：2001.9

  Treatment of hydrogermanes, R4−nGeHn (R = Hex, Et, Ph, n = 1–3), with 2 equiv of CuCl2 in ether at room temperature or in toluene under reflux led to selective replacement of an H–Ge bond with a Cl–Ge bond, giving the corresponding chlorohydrogermanes, R4−nGeHn−1Cl, selectively.

  在室温或甲苯回流条件下，在乙醚中用 2 等量的 CuCl2 处理氢锗（R4-nGeHn，R = Hex、Et、Ph，n = 1-3），可选择性地用 Cl-Ge 键取代 H-Ge 键，从而得到相应的氯氢锗 R4-nGeHn-1Cl。
• Synthese de composes a liaison MIVBmercure. Precurseurs d'especes monovalentes (germynes), et bivalentes (germylenes), de radicaux centrometalles et d'intermediaires
  作者：P. Riviere、A. Castel、J. Satge

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85661-2

  日期：1981.6

  Polynuclear germylmercury compounds are obtained from the reaction of organohydrogermanes PhnGeH4−n or digermanes Ph2nGe2H4−n (n = 1, 2) with dialkylmercury R2Hg. Di- or tri-mercurated geminal polygermates thus synthesized generally present a low stability and undergo thermal- or photo-decompositions leading to the corresponding monovalent (germynes), divalent (germylenes) or, trivalent (germanium

  多有机环锗烷基汞化合物是从有机氢锗酸Ph n GeH 4- n或二锗烷基Ph 2 n Ge 2 H 4- n（n = 1，2）与二烷基汞R 2 Hg的反应中获得的。如此合成的二或三聚汞的双聚锗酸酯通常表现出较低的稳定性，并且会发生热分解或光分解，从而导致相应的单价（锗烷），二价（亚锗烷）或三价（锗中心自由基）物种以及中间双自由基可以认为是锗双键化合物的极限形式。这样的中间体已经在化学和光谱学上表征。
• Synthesis and reactivity of germyliron complexes [Ph2HGeFe(η5-C5H5)(CO)2] and [RH2GeFe(η5-C5H5)(CO)2] (R = Ph or 2,4,6-Me3C6H2)
  作者：A. Castel、P. Rivière、M. Ahbala、J. Satgé、M. Soufiaoui、N. Knouzi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83208-y

  日期：1992.4

  The new complexes [Ph2HGeFe(η5-C5H5)(CO)2] (1) and [RH2GeFe(η5-C5H5)(CO)2] (R = Ph or Mes, 2a or 2b) were prepared by a substitution reaction, from the corresponding arylhalohydrogermanes and the iron salt. Their characterization by IR, 1H and 13C NMR and mass spectroscopy is reported. They are easily transformed into the mono- or di-halogermyl compounds by action of N-chlorosuccinimide. Treatment

  新的配合物[PH 2 HGeFe（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）2 ]（1）和[RH 2 GeFe（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）2 ]（R = PH或MES，通过取代反应由相应的芳基卤代氢锗烷和铁盐制备2a或2b）。据报道，它们通过IR，1 H和13 C NMR和质谱表征。在N-氯代琥珀酰亚胺的作用下，它们很容易转变为单或二卤代戊基化合物。治疗1用锂试剂（LDA或t BuLi）处理会导致环戊二烯基环发生初始去质子化，并伴随着胚芽基的迁移。中间铁盐通过将MeI猝灭产生MeFe（η 5 -C 5 H ^ 4 GeHPh 2）（CO）2。在氯铂酸的存在下，与苯乙炔或甲基乙炔基酮进行加氢甲酰化反应，主要生成加合物的α-异构体。
• Arylhydrogermyllithiums: synthèse et applications
  作者：Annie Castel、Pierre Rivière、Jacques Satgé、Young-Hoon Ko

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80051-2

  日期：1988.3

  New organohydrogermyllithium are prepared in good yields from hydrogermolysis reactions with t-butyllithium in THF. Alkylatioin and germylation of the germaniumlithium bond in these compounds are efficient reactions and a convenient way for synthesis of organohydropolygermanes. These reagents are also useful for the formation of unknown hydrogermylmagnesium compounds

  通过与叔丁基锂在THF中进行加氢热解反应，可以高收率制备新的有机氢锗烷基锂。这些化合物中的烷基化和锗锂键的萌芽是有效的反应，也是合成有机氢多锗烷的便捷方法。这些试剂也可用于形成未知的氢锗基镁化合物
• Nickel‐Catalyzed Reductive C−Ge Coupling of Aryl/Alkenyl Electrophiles with Chlorogermanes
  作者：Pei‐Feng Su、Ke Wang、Xuejing Peng、Xiaobo Pang、Peng Guo、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202112876

  日期：2021.12.13

  A new C−Ge bond-forming framework was established, which bridges a gap between a recently developed mild coupling technique and organogermane chemistry. The method provides a mild approach for the synthesis of both aryl and alkenyl germanes, with improved molecular diversity and structural complexity, using readily available carbon electrophiles and chlorogermanes as starting materials.

  建立了一种新的 C−Ge 键形成框架，它弥合了最近开发的温和耦合技术和有机锗烷化学之间的差距。该方法为芳基和烯基锗烷的合成提供了一种温和的方法，具有改进的分子多样性和结构复杂性，使用容易获得的碳亲电子试剂和氯锗烷作为起始材料。