phenyl trifluoromethanethiosulfonate | 60933-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl trifluoromethanethiosulfonate
• 英文别名: Methanesulfonothioic acid, trifluoro-, S-phenyl ester；trifluoromethylsulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 60933-15-5
• 化学式: C₇H₅F₃O₂S₂
• 分子量: 242.243
• InChiKey: GMQVOIJUOJRSJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl trifluoromethanethiosulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-(三氟甲基磺酰基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  将三氟甲硫基和三氟甲硒基磺酸盐添加到烯烃中。乙烯基三氟乙烯的合成

  摘要：

  三氟甲硫基和三氟甲硒基磺酸盐是很强的亲电试剂，可迅速添加到烯烃中以输送β-亚磺酰基和β-硒烯基三氟甲磺酸酯。在温和的条件下，通过不同的技术将这些产品高产率地转化为乙烯基三氟甲磺酸酯。此两步过程是从非官能化烯烃制备乙烯基三氟乙烯酮的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00421-4
• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 二苯二硫醚 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到phenyl trifluoromethanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下三氟甲磺酸硫酯和硒酸酯的新合成

  摘要：

  三氟甲硫基（或硒代）磺酸盐（CF 3 SO 2 YR，Y = S，Se）易于在0–20°C的一步中由二硫化物（或二硒化物），三氟甲亚磺酸钠和[双-（三氟乙酰氧基）碘]制得。苯（BTIB）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00009-2

文献信息

• Direct Aryloxylation/Alkyloxylation of Dialkyl Phosphonates for the Synthesis of Mixed Phosphonates
  作者：Hai Huang、Johanna Denne、Chou‐Hsun Yang、Haobin Wang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1002/anie.201802082

  日期：2018.5.28

  A strategy for the direct functionalization strategy of inertial dialkyl phosphonates with hydroxy compounds to afford diverse mixed phosphonates with good yields and functional‐group tolerance has been developed. Mechanistic investigations involving both NMR studies and DFT studies suggest that an unprecedented highly reactive PV species (phosphoryl pyridin‐1‐ium salt), a key intermediate for this

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。
• Synthetic uses of thioesters of trifluoromethylated acids. Part 2: Reactions with alkenes
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00337-3

  日期：2000.4

  The photolysis of trifluoromethanethiosulfonates (CF3SO2SR) or trifluorothioacetates (CF3COSR) in the presence of alkenes provides (trifluoromethyl)alkanes or β-sulfanyl (trifluoromethyl)alkanes. The formation of these compounds can be controlled by the nature and the ratio of the reactants.

  在烯烃存在下，三氟甲硫基磺酸盐（CF 3 SO 2 SR）或三氟硫代乙酸盐（CF 3 COSR）的光解提供了（三氟甲基）烷烃或β-硫烷基（三氟甲基）烷烃。这些化合物的形成可以通过反应物的性质和比例来控制。
• Synthetic Uses of Thio- and Selenoesters of Trifluoromethylated Acids. 1. Preparation of Trifluoromethyl Sulfides and Selenides
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo980649a

  日期：1999.5.1

  Trifluorothioacetates (CF3CO-S-R, from (CF3CO)(2)O and thiols) as well as trifluoromethanethio-or trifluoromethaneselenosulfonates (CF3SO2-Y-R; Y = S, Se; from CF3SO2Na, RYYR, and Br-2) can be formally decarbonylated or desulfonylated, respectively, provided that they are photolyzed at 40 degrees C in the presence of 1 equiv of the corresponding disulfide or diselenide. Trifluoromethyl sulfides or selenides are obtained, and the added disulfide (or diselenide) is recovered after reaction. In such a way, S-(trifluoromethyl)cysteine derivatives can be obtained.
• A New Route to Thio- and Selenosulfonates from Disulfides and Diselenides. Application to the Synthesis of New Thio- and Selenoesters of Triflic Acid
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Sylvie Large、Daniel Anker、Nathalie Roidot、Philippe Roure

  DOI：10.1021/jo960619c

  日期：1996.1.1

  Alkyl and aryl trifluoromethanethiosulfonates(1) (or selenosulfonates) were prepared in one step either from alkyl and aryl sulfenyl (or selenenyl) chlorides and sodium trifluoromethanesulfinate (3) or, more generally, from disulfides (or diselenides), 3, and bromine. The second method involved trifluoromethanesulfonyl bromide as key intermediate. Benzenethiosulfonates were obtained in a similar way from disulfides, benzenesulfinate, and bromine but benzeneselenosulfonates could not be obtained by the same method from diselenides.
• Addition of trifluoromethanethio- and trifluoromethaneseleno-sulfonates to olefins. Synthesis of vinyl triflones
  作者：Thierry Billard、Bernard R Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00421-4

  日期：1999.6

  trifluoromethaneselenosulfonates are strong electrophilic reagents which add rapidly to olefins to deliver β-sulfenyl and β-selenyl triflones. These products are converted in high yields to vinyl triflones by different techniques under mild conditions. This two-step procedure is an efficient route to vinyl triflones from non-functionalized olefins.

  三氟甲硫基和三氟甲硒基磺酸盐是很强的亲电试剂，可迅速添加到烯烃中以输送β-亚磺酰基和β-硒烯基三氟甲磺酸酯。在温和的条件下，通过不同的技术将这些产品高产率地转化为乙烯基三氟甲磺酸酯。此两步过程是从非官能化烯烃制备乙烯基三氟乙烯酮的有效途径。