5-propyl-2,3-dihydrofuran | 42908-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-propyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-n-Propyl-4,5-dihydrofuran
• CAS: 42908-66-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: RIEZNGVJINQAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propyl-2,3-dihydrofuran 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 氘代氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-hydroxyheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢烷氧基化的机理：广泛的实验研究

  摘要：

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。

  DOI：

  10.1002/chem.201303795
• 作为产物：
  描述：

  3-庚炔-1-醇 在 C₄₇H₆₅Au₂OP₂⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 均三甲苯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 5-propyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢烷氧基化的机理：广泛的实验研究

  摘要：

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。

  DOI：

  10.1002/chem.201303795

文献信息

• Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration of Trisubstituted Alkenes
  作者：Sean M. Smith、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja908257x

  日期：2010.2.17

  rhodium-catalyzed reaction is stereospecific. In addition, simple TADDOL-derived phenyl monophosphite ligands in combination with Rh(nbd)(2)BF(4) afford highly enantioselective catalysts (seven examples, 91-98% ee). These catalysts provide an alternative methodology to prepare Felkin or anti-Felkin acetate-aldol products and related derivatives that are obtainable from the intermediate chiral organoboranes

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。
• Synthesis of<i>gem</i>-Diaurated Species from Alkynols
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201204491

  日期：2013.3.18

  A number of enol ether‐derived diaurated species were synthesized directly from different alkynols and cationic gold complexes in the presence of a non‐nucleophilic base (proton sponge). The reaction can be easily applied for in situ generation of diaurated species from all common types of hydroalkoxylation substrates: 5‐endo, 5‐exo/6‐endo, 6‐exo/7‐endo and intermolecular types. Six examples were also

  在非亲核碱（质子海绵）存在的情况下，由不同的炔醇和阳离子金络合物直接合成了许多烯醇醚衍生的弱化物种。该反应可轻松用于从所有常见类型的加氢烷氧基化底物上原位生成加氢物种：5-内，5-外// 6-内，6-外/ 7-内和分子间类型。还以稳定状态的六氟锑酸盐的形式单独合成了六个实例。尽管从所有常规单核金催化剂中都能可靠地获得低价物质，但使用双核金催化剂通常会得到具有不同性质的低价物质。初步结果指出了双核金催化剂行为的复杂性，将来需要对该子类进行更多的研究。还研究了由各种金-氧化合物（LAu）2 OH +，（LAu）3 O +和LAuOH（L =膦配体）形成的弱化物种。在这三种类型中，只有（LAu）2 OH +具有反应性，而（LAu）3 O +LAuOH和LAuOH本身不具有反应性，但需要酸性助催化剂才能进行反应。这些化合物的反应能力差异是由这些化合物生成必要的乙炔π-复杂中间体的能力解释的。
• An efficient and stereoselective synthesisi of homoallylic alcohols via nickel-catalysed coupling of 5-alkyl-2,3-dihydrofurans with Grignard reagents
  作者：Sjoerd Wadman、Richard Whitby、Clive Yeates、Philips Kocienski、Kelvin Cooper

  DOI：10.1039/c39870000241

  日期：——

  The low-valent nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans is an efficient and stereoselective method for synthesising homoallylic alcohols provided appropriate care is taken in the workup.

  格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的低价镍催化偶联是一种高效且立体选择性的合成均烯丙基醇的方法，前提是在后处理中要格外小心。
• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 1. Nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Philip J. Kocieński、Martin Pritchard、Sjoerd N. Wadman、Richard J. Whitby、Clive L. Yeates

  DOI：10.1039/p19920003419

  日期：——

  5-Alkyl-2,3-dihydrofurans 3a–j prepared by the alkylation of 5-lithio-2,3-dihydrofuran 2 with primary alkyl bromides and iodides, undergo Ni0-catalysed coupling with Grignard reagents to give homoallylic alcohols. The yield and stereoselectivity depend on the structure of the Grignard reagent with the best results being obtained with long chain primary Grignard reagents and Grignard reagents lacking

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。
• Palladium-catalyzed asymmetric intermolecular Mizoroki–Heck reaction for construction of a chiral quaternary carbon center
  作者：Qing-Song Zhang、Shi-Li Wan、Di Chen、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c5cc03601a

  日期：——

  A palladium-catalyzed asymmetric intermolecular Mizoroki-Heck reaction for the construction of chiral quaternary carbon center is developed, affording 2,2-disubstituted 2,5-dihydrofurans in high yield with excellent enantioselectivity. The products are easily converted...

  开发了钯催化的不对称分子间米佐罗基-赫克反应，用于手性季碳中心的构建，可提供高产率的2,2-二取代的2,5-二氢呋喃，具有出色的对映选择性。产品易于转换...