(E)-7-phenylhept-6-en-2-one | 57238-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-phenylhept-6-en-2-one
• 英文别名: 6-Hepten-2-one, 7-phenyl-
• CAS: 57238-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JNKOHTRLXCXPIP-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-phenylhept-6-en-2-one 在 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-((Z)-4-methoxybenzylidene)-4-methyl-4-((E)-5-phenylpent-4-en-1-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯醇碳酸酯的脱羧分子内[3 + 2]环加成：双环[3.3.0]辛酮骨架的构建

  摘要：

  通过连续Tf 2 O催化脱羧和带有烯烃单元的环状烯醇碳酸酯的分子内[3+2]环加成反应，实现了双环环戊酮的立体选择性合成。立体选择性地构建了所得环戊酮中的四个立体中心。该方法可用于合成各种稠合双环产物，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02956
• 作为产物：
  描述：

  反式-6-苯基-5-己烯醛 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-7-phenylhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有胺自由基阳离子的催化烯烃加氢胺化：直接形成 C-N 键的光氧化还原方法

  摘要：

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。

  DOI：

  10.1021/ja5056774

文献信息

• Intramolecular Reactions of Benzylic Azides with Ketones:  Competition between Schmidt and Mannich Pathways
  作者：Aaron Wrobleski、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo001367p

  日期：2001.2.1

  The Lewis acid-promoted reactions of benzylic azides with ketones can proceed by two major pathways. The azido-Schmidt reaction involves simple addition of azide to the ketone followed by rearrangement and ring expansion. In addition, benzylic azides can undergo prior rearrangement to afford iminium ions that can subsequently participate in a Mannich reaction. A series of ketones containing an alpha CH2(CH2)nCH(N3)Ph

  路易斯酸促进的苄基叠氮化物与酮的反应可以通过两个主要途径进行。叠氮基-施密特反应涉及将叠氮化物简单地添加到酮中，然后重排和扩环。另外，苄基叠氮化物可先进行重排以提供亚胺离子，其随后可参与曼尼希反应。制备了一系列含有αCH2（ ）nCH（N3）Ph取代基（n = 1-3）的酮，以研究产物对酮环尺寸和系链长度的依赖性。对于所有检查的酮类，当使用四碳连接剂时（上述配方中的n = 1），由于分子内Schmidt反应而获得的双环内酰胺的收率很高，但曼尼希产品主要用于较长的拴系剂（n = 2，3）。 ）。
• Tropylium-promoted carbonyl–olefin metathesis reactions
  作者：Uyen P. N. Tran、Giulia Oss、Domenic P. Pace、Junming Ho、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8sc00907d

  日期：——

  carbonyl–olefin metathesis (COM) reaction is a highly valuable chemical transformation in a broad range of applications. However, its scope is much less explored compared to analogous olefin–olefin metathesis reactions. Herein we demonstrate the use of tropylium ion as a new effective organic Lewis acid catalyst for both intramolecular and intermolecular COM and new ring-opening metathesis reactions. This represents

  羰基-烯烃复分解 (COM) 反应是一种在广泛应用中非常有价值的化学转化。然而，与类似的烯烃-烯烃复分解反应相比，其范围的探索要少得多。在此，我们展示了将鎓离子用作分子内和分子间 COM 和新的开环复分解反应的新型有效有机路易斯酸催化剂。与最近报道的该领域的发展相比，这代表了底物范围的显着改进。
• GaCl₃-Catalyzed Ring-Opening Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Haley Albright、Hannah L. Vonesh、Marc R. Becker、Brandon W. Alexander、Jacob R. Ludwig、Ren A. Wiscons、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02086

  日期：2018.8.17

  The development of a Lewis acid-catalyzed ring-opening cross-metathesis reaction which enables selective access to acyclic, unsaturated ketones as the carbonyl-olefin metathesis products is described. While catalytic amounts of FeCl3 were previously identified as optimal to catalyze ring-closing metathesis reactions, the complementary ring-opening metathesis between cyclic alkenes and carbonyl functionalities

  描述了路易斯酸催化的开环交叉复分解反应的发展，该反应使得能够选择性地获得无环的不饱和酮作为羰基烯烃复分解产物。尽管先前已确定催化量的FeCl3是催化闭环复分解反应的最佳方法，但环状烯烃和羰基官能团之间的互补开环复分解依赖于GaCl3作为优良的路易斯酸催化剂。
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXV. Behavior of phenyl-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated ketones upon electron impact. Promotion of hydrogen rearrangement processes
  作者：R. J. Liedtke、A. F. Gerrard、J. Diekman、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00970a025

  日期：1972.3
• Alkyl-alkenyl cross coupling via alkyl cobaloxime radical chemistry.An alkyl equivalent to the heck reaction compatible with common organic functional groups
  作者：Bruce P. Branchaud、Mark S. Meier、Youngshin Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80043-x

  日期：1988.1