4-cyclopropyl-N,N-dimethylaniline | 92146-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 92146-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: OKADPDHOJOPUCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9757 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-N,N-dimethylaniline 、 乙酸酐 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-4-cyclopropylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  对环丙基-N，N-二甲基苯胺的氧化N-脱烷基。通过对自由基阳离子中间体进行从头算的计算得出的对自由基时钟反应的取代基效应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9709209
• 作为产物：
  描述：

  4-环丁烷基苯胺 、 硫酸二甲酯 生成 4-cyclopropyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Shabarow,Yu.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3830 - 3832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Picolinamide Ligands: Nickel‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Bromocyclopropane and Beyond
  作者：Dongyang Han、Jie Sun、Jian Jin

  DOI：10.1002/asia.202201132

  日期：2023.1.17

  The arylcyclopropane motif as the combination of aryl and cyclopropyl ring systems can be found in an increasing amount of approved and investigational drugs. Herein, we have developed a mild, efficient nickel-catalyzed reductive cross-coupling protocol, featuring a simple Ni(II) precatalyst, a novel picolinamide NN2 pincer ligand. Notably, the reaction is tolerant of a broad range of functionalities

  芳基环丙烷基序作为芳基和环丙基环系统的组合，可以在越来越多的批准和研究药物中找到。在此，我们开发了一种温和、高效的镍催化还原交叉偶联方案，其特点是一种简单的 Ni(II) 预催化剂，一种新型吡啶酰胺 NN 2钳形配体。值得注意的是，该反应对包括游离胺在内的广泛功能具有耐受性。
• 10.1021/acs.orglett.4c00880
  作者：Zhang, Jinhui、Liu, Chao、Wu, Jiahao、Tan, Xiangwen、Wu, Wanqing、Jiang, Huanfeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00880

  日期：——

  Catalytic cyclization via dual C–H bond activation has evolved as a powerful strategy for building bi- and polycyclic molecules. Herein, a palladium-catalyzed annulation of tertiary anilines with 3-butenoic acid via N-α-C(sp3)–H and ortho-C(sp2)–H activation is described. The remarkable characteristics of this reaction include excellent diastereoselectivity, broad substrate scope, and good tolerance

  通过双 C-H 键活化的催化环化已发展成为构建双环和多环分子的强大策略。本文描述了钯催化的叔苯胺与 3-丁烯酸通过N -α-C(sp 3 )–H 和邻位-C(sp 2 )–H 活化的环化反应。该反应的显着特点包括优异的非对映选择性、广泛的底物范围以及对一些高度敏感基团的良好耐受性。此外，KIE 实验表明 C-H 键脱离并不是限制周转的步骤。
• Oxidative N-Dealkylation of <i>p</i>-Cyclopropyl-<i>N,N</i>-dimethylaniline. A Substituent Effect on a Radical-Clock Reaction Rationalized by Ab Initio Calculations on Radical Cation Intermediates
  作者：Hao Chen、Marcel J. de Groot、Nico P. E. Vermeulen、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jo9709209

  日期：1997.11.1
• Shabarow,Yu.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3830 - 3832
  作者：Shabarow,Yu.S. et al.

  DOI：——

  日期：——