2-ethoxycarbonyl-2-methanesulfonyl-3-methylamino-5-phenyl-2,3-dihydrothiophene | 213180-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2-methanesulfonyl-3-methylamino-5-phenyl-2,3-dihydrothiophene
• 英文别名: Ethyl 3-methylimino-2-methylsulfonyl-5-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 213180-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 339.436
• InChiKey: OITXEMLNFQSRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-methanesulfonyl-3-methylamino-5-phenyl-2,3-dihydrothiophene 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl 3-methylamino-5-phenylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Thioaroylketene S,N-Acetals with 1,3-Dicarbonyl Compounds in the Presence of Mercury(II) Acetate:  A General Route to 2-Acyl- and 2-Aroyl-3-(alkylamino)-5- arylthiophenes and 2-(Ethoxycarbonyl)-3- (methylamino)-5-arylthiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981043p
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 2-ethoxycarbonyl-2-methanesulfonyl-3-methylamino-5-phenyl-2,3-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  C-2上具有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩的便捷合成及反应机理的研究

  摘要：

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，

  DOI：

  10.1021/jo991884b

文献信息

• A Facile and Convenient Synthesis of 3-Alkylamino-5-arylthiophenes with a Variety of Substituents at C-2 and Studies of Reaction Mechanisms
  作者：Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo991884b

  日期：2000.6.1

  Thioaroylketene S,N-acetals were treated with active methylene compounds including beta-keto ester, nitromethane, cyanoacetic acid, p-toluenesulfonylacetone, 4-nitrophenylacetic acid, and diethyl (2-oxopropyl)phosphonate in the presence of mercury(II) acetate in CH(2)Cl(2) at room temperature. These reactions gave 3-alkylamino-5-arylthiophenes containing various substituents, which comprised, respectively

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，
• Reactions of Thioaroylketene <i>S,N</i>-Acetals with 1,3-Dicarbonyl Compounds in the Presence of Mercury(II) Acetate:  A General Route to 2-Acyl- and 2-Aroyl-3-(alkylamino)-5- arylthiophenes and 2-(Ethoxycarbonyl)-3- (methylamino)-5-arylthiophenes
  作者：Bo Sung Kim、Kyung Seok Choi、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo981043p

  日期：1998.9.1