phenyl [1,1'-biphenyl]-4-sulfonate | 20443-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl [1,1'-biphenyl]-4-sulfonate
• 英文别名: 4-Phenylbenzolsulfonsaeure-phenylester；Phenyl 4-phenylbenzenesulfonate
• CAS: 20443-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃S
• 分子量: 310.373
• InChiKey: BYTJIFUXKKLVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 、 phenyl [1,1'-biphenyl]-4-sulfonate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4-二苯基-2,2-二联吡啶 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐与磺酸盐：芳基三氟甲磺酸酯与芳基甲苯磺酸酯的镍和钯多金属交叉电偶联

  摘要：

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04670
• 作为产物：
  描述：

  对联苯磺酰氯 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到phenyl [1,1'-biphenyl]-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐与磺酸盐：芳基三氟甲磺酸酯与芳基甲苯磺酸酯的镍和钯多金属交叉电偶联

  摘要：

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04670

文献信息

• Vizgert, R. V.; Budenkova, N. M.; Maksimenko, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2163 - 2165
  作者：Vizgert, R. V.、Budenkova, N. M.、Maksimenko, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Vizgert, R. V.; Maksimenko, N. N.; Budenkova, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 509 - 513
  作者：Vizgert, R. V.、Maksimenko, N. N.、Budenkova, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonate Versus Sulfonate: Nickel and Palladium Multimetallic Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Aryl Tosylates
  作者：Kai Kang、Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c04670

  日期：2020.6.17

  While phenols are frequent and convenient aryl sources in cross-coupling, typically as sulfonate esters, the direct cross-Ullmann coupling of two different sulfonate esters is unknown. We report here a general solution to this chal-lenge catalyzed by a combination of Ni and Pd with Zn reductant and LiBr as an additive. The reaction has broad scope, as demonstrated in 33 examples (65% ± 11% ave yield)

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。