1-(5-methylfuran-2-yl)-N-phenylmethanimine | 61973-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-1-(5-methylfuran-2-yl)-N-phenylmethanimine；(E)-N-((5-methylfuran-2-yl)methylene)aniline；N-5-methyl-2-furylideneaniline；N-(5-methyl-furan-2-ylmethylene)-aniline；5-methyl-furan-2-carbaldehyde phenylimine；5-Methyl-furan-2-carbaldehyd-phenylimin；5-Methyl-furfurol-anil
• CAS: 61973-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NETVKQLVKYBUBQ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)-N-phenylmethanimine 在 甲醇 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-1,3-diphenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  呋喃系列研究。22.N-芳基糠基和5-甲基糠基胺及其N-烯丙基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00040a034
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以49%的产率得到1-(5-methylfuran-2-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  带有铱配合物的杂芳族醛亚胺的区域选择性C-H硼化

  摘要：

  已经开发出铱催化的五氟苯胺衍生的杂芳族醛亚胺的区域选择性 C-H 硼酸化。在由双（环辛二烯基）（甲氧基）铱 {[Ir(OMe)(cod)]2 原位形成的铱配合物存在下，各种杂芳族醛亚胺通过双（频哪醇）二硼进行硼化，以良好的产率得到相应的硼化产物} 和 1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561578

文献信息

• The Direct Synthesis of Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines from Nitroarenes and Carbonyl Compounds by Selective Nitroarene Hydrogenation Employing a Reusable Iron Catalyst
  作者：Christoph Bäumler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201801525

  日期：2018.6.26

  robust and reusable iron catalyst, which permits the selective hydrogenation of nitroarenes in the presence of hydrogenation‐sensitive functional groups. Based on the selectivity pattern observed, the direct iron‐catalyzed synthesis of imines and benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes becomes feasible. In addition, we introduce the direct synthesis of quinoxalines from nitroarenes and diketones

  富含稀土的金属对“贵金属”的“取代”是催化的理想目标，也是保存稀有元素的一种可能方法。如果观察到新的选择性图谱允许发展新的偶联反应，则“取代”特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的铁催化剂，该催化剂可在对氢化敏感的官能团存在的情况下对硝基芳烃进行选择性加氢。根据观察到的选择性模式，从硝基芳烃和醛直接铁催化合成亚胺和苯并咪唑变得可行。此外，我们介绍了使用我们的催化剂从硝基芳烃和二酮直接合成喹喔啉的方法。
• [EN] METHODS FOR PREPARING ALKYLFURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ALKYLFURANNES
  申请人：MICROMIDAS INC

  公开号：WO2014151100A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are methods for preparing alkylfurans, such as 2,5-dialkylfurans and 2-alkylfurans. Furfural or 5-alkylfurfural can be reacted with aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof, to form the corresponding imine, which can be reduced to form alkylfurans and to regenerate the aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof. The alkylfuran may be, for example, 2,5-dimethylfuran or 2-methylfuran.

  本文提供了制备烷基呋喃的方法，例如2,5-二烷基呋喃和2-烷基呋喃。糠醛或5-烷基糠醛可以与苯胺或二氨基苯等衍生物反应，形成相应的亚胺，亚胺可以还原成烷基呋喃，并再生苯胺或二氨基苯等衍生物。烷基呋喃可以是例如2,5-二甲基呋喃或2-甲基呋喃。
• Perhydrofuro[3,2-c]-, perhydropyrano[3,2-c]-, and 4-ethoxy-2-(5-R-furan-2-yl)tetrahydroquinolines. Synthesis and transformations
  作者：F. I. Zubkov、V. P. Zaitsev、A. M. Piskareva、M. N. Eliseeva、E. V. Nikitina、N. M. Mikhailova、A. V. Varlamov

  DOI：10.1134/s1070428010080142

  日期：2010.8

  furo[3,2-c]quinolines, pyrano-[3,2-c]quinolines, and 4-ethoxyquinolines were synthesized by the imino Diels-Alder (Povarov) reaction. Cycloadditions of these compounds with maleic, citraconic, and dibromomaleic anhydrides, as well as with acryloyl, methacryloyl, and cinnamoyl chlorides led to the formation of substituted epoxyisoindolo[2,1-a]-quinolines and -quinolinecarboxylic acids. Oxidation of the

  通过氢化合成了部分氢化的2- [5-甲基（溴，硝基）呋喃-2-基]取代的呋喃[3,2- c ]喹啉，吡喃-[3,2- c ]喹啉和4-乙氧基喹啉。亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应。这些化合物与马来酸酐，柠康酸酐和二溴马来酸酐以及丙烯酰，甲基丙烯酰和肉桂酰氯的环加成反应导致形成取代的环氧异吲哚并[2,1- a ]-喹啉和-喹啉羧酸。完成了加合物中双C = C键的氧化，羧基的酯化和7-氧杂双环庚烯片段的芳构化。
• Structure–activity relationship study of homoallylamines and related derivatives acting as antifungal agents
  作者：Fernando D. Suvire、Maximiliano Sortino、Vladimir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas M、Susana A. Zacchino、Uriel Mora Cruz、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.036

  日期：2006.3

  The synthesis, in vitro evaluation, and structure-activity relationship studies of homoallylamines and related derivatives acting as antifungal agents are reported. Among them, compounds N-(4-bromophenyl)-N-(2-furylmethyl)amine and N-(4-chlorophenyl)-N-(2-furylmethyl)amine reported here exhibited remarkable antifungal activity against dermatophytes. Theoretical calculations allow us to determine the

  报道了用作抗真菌剂的高烯丙胺和相关衍生物的合成，体外评价和结构-活性关系研究。其中，此处报道的化合物N-（4-溴苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺和N-（4-氯苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺对皮肤癣菌表现出显着的抗真菌活性。理论计算使我们能够确定产生抗真菌反应的最低结构要求，并可以为具有这些特性的化合物的设计提供指导。
• Synthesis of 2-alkyl(aryl, hetaryl)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：V. V. Kuznetsov、A. �. Aliev、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf01164735

  日期：1994.1